5-nitro-2-(m-nitrophenyl)benzimidazole | 5969-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(m-nitrophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-5-nitro-1H-benzimidazole；5(6)-nitro-2-(3-nitrophenyl)-1H-benzimidazole；2-(3-nitrophenyl)-5-nitrobenzimidazole；5-nitro-2-(3-nitrophenyl)-1H-benzimidazole；5-nitro-2-(3-nitro-phenyl)-1(3)H-benzimidazole；5-Nitro-2-(3-nitro-phenyl)-1(3)H-benzimidazol；6-nitro-2-(3-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 5969-91-5
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: MIPOWFJJQUUMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-283 °C
• 沸点：
  556.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 4-硝基邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到5-nitro-2-(m-nitrophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c

文献信息

• New strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazole derivatives with sodium perborate (SPB) as oxidant
  作者：Jun Yuan、Zhenjiang Zhao、Weiping Zhu、Honglin Li、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A novel strategy for the synthesis of 2-phenylbenzimidazoles with sodium perborate (SPB) as oxidant under mild reaction condition is developed. Excellent chemoselectivity and broad substrate tolerance are the main advantages of this route.

  提出了在温和的反应条件下以过硼酸钠（SPB）为氧化剂合成2-苯基苯并咪唑的新方法。出色的化学选择性和广泛的底物耐受性是该途径的主要优势。
• Synthesis of benzimidazole and quinoxaline derivatives using reusable sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a green and efficient solid acid catalyst
  作者：Mahnaz Shamsi-Sani、Farhad Shirini、Masoumeh Abedini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2075-5

  日期：2016.2

  In this work, a simple, rapid and efficient method for the preparation of benzimidazoles and quinoxalines from the condensation of o-phenylene diamines with aldehydes and/or 1,2-dicarbonyl compounds in the presence of sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as an efficient green catalyst is reported. RHA-SO3H can be easily prepared using a readily available organic compound by simple modification of rice husk ash. All reactions are performed under mild reaction conditions with high to excellent yields. The method is applicable to aromatic, unsaturated and hetero aromatic aldehydes. The advantages of this method are short reaction times, milder conditions, easy work-up, solvent-free conditions and catalyst reusability.

  在这项工作中，报告了一种简单、快速和高效的方法，通过将邻苯二胺与醛类和/或1,2-二酮化合物在磺化稻壳灰（RHA-SO3H）作为高效绿色催化剂的存在下进行缩合，制备苯并咪唑和喹喔啉。RHA-SO3H可以通过简单的稻壳灰改性，使用一种易于获得的有机化合物轻松制备。所有反应都在温和的反应条件下进行，产率高至优异。该方法适用于芳香族、非饱和和杂环芳香醛。此方法的优点包括反应时间短、条件温和、操作简便、无溶剂条件和催化剂可重复使用。
• Synthesis and preliminary evaluation of selected 2-aryl-5(6)-nitro- 1H-benzimidazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Aurelio Romero-Castro、Ismael León-Rivera、Laura Citlalli Ávila-Rojas、Gabriel Navarrete-Vázquez、Alejandro Nieto-Rodríguez

  DOI：10.1007/s12272-011-0201-5

  日期：2011.2

  In this study we report the synthesis and preliminary evaluation of a series of six 2-aryl-5(6)-nitro-1H-benzimidazole derivatives (1–6) as potential anticancer agents. Cytotoxicity was evaluated against seven human neoplastic cell lines using the MTT assay. Compound 6 [2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5(6)-nitro-1H-benzimidazole] was the most active of the series, showing an IC50 of 28 nM against the A549

  在这项研究中，我们报告了一系列六种 2-芳基-5(6)-硝基-1H-苯并咪唑衍生物 (1-6) 作为潜在抗癌剂的合成和初步评估。使用 MTT 试验评估了对七种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。化合物 6 [2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5(6)-nitro-1H-benzimidazole] 是该系列中活性最强的，对 A549 细胞系的 IC50 为 28 nM。该化合物在非肿瘤性 HACAT 细胞中显示出选择性的体外细胞毒活性指数 (>700) (IC50 = 22.2 μM)。化合物 3 和 6 诱导细胞周期 S 期停滞，化合物 1-6 诱导 K562 细胞系凋亡。化合物 6 诱导聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 抑制活性作为潜在的作用机制。这些结果表明化合物 6 可能是一种有效的抗癌剂。
• 5-硝基-2-(3-硝基苯基)苯并咪唑的合成工艺
  申请人：天津众泰材料科技有限公司

  公开号：CN114349709A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明提供了5‑硝基‑2‑(3‑硝基苯基)苯并咪唑的合成工艺，包括以下步骤：将焦亚硫酸钠、纯化水、溶剂及3‑硝基苯甲醛室温下搅拌反应，得到第一反应液；向第一反应液中加入4‑硝基邻苯二胺，升温搅拌，滴加纯化水，降温，抽滤得到粗品；将粗品、碱溶液、无水乙醇混合至完全溶解，滴加浓盐酸，过滤，纯化水洗固体，真空干燥得到所需产物。本发明所述的5‑硝基‑2‑(3‑硝基苯基)苯并咪唑的合成工艺合成简单方便，能够提高5‑硝基‑2‑(3‑硝基苯基)苯并咪唑的产量和纯度，可应用于工业化生产。