2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl 3-nitrobenzoate | 1228172-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl 3-nitrobenzoate
• 英文别名: (2,2,2-Trifluoro-1-phenylethyl) 3-nitrobenzoate
• CAS: 1228172-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 325.244
• InChiKey: TXZDPALLRUVKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 3-(三氟甲基)苯硫酚 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  可调谐的溴化镁硫氰酸盐Tishchenko反应催化剂：分子间醛-三氟甲基酮偶联

  摘要：

  应用知识：受生化过程启发的硫醇盐催化的新的Tishchenko反应具有对催化剂的空间/电子性质的出色控制。反应中间体的分离为反应机理提供了有价值的见解，这反过来又使醛与活化酮之间的第一个交叉-蒂申科偶合反应得以发展（参见示例）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907167

文献信息

• Tunable Bromomagnesium Thiolate Tishchenko Reaction Catalysts: Intermolecular Aldehyde-Trifluoromethylketone Coupling
  作者：Linda Cronin、Francesco Manoni、Cornelius J. O' Connor、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.200907167

  日期：——

  thiolate‐catalyzed Tishchenko reaction inspired by biochemical processes features exceptionally good control over the catalyst's steric/electronic properties. The isolation of reaction intermediates provided valuable insights into the reaction mechanism, which in turn has allowed the development of the first cross‐Tishchenko coupling reactions between aldehydes and activated ketones (see example).

  应用知识：受生化过程启发的硫醇盐催化的新的Tishchenko反应具有对催化剂的空间/电子性质的出色控制。反应中间体的分离为反应机理提供了有价值的见解，这反过来又使醛与活化酮之间的第一个交叉-蒂申科偶合反应得以发展（参见示例）。
• Synthesis, characterization and catalytic performances of benzimidazolin-2-iminato actinide (IV) complexes in the Tishchenko reactions for symmetrical and unsymmetrical esters
  作者：Heng Liu、Maxim Khononov、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.020

  日期：2018.2

  benzimdazolin-2-iminato actinide−(IV) complexes [(Bim7-MeDipp/MeN)An(N(SiMe3)2)3] (An = U (3), Th (4)) and [(Bim4-MeDipp/MeN)An(N(SiMe3)2)3] (An = U (5), Th (6)) were synthesized and their solid state structures were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. The catalytic performances of complexes 3–6 towards the homo- and cross-coupling of aldehydes (Tishchenko reaction) were studied and the thorium

  苯并咪唑啉-2-亚氨基to系-（IV）络合物的新家族[（Bim 7-Me Dipp / Me N）An（N（SiMe 3）2）3 ]（An = U（3），Th（4））和[（Bim 4-Me Dipp / Me N）An（N（SiMe 3）2）3 ]（An = U（5），Th（6））合成，并通过单晶X建立其固态结构射线衍射分析。研究了配合物3 – 6对醛的均相和交叉偶联（Tishchenko反应）的催化性能，并研究了complex配合物图4和图6显示出产生相应的对称和不对称酯的中等至高活性。这些th配合物还研究了醛与醇的偶联，称为串联质子转移酯化，以及醛与三氟甲基酮之间的分子间偶联反应，表明了选择性地获得不对称酯的互补方法。这些反应的合理机制是基于化学计量研究提出的。