1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol | 1432581-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol
• 英文别名: rac-1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol；1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropane-1-ol；(aS)-3,4-difluoro-a-(2-nitroethyl)-benzenemethanol
• CAS: 1432581-76-4
• 化学式: C₉H₉F₂NO₃
• 分子量: 217.172
• InChiKey: IIPKDNLHLXDNRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol 生成 1,2-difluoro-4-((1S,2R)-2-nitrocyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  生物催化方法是抗血栓形成剂替卡格雷的关键组成部分†

  摘要：

  研究了三种互补的生物催化途径，以合成环丙胺（1 R，2 S）-2，这是抗血栓形成剂替卡格雷1的关键组成部分。通过使用酮还原酶，酰胺酶或脂肪酶生物催化剂，分别在99.9、92.5和46.3 ee中获得了合成胺2的关键结构单元。

  DOI：

  10.1039/c6ob01382a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(3,4-difluorophenyl)-3-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生物催化方法是抗血栓形成剂替卡格雷的关键组成部分†

  摘要：

  研究了三种互补的生物催化途径，以合成环丙胺（1 R，2 S）-2，这是抗血栓形成剂替卡格雷1的关键组成部分。通过使用酮还原酶，酰胺酶或脂肪酶生物催化剂，分别在99.9、92.5和46.3 ee中获得了合成胺2的关键结构单元。

  DOI：

  10.1039/c6ob01382a

文献信息

• Synthesis of nitrogen substituted cyclopropanes
  申请人：Chemo Ibérica, S.A.

  公开号：EP2589587A1

  公开（公告）日：2013-05-08

  The invention is about a new synthetic pathway for the preparation of enantiomerically pure nitrogen substituted cyclopropanes, in particular the trans-cyclopropanamine (1), a key intermediate in the synthesis of Ticagrelor: The invention also relates to the processes for preparing said compounds or their salts and the use of said compounds as intermediates in preparing pharmaceutically active ingredients.

  这项发明涉及一种新的合成途径，用于制备对映纯的氮取代环丙烷，特别是trans-环丙胺（1），这是Ticagrelor合成中的关键中间体：该发明还涉及制备所述化合物或其盐的过程，以及将所述化合物用作制备药用活性成分的中间体的用途。
• Biocatalytic approaches to a key building block for the anti-thrombotic agent ticagrelor
  作者：Katharina G. Hugentobler、Humera Sharif、Marcello Rasparini、Rachel S. Heath、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c6ob01382a

  日期：——

  Three complementary biocatalytic routes were examined for the synthesis of the cyclopropyl amine (1R,2S)-2, which is a key building block for the anti-thrombotic agent ticagrelor 1. By employing either a ketoreductase, amidase or lipase biocatalyst, the key building blocks for synthesis of the amine 2 were obtained in 99.9, 92.5 and 46.3 ee, respectively.

  研究了三种互补的生物催化途径，以合成环丙胺（1 R，2 S）-2，这是抗血栓形成剂替卡格雷1的关键组成部分。通过使用酮还原酶，酰胺酶或脂肪酶生物催化剂，分别在99.9、92.5和46.3 ee中获得了合成胺2的关键结构单元。