2-acetamino-5-methyl-4'-methoxybiphenyl | 869631-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamino-5-methyl-4'-methoxybiphenyl
• 英文别名: N-(4'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide；2-Acetamino-5-methyl-4'-methoxybiphenyl；N-[2-(4-methoxyphenyl)-4-methylphenyl]acetamide
• CAS: 869631-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CKHNGESBTQCAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  406.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamino-5-methyl-4'-methoxybiphenyl 在 sodium persulfate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到9-acetyl-2-methoxy-6-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和无的不含有机溶剂的转换Ñ取代2- aminobiaryls成相应的咔唑经由过二诱导的分子内氧化性自由基环化

  摘要：

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。

  DOI：

  10.1039/c7gc03130k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-acetamino-5-methyl-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-酰基-2-氨基联芳基的选择性芳基环C–H活化：有效获得多芳基取代的萘

  摘要：

  通过一系列邻位CH键活化/炔烃插入/间位CH键活化/炔烃插入的过程，开发了N-酰基-2-氨基联芳基的钯催化环芳构化。使用分子氧作为唯一的氧化剂，证明了多芳基取代的萘，N- [2-（5,6,7,8-四芳基萘-1-基）芳基]乙酰胺的有效合成。此外，通过布赫瓦尔德（Buchwald）的合成方案，通过分子内C-N键的形成，两种化合物以30–40％的产率转化为相应的荧光咔唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600488

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Mono- and Bis-alkenylation of <i>N</i>-Acetyl-2-aminobiaryls through Regioselective C–H Bond Activation
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Kou-Chi Hsu、Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Chih-Wei Chou、Gu-Ying Lin、Cheng-Ming Hsieh、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00194

  日期：2018.4.6

  We developed palladium-catalyzed oxidative coupling of olefins with N-acyl 2-aminobiaryls through a sequence of ortho C–H bond activation/alkene insertion/reductive elimination. Furthermore, we controlled the selectivity of mono- and bis-alkenylation products with the solvent effect. The developed protocol was promising for a broad substrate scope ranging from activated olefins with a wide variety

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。
• One‐pot Cascade Reaction for the Synthesis of Phenanthridines via Suzuki Coupling/C−H Oxidation/Aromatization
  作者：Yi Zhang、Yuxin Ding、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000949

  日期：2020.12.22

  A one‐pot cascade coupling/annulation reaction for the synthesis of phenanthridines has been developed from arylboronic acids and o‐bromo arylamides with DMSO as a carbon source. The desired phenanthridines were obtained in moderate to good yields by using simple procedure.

  由芳基硼酸和邻溴代芳基酰胺以DMSO为碳源开发了一种单锅级联偶联/环化反应，用于合成菲啶。通过使用简单的方法，以中等至良好的产率获得了所需的菲啶。
• Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of Carbazoles via Tandem C−H Functionalization and C−N Bond Formation
  作者：W. C. Peter Tsang、Rachel H. Munday、Gordon Brasche、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801273q

  日期：2008.10.3

  The development of a new method for the assembly of unsymmetrical carbazoles is reported. The strategy involves the selective intramolecular functionalization of an arene C-H bond and the formation of a new arene C-N bond. The substitution pattern of the carbazole product can be controlled by the design of the biaryl amide substrate, and the method is compatible with a variety of functional groups

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。
• Combined C−H Functionalization/C−N Bond Formation Route to Carbazoles
  作者：W. C. Peter Tsang、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja055353i

  日期：2005.10.1

  A new method in which a series of substituted carbazoles is efficiently produced by the combination of an amide and an arene is described. The key feature of this method is the palladium-catalyzed tandem directed C-H functionalization and amide arylation. The method tolerates substitution on either ring of the biaryl amide substrates, and the products can be assembled in a simple two-step protocol from readily available reagents. The Pd(0) species generated are reoxidized to Pd(II) in the presence of Cu(OAc)2 and an atmosphere of oxygen.