2-氟氧杂蒽-9-酮 | 2839-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-氟氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: 2-fluoro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-Fluoroxanthen-9-one
• CAS: 2839-49-8
• 化学式: C₁₃H₇FO₂
• 分子量: 214.196
• InChiKey: AWMISBKXHLTLHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-287 °C
• 沸点：
  354.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟氧杂蒽-9-酮 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-氟-9H-氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  Oxazoles as mGluR 1 enhancers

  摘要：

  本发明涉及如规范和权利要求中所定义的羧酰胺衍生物，涉及它们的制备方法，包括它们的制药组合物以及它们作为mGluR1增强剂在治疗和预防神经系统疾病和疾病，如阿尔茨海默病和痴呆症中的用途。

  公开号：

  US20040132792A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-9H-氧杂蒽 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-氟氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  DDQ、亚硝酸叔丁酯和乙酸促进的烷基芳烃的苄基 C(sp3)-H 的可见光诱导有氧氧化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610678

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Selective C–H Amination of Xanthones and Chromones with Sulfonyl Azides: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Youngmi Shin、Sangil Han、Umasankar De、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Eui-Kyung Lee、Youngil Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo501709f

  日期：2014.10.3

  ruthenium-catalyzed selective amination of xanthones and chromones C–H bonds with sulfonyl azides is described. The reactions proceed efficiently with a broad range of substrates with excellent functional group compatibility. This protocol provides direct access to 1-aminoxanthones, 5-aminochromones, and 5-aminoflavonoid derivatives known to exhibit potent anticancer activity.

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。
• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Double CH Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Pei Gan、Chao Liu、Anxing Ding、Qiuyi Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201050

  日期：2012.5.21

  Two at once: Xanthones with different functional groups were obtained with CO (balloon) in the presence of a simple catalytic system that consists of Pd(OAc)2, K2S2O8, and trifluoroacetic acid (see scheme). Preliminary mechanism studies reveal that the second CH functionalization might be the rate‐determining step.

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。
• One-Pot Synthesis of Xanthones and Thioxanthones by the Tandem Coupling−Cyclization of Arynes and Salicylates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0517731

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction of silylaryl triflates, CsF, and salicylates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones and thioxanthones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling and subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  [反应：参见正文]甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和水杨酸酯的反应提供了一种制备生物学上有趣的氧杂蒽酮和噻吨酮的通用有效方法。推测该化学过程是通过串联的分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化进行的。
• Concise synthesis of xanthones by the tandem etherification—Acylation of diaryliodonium salts with salicylates
  作者：Gaoxiaozheng Liu、Chao Wu、Bifeng Chen、Ru He、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.11.046

  日期：2018.6

  Abstract An efficient synthetic method for multi-substituted xanthones was developed. The reaction of diaryliodonium salts and salicylates was employed for the preparation of the xanthones. This method proceeded through an intermolecular etherification-acylation to give target heterocycles in good yields (up to 91%). Multi-substituted xanthones were gained by shifting the substituent of salicylates or

  摘要建立了一种高效的多取代氧杂蒽合成方法。将二芳基碘鎓盐和水杨酸酯的反应用于制备氧杂蒽。此方法通过分子间醚化酰化进行，以高收率（最高91％）得到目标杂环。通过取代水杨酸盐或二芳基碘鎓盐的取代基获得多取代的氧杂蒽