9,10-bis(4-tert-butylphenylethynyl)anthracene | 1268850-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(4-tert-butylphenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-Bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]anthracene；9,10-bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]anthracene
• CAS: 1268850-46-9
• 化学式: C₃₈H₃₄
• 分子量: 490.688
• InChiKey: KRCLVHIZHXBFEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  654.1±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4-tert-butylphenylethynyl)anthracene 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到9,10-bis(4-tertbutylphenylethynyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene
  参考文献：
  名称：

  炔基蒽的可逆光氧化：在非常温和的条件下化学产生单重态氧

  摘要：

  在黑暗中并且非常快：在黑暗中，几分钟内即可从内过氧化物中产生单线态氧（1 O 2），这些光可通过相应的蒽的光氧化而容易地获得（见方案），这是其他蒽或其他蒽迄今所未知的速率萘。这在非常温和的条件下提供了有效的单重态氧化学来源。

  DOI：

  10.1002/chem.201102230
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9,10-bis(4-tert-butylphenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  为什么三键保护并苯免受氧化和分解

  摘要：

  介绍了官能团对高级并苯氧化稳定性影响的实验和计算研究。我们合成了在外围具有各种取代基的蒽、并四苯和并五苯，鉴定了它们的光氧化产物，并测量了动力学。此外，研究了从热解获得的产物和热解的动力学。应用密度泛函理论来预测反应能、前沿分子轨道相互作用和自由基稳定能。综合结果使我们能够描述氧化和随后的热解的机制。我们发现炔基不仅可以增强并苯的氧化稳定性，还可以保护所得内过氧化物免受热分解。此外，这种取代基增加并四苯和并五苯光氧化的区域选择性。第一次，我们通过使用化学生成的单线态氧 ((1)O(2)) 氧化炔基并五苯，无需辐照，并确定 6,13-​​endoperoxide 作为唯一的区域异构体。这种氧化的双分子速率常数仅为 1 × 10(5) s(-1) M(-1)。这种出乎意料的缓慢反应是 (1)O(2) 物理失活的结果。与未取代或芳基取代的并苯相比，炔基取代的并苯的光氧化作用最有可能通过协同机制进

  DOI：

  10.1021/ja306056x

文献信息

• Electronic Control of the Scholl Reaction: Selective Synthesis of Spiro vs Helical Nanographenes
  作者：Patricia Izquierdo‐García、Jesús M. Fernández‐García、Josefina Perles、Israel Fernández、Nazario Martín

  DOI：10.1002/anie.202215655

  日期：2023.2.6

  The electronic nature of the starting substrate decides the fate of the reaction: Anthracene-based polyphenylenes lead to less-known spiro (R=H) or helical (R=F) nanographenes under mild Scholl conditions, depending upon the substitution pattern on the anthracene core. DFT calculations reveal that the formation, or not, of the trityl cation is the key issue.

  起始底物的电子性质决定了反应的命运：基于蒽的聚亚苯基在温和的 Scholl 条件下导致鲜为人知的螺环 (R=H) 或螺旋 (R=F) 纳米石墨烯，具体取决于蒽上的取代模式核。DFT 计算表明，三苯甲基阳离子的形成与否是关键问题。
• Synthesis and Electro-Optical Properties of 9,10-Substituted Anthracene Derivatives for Flexible OLED Devices
  作者：Yoon Soo Han、Seonju Jeong、Sang Chul Ryu、Eun Jung Park、Eon Joo Lyu、Giseop Kwak、Lee Soon Park

  DOI：10.1080/15421400903196245

  日期：2009.11.11

  A silylated anthracene derivative, bis[2-(p-trimethylsilyl)phenylethynyl]anthracene (1), was synthesized by using Sonogashira reaction. Compound 1 showed two absorption maxia(lambda(max, abs)) at 444 and 447 nm, and fluorescence maximum (lambda(max, em)) at 478 nm. Compound 1 had higher melting temperature of 274 degrees C compared to anthracene 210 degrees C presumably due to confinement of pi-conjugated system by trimethylsilyl end-capping, which will be beneficial in the high temperature operation condition of OLED devices. As compared to the commercially available, blue-light emitting, material 4 and tert-butylated compound 2, the compound 1 showed small red-shift of 9 nm in the OLED emission from the by PL lambda(max) due to the increased electron density in the anthracene ring. The compound 1 was also found to be easily fabricated in the flexible OLED devices and showed a low threshold voltage and high current efficiency compared with other anthracene derivatives.
• Reversible Photooxygenation of Alkynylanthracenes: Chemical Generation of Singlet Oxygen under Very Mild Conditions
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201102230

  日期：2011.12.2

  In the dark and very fast: The generation of singlet oxygen (1O2) from endoperoxides, which are readily available by photooxygenation of the corresponding anthracenes, proceeds within minutes in the dark (see scheme), a rate hitherto unknown for other anthracenes or naphthalenes. This provides an efficient chemical source of singlet oxygen under very mild conditions.

  在黑暗中并且非常快：在黑暗中，几分钟内即可从内过氧化物中产生单线态氧（1 O 2），这些光可通过相应的蒽的光氧化而容易地获得（见方案），这是其他蒽或其他蒽迄今所未知的速率萘。这在非常温和的条件下提供了有效的单重态氧化学来源。
• Why Triple Bonds Protect Acenes from Oxidation and Decomposition
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1021/ja306056x

  日期：2012.9.12

  Furthermore, the products obtained from thermolysis and the kinetics of the thermolysis are investigated. Density functional theory is applied in order to predict reaction energies, frontier molecular orbital interactions, and radical stabilization energies. The combined results allow us to describe the mechanisms of the oxidations and the subsequent thermolysis. We found that the alkynyl group not only

  介绍了官能团对高级并苯氧化稳定性影响的实验和计算研究。我们合成了在外围具有各种取代基的蒽、并四苯和并五苯，鉴定了它们的光氧化产物，并测量了动力学。此外，研究了从热解获得的产物和热解的动力学。应用密度泛函理论来预测反应能、前沿分子轨道相互作用和自由基稳定能。综合结果使我们能够描述氧化和随后的热解的机制。我们发现炔基不仅可以增强并苯的氧化稳定性，还可以保护所得内过氧化物免受热分解。此外，这种取代基增加并四苯和并五苯光氧化的区域选择性。第一次，我们通过使用化学生成的单线态氧 ((1)O(2)) 氧化炔基并五苯，无需辐照，并确定 6,13-​​endoperoxide 作为唯一的区域异构体。这种氧化的双分子速率常数仅为 1 × 10(5) s(-1) M(-1)。这种出乎意料的缓慢反应是 (1)O(2) 物理失活的结果。与未取代或芳基取代的并苯相比，炔基取代的并苯的光氧化作用最有可能通过协同机制进