{5-chloro-2-[(2,2-dimethylpropyl)amino]phenyl}(2-chlorophenyl)methanol | 152906-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {5-chloro-2-[(2,2-dimethylpropyl)amino]phenyl}(2-chlorophenyl)methanol
• 英文别名: 5-chloro-α-(2-chlorophenyl)-2-(neopentylamino)benzyl alcohol；[5-Chloro-2-(2,2-dimethylpropylamino)phenyl]-(2-chlorophenyl)methanol
• CAS: 152906-79-1
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₂NO
• 分子量: 338.277
• InChiKey: DCCWWLRUBAXXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-chloro-2-[(2,2-dimethylpropyl)amino]phenyl}(2-chlorophenyl)methanol 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-(2,2-dimethylpropyl)-2-oxo-5H-4,1-benzothiazepin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环化合物的合成及其对角鲨烯合酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了多种稠合的杂环化合物（2-11），作为先导化合物1a的修饰，并评估了它们对角鲨烯合酶的抑制作用。4,1-苯并噻氮平衍生物2、1,4-苯并二氮杂卓衍生物6、1,3-苯并二氮杂卓衍生物7、1-苯并ze庚因衍生物9和4,1-苯并恶唑啉衍生物10有效抑制角鲨烯合酶活性，而4,1-苯并a氮平衍生物1是最有效的抑制剂。发现4，1-苯并噻氮平S-氧化物衍生物4，1,4-苯并二氮杂卓衍生物5，1,3,4-苯并三氮杂卓衍生物8和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物11具有弱活性。这些化合物（1a，2、4、5、7和10）的X射线结构比较表明，5-（或6）-苯基的取向对活性很重要。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00289-9
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-α-(2'-chlorophenyl)benzyl alcohol 、 特戊醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到{5-chloro-2-[(2,2-dimethylpropyl)amino]phenyl}(2-chlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环化合物的合成及其对角鲨烯合酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了多种稠合的杂环化合物（2-11），作为先导化合物1a的修饰，并评估了它们对角鲨烯合酶的抑制作用。4,1-苯并噻氮平衍生物2、1,4-苯并二氮杂卓衍生物6、1,3-苯并二氮杂卓衍生物7、1-苯并ze庚因衍生物9和4,1-苯并恶唑啉衍生物10有效抑制角鲨烯合酶活性，而4,1-苯并a氮平衍生物1是最有效的抑制剂。发现4，1-苯并噻氮平S-氧化物衍生物4，1,4-苯并二氮杂卓衍生物5，1,3,4-苯并三氮杂卓衍生物8和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物11具有弱活性。这些化合物（1a，2、4、5、7和10）的X射线结构比较表明，5-（或6）-苯基的取向对活性很重要。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00289-9

文献信息

• Condensed seven- or eight-membered heterocyclic compounds useful as squalene synthetase inhibitors
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0645378B1

  公开（公告）日：2000-08-23
• US5698691A
  申请人：——

  公开号：US5698691A

  公开（公告）日：1997-12-16
• Discovery of a new 2-aminobenzhydrol template for highly potent squalene synthase inhibitors
  作者：Masanori Ichikawa、Aki Yokomizo、Masao Itoh、Kazuyuki Sugita、Hiroyuki Usui、Hironari Shimizu、Makoto Suzuki、Koji Terayama、Akira Kanda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.065

  日期：2011.3

  To obtain small and efficient squalene synthase inhibitors, a flexible 2-aminobenzhydrol open form structure was designed and showed potent inhibitory activity comparable to 4,1-benzoxazepin compounds. Further chemical modification led to the discovery of a novel template with a strong squalene synthase inhibitory activity, and its basic structure–activity relationship was revealed. The X-ray crystallographic

  为了获得小的和有效的角鲨烯合酶抑制剂，设计了一种灵活的2-氨基苯并氢开放形式结构，并显示了与4,1-苯并恶唑啉化合物相当的有效抑制活性。进一步的化学修饰导致发现了具有强鲨烯合酶抑制活性的新型模板，并且揭示了其基本的结构-活性关系。与角鲨烯合酶活性位点结合的化合物12的X射线晶体学数据提供了对该替代模板的结合模式的重要见解，该替代模板形成了具有分子内氢键的11元环构象。
• Syntheses of fused heterocyclic compounds and their inhibitory activities for squalene synthase
  作者：Takashi Miki、Masakuni Kori、Akira Fujishima、Hiroshi Mabuchi、Ryu-ichi Tozawa、Masahira Nakamura、Yasuo Sugiyama、Hidefumi Yukimasa

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00289-9

  日期：2002.2

  A variety of fused heterocyclic compounds (2-11) were synthesized as a modification of the lead compound 1a and evaluated for their inhibition of squalene synthase. 4,1-Benzothiazepine derivative 2, 1,4-benzodiazepine derivative 6, 1,3-benzodiazepine derivative 7, 1-benzazepine derivative 9, and 4,1-benzoxazocine derivative 10 potently inhibited squalene synthase activity, whereas the 4,1-benzoxazepine

  合成了多种稠合的杂环化合物（2-11），作为先导化合物1a的修饰，并评估了它们对角鲨烯合酶的抑制作用。4,1-苯并噻氮平衍生物2、1,4-苯并二氮杂卓衍生物6、1,3-苯并二氮杂卓衍生物7、1-苯并ze庚因衍生物9和4,1-苯并恶唑啉衍生物10有效抑制角鲨烯合酶活性，而4,1-苯并a氮平衍生物1是最有效的抑制剂。发现4，1-苯并噻氮平S-氧化物衍生物4，1,4-苯并二氮杂卓衍生物5，1,3,4-苯并三氮杂卓衍生物8和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物11具有弱活性。这些化合物（1a，2、4、5、7和10）的X射线结构比较表明，5-（或6）-苯基的取向对活性很重要。