2-氟苯异硫氰酸酯 | 64382-80-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯异硫氰酸酯
• 中文别名: 2-氟异硫氰酸苄酯
• 英文名称: 1-fluoro-2-(isothiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 2-Fluorobenzyl isothiocyanate
• CAS: 64382-80-5
• 化学式: C₈H₆FNS
• mdl: MFCD00046817
• 分子量: 167.207
• InChiKey: HHJNPMOABDDXEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  1,22 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD, LACHRYMATOR
• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯异硫氰酸酯 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SANKARAN L.; NARASIMHA RAO P. L., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 4, 386-387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄胺 生成 2-氟苯异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  REITER J.; TOLDY L.; SCHAEFER I.; SZONDY E.; BORSY J.; LUKOVITS I., EUR. J. MED. CHEM.- CHIM. THER., 1980, 15, NO 1, 41-53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINO-PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074515A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I) , which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases. (I)

  本发明描述了公式(I)的苯并咪唑衍生物，它们作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂是有用的。所描述的发明还包括制造这样的苯并咪唑衍生物的方法，以及使用它们在治疗增生性疾病中的方法。
• Novel substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators
  申请人：——

  公开号：US20030073842A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention is directed to substituted benzimidazol-2-ones of Formula I, 1 wherein A, X, Y, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists or Neuropeptide Y Modulators for treating conditions such as aggression, obsessive-compulsive disorders, hypertension, dysmenorrhea, congestive heart failure/cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, edema, ischemia, stroke, thrombosis, water retention, nephrotic syndrome, central nervous injuries, obesity, anorexia, hyperglycemia, diabetes, anxiety, depression, asthma, memory loss, sexual dysfunction, disorders of sleep and other circadian rhythms, and Cushing's disease.

  该发明涉及Formula I的取代苯并咪唑酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所述，其可用作抗利尿素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗侵略性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、水潴留、肾症候群、中枢神经损伤、肥胖、厌食、高血糖、糖尿病、焦虑、抑郁、哮喘、记忆丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他生物钟紊乱症状，以及库欣综合征。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Quinazolin-4(3H)-one Derivatives Bearing Thiocarbamate, Thiourea or N-Methyldithiocarbamate Side Chains
  作者：Sheng-Li Cao、Hong Xu、Yao Wang、Ji Liao、Jing-Jing Zhang、Zhong-Feng Li、Yan-Wen Guo、Xiao-Rong Li、Xue-Mei Cui、Xingzhi Xu

  DOI：10.2174/157340612800493665

  日期：2012.4.26

  We have previously found that the dithiocarbamate derivatives of quinazolin-4(3H)-one could act as cytotoxic agents against a panel of human tumor cell lines. To investigate the contribution of dithiocarbamate moiety to the cytotoxic activity, three series of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives bearing thiocarbamate, thiourea or Nmethyldithiocarbamate side chains were synthesized and tested for

  我们以前已经发现，quinazolin-4（3H）-one的二硫代氨基甲酸酯衍生物可以作为针对人类肿瘤细胞系的细胞毒剂。为了研究二硫代氨基甲酸酯部分对细胞毒性活性的贡献，合成了三系列带有硫代氨基甲酸酯，硫脲或Nmethyldithiocarbamate侧链的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物，并测试了其对人癌细胞系A549，MCF-的细胞毒活性。参照图7，通过MTT法测定HeLa，HT29和HCT-116。结果表明，铅化合物I中的二硫代氨基甲酸酯部分向硫代氨基甲酸酯或硫脲的转化导致细胞毒性活性的降低或丧失。铅化合物II的一些N-烷基化类似物优先抑制A549细胞的增殖，尽管它们的效能与未烷基化的对应物相比没有改善。在这项研究中获得的结构活性关系将有助于进一步合成和发现有效的细胞毒剂。
• Arylazolylthioacetanilide. Part 11: Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-triazole Thioacetanilide Derivatives as Novel Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Zhenyu Li、Yuan Cao、Peng Zhan、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik Clercq、Yuemao Shen、Xinyong Liu

  DOI：10.2174/1573406411309070010

  日期：2013.8.1

  A series of novel 1,2,4-triazole thioacetanilide derivatives has been designed, synthesized and evaluated for their anti-HIV activities in MT-4 cells. Half of these compounds showed moderate to potent activities against wild-type HIV-1 with an EC50 ranging from 38.0 μM to 4.08 µM. Among them, 2-(4-(2-fluorobenzyl)-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazol- 3-ylthio)-N-(2-nitrophenyl)acetamide 7d was identified as the most promising compound (EC50 = 4.26 µM, SI = 49). However, no compound was active against HIV-2. The preliminary structure-activity relationships among the newly synthesized congeners are discussed.

  一系列新型1,2,4-噻唑-硫代乙酰苯胺衍生物被设计、合成并评估其在MT-4细胞中的抗HIV活性。这些化合物中有一半对野生型HIV-1表现出中等到强效的活性，EC50范围为38.0 μM到4.08 µM。在这些化合物中，2-(4-(2-氟苯基)-5-异丙基-4H-1,2,4-噻唑-3-基硫)-N-(2-硝基苯基)乙酰胺7d被确定为最有前景的化合物（EC50 = 4.26 µM, SI = 49）。然而，没有任何化合物对HIV-2表现出活性。本文讨论了新合成的化合物之间的初步结构-活性关系。
• Characterization of the Binding Site of the Histamine H₃ Receptor. 2. Synthesis, in Vitro Pharmacology, and QSAR of a Series of Monosubstituted Benzyl Analogues of Thioperamide
  作者：Albert D. Windhorst、Henk Timmerman、Edward A. Worthington、Greetje J. Bijloo、Paul H. J. Nederkoorn、Wiro M. P. B. Menge、Rob Leurs、Jacobus D. M. Herscheid

  DOI：10.1021/jm981106w

  日期：2000.5.1

  A series of monosubstituted benzyl analogues of the histamine H(3) receptor antagonist thioperamide were synthesized and evaluated for their histamine H(3) receptor activity on the guinea pig jejunum. Incorporation of Cl, Br, and I at the ortho position of the benzyl moiety led to an increase of the pA(2) value, whereas the same substituents at the para position led to a decrease. However, a fluorine

  合成了一系列的组胺H（3）受体拮抗剂thioperamide单取代的苄基类似物，并评估了它们对豚鼠空肠的组胺H（3）受体活性。在苄基部分的邻位引入Cl，Br和I导致pA（2）值增加，而对位的相同取代基导致pA（2）值降低。但是，氟取代基使pA（2）的位置大大降低。分子建模揭示了一个QSAR，其pA（2）与硫脲和苄基部分之间的二面角与所计算的取代碳原子上的电子密度之间具有相关性（r = 0.93）。为了验证该QSAR模型是否具有预测价值，对邻叔丁基和甲基类似物进行了合成和评估。

表征谱图