2,3,4-trifluoro-5-hydroxybenzoic acid | 38233-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trifluoro-5-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4,5,6-trifluorobenzoic acid；2,3,4-Trifluor-5-hydroxybenzoesaeure
• CAS: 38233-44-2
• 化学式: C₇H₃F₃O₃
• mdl: MFCD07779424
• 分子量: 192.094
• InChiKey: SKYWKENXVVPEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  333.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟苯酚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-trifluoro-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属中间体对二氟苯酚和三氟苯酚进行区域功能化

  摘要：

  2,4-二氟苯酚、2,5-二氟苯酚、2,3-二氟苯酚、3,5-二氟苯酚、3,4-二氟苯酚、2,4,5-三氟苯酚和2,3,4-三氟苯酚全部转化为18可能的二氟化或三氟化羟基苯甲酸，它们都是新化合物。酚氢原子被甲氧基甲基或不太常见的三异丙基甲硅烷基取代，其分别发挥邻位活化或邻位屏蔽作用。两侧有两个电子管的站点。取代基（氟、烷氧基）特别容易去质子化。如果要在其他地方引入金属，它们必须通过金属化阻断三甲基甲硅烷基或金属化偏转氯原子的可逆连接来沉默。在所有情况下，除了一个，因此为intramol设置了舞台。邻氧或邻氟位点的金属化之间的竞争。通过依赖适当的底物-试剂匹配，确实可以以任何一种方式确保所需的区域灵活性。这再次证明了有机金属方法在面向多样性的合成中的潜力。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1055/s-2004-829110

文献信息

• Diazotization of Tetrafluoroanthranilic Acid and Several Reactions of Related Compounds
  作者：Sei-ichi Hayashi、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2909

  日期：1972.9

  Diazotization of tetrafluoroanthranilic acid with nitrosylsulfuric acid in acetic acid gave a ring-hydroxylated, stable diazonium salt 4, which was isolated in high yield. Several reactions on this diazo compound were carried out. Replacement of the diazonium group with hydrogen, chlorine, or bromine was accomplished with the usual reagents. The reaction of diazo compound with diazomethane afforded

  在乙酸中用亚硝基硫酸重氮化四氟邻氨基苯甲酸得到环羟基化的稳定重氮盐 4，该盐以高产率分离。对该重氮化合物进行了若干反应。用氢、氯或溴替换重氮基团是用常用试剂完成的。重氮化合物与重氮甲烷反应得到苯并恶二嗪化合物13。制备了其他相关的多氟芳族化合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PHOSPHATE MIMICS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0902779A2

  公开（公告）日：1999-03-24
• [EN] PHOSPHATE MIMICS<br/>[FR] MIMIQUES DE PHOSPHATES
  申请人：——

  公开号：WO1997040006A2

  公开（公告）日：1997-10-30

  [EN] An analogue of a biologically active compound whose activity within a cell is regulated by phosphorylation of said compound, wherein said analogue comprises a di- or tri-phosphate mimic at the site of phosphorylation, said mimic being a moiety of formula (I) wherein X and Y, which may be the same or different, are fluorine or hydroxy, and Z represents an electron with drawing group or a pharmacologically acceptable salt thereof, are useful for treating a disease which is caused or exacerbated by a biologically active compound whose activity within a cell is regulated by phosphorylation of said compound.
  [FR] La présente invention concerne un analogue d'un composé biologiquement actif, ou l'un de ses sels galéniques, analogue dont l'activité dans une cellule est régulée par la phosphorylation du composé considéré. En l'occurrence, cet analogue comporte au site de phosphorylation un mimique de diphosphate ou de triphosphate, lequel mimique est un radical représenté par la formule générale (I). Dans cette formule générale (I), X et Y, qui peuvent être identiques ou différents, sont fluor ou hydroxy, Z représentant un électron avec un groupe d'attraction. Cet analogue ou ses sels galéniques conviennent particulièrement au traitement d'une maladie provoquée ou exacerbée par un composé biologiquement actif dont l'activité dans une cellule est régulée par la phosphorylation du composé considéré.
• The Regioexhaustive Functionalization of Difluorophenols and Trifluoro­phenols Through Organometallic Intermediates
  作者：Manfred Schlosser、Elena Marzi、Joanna Gorecka

  DOI：10.1055/s-2004-829110

  日期：——

  fluorine-adjacent site. It proved indeed possible to secure the desired regioflexibility in either way by relying on an appropriate substrate-reagent matching. This demonstrates once more the potential of the organometallic approach to diversity-oriented synthesis. [on SciFinder (R)]

  2,4-二氟苯酚、2,5-二氟苯酚、2,3-二氟苯酚、3,5-二氟苯酚、3,4-二氟苯酚、2,4,5-三氟苯酚和2,3,4-三氟苯酚全部转化为18可能的二氟化或三氟化羟基苯甲酸，它们都是新化合物。酚氢原子被甲氧基甲基或不太常见的三异丙基甲硅烷基取代，其分别发挥邻位活化或邻位屏蔽作用。两侧有两个电子管的站点。取代基（氟、烷氧基）特别容易去质子化。如果要在其他地方引入金属，它们必须通过金属化阻断三甲基甲硅烷基或金属化偏转氯原子的可逆连接来沉默。在所有情况下，除了一个，因此为intramol设置了舞台。邻氧或邻氟位点的金属化之间的竞争。通过依赖适当的底物-试剂匹配，确实可以以任何一种方式确保所需的区域灵活性。这再次证明了有机金属方法在面向多样性的合成中的潜力。[关于 SciFinder (R)]

表征谱图