dimethyl [(cyclohexyl)(tosylamino)methyl]phosphonate | 1373284-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [(cyclohexyl)(tosylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl cyclohexyl(4-methylphenylsulfonamido)methylphosphonate；N-[cyclohexyl-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1373284-93-5
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₅PS
• 分子量: 375.426
• InChiKey: KRHMKNDJDIJNJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 N-(环己基亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到dimethyl [(cyclohexyl)(tosylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下醛亚胺的氢膦酰化

  摘要：

  亚磷酸三甲基甲硅烷基酯与醛亚胺在无催化剂的条件下有效地反应，得到高产的α-氨基膦酸酯。此外，可以轻松扩大反应规模，并保持高收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200119

文献信息

• Nucleophilic Carbene-Mediated Hydrophosphonylation of Aldimines
  作者：Guang-Fen Du、Lin He、Zhi-Hua Cai、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0031-1289690

  日期：2012.3

  Aldimines undergo efficient hydrophosphonylation reactions with dimethyl phosphite in the presence of nucleophilic heterocyclic­ carbenes (NHCs) as organocatalysts to give the corresponding (α-aminoalkyl)phosphonates in moderate-to-excellent yields.

  阿尔基亚胺在亲核杂环氨烯（NHCs）作为有机催化剂的存在下，与二甲基磷酸酯进行高效的氢磷酸化反应，生成相应的（α-氨基烷基）磷酸酯，收率中等至优良。