N-benzoyl-N-benzyl-methanesulfonamide | 175879-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N-benzyl-methanesulfonamide
• 英文别名: N-(methylsulfonyl)-N-benzylbenzamide；benzyl-N-(methylsulfonyl)benzamide；N-Benzyl-N-(methanesulfonyl)benzamide；N-benzyl-N-methylsulfonylbenzamide
• CAS: 175879-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: LCCBMLBFKIAZHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N-benzyl-methanesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰化的一种基本方法

  摘要：

  N-磺酰化酰胺的脱保护可以在中性条件下通过与氢化三丁基锡反应来实现。使用N-苯甲酰基和相关的酰胺可获得良好的收率，而在相同的反应条件下相应的N-乙酰基衍生物是惰性的。讨论了其机械含义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00086-x
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-N-benzyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲有机光敏剂促进磺胺类药物的光驱动还原裂解

  摘要：

  我们开发了一种使用硫脲作为有机光催化剂进行磺胺类药物还原光裂解的实用方法。这种可耐受多种底物的转化在四丁基硼氢化铵作为还原剂存在的温和反应条件下发生。实验和理论机理研究完成了这项研究，揭示了参与光催化过程的活性物质的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00296

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of <i>N</i>-Mesylamides by N–C Cleavage: Electronic Effect of the Mesyl Group
  作者：Chengwei Liu、Yongmei Liu、Ruzhang Liu、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00373

  日期：2017.3.17

  A general Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-mesylamides with arylboronic acids by selective N–C cleavage has been developed. The presented results represent the first example of a transition-metal-catalyzed cross-coupling of amides activated by an atom-economic, cheap, and benign mesyl group. The reaction delivers arylated products featuring a range of useful functional groups by chemoselective

  已经开发了一种通过Pd催化的N-甲磺酰胺与芳基硼酸的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。提出的结果代表了由原子经济，廉价且良性的甲磺酰基活化的酰胺的过渡金属催化交叉偶联的第一个例子。该反应可通过高效化学裂解酰胺N–C键来提供具有一系列有用官能团的芳基化产物。讨论了高选择性的范围和来源。提出了N-甲磺酰基取代基对无环酰胺中键活化的有益作用。
• A radical approach to N-desulfonylation
  作者：Andrew F. Parsons、Robert M. Pettifer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00086-x

  日期：1996.3

  The deprotection of N-sulfonylated amides can be achieved under neutral conditions by reaction with tributylin hydride. Good yields are obtained using N-benzoyl and related amides while the corresponding N-acetyl derivatives are inert under the same reaction conditions. The mechanistic implications of this are discussed.

  N-磺酰化酰胺的脱保护可以在中性条件下通过与氢化三丁基锡反应来实现。使用N-苯甲酰基和相关的酰胺可获得良好的收率，而在相同的反应条件下相应的N-乙酰基衍生物是惰性的。讨论了其机械含义。
• Desulfonylation of Amides Using Samarium Iodide
  作者：Haydn Knowles、Andrew Parsons、Robert Pettifer

  DOI：10.1055/s-1997-771

  日期：1997.3

  The desulfonylation of N-sulfonyl amides can be achieved in reasonable to excellent yield by reaction with samarium(II) iodide (SmI2) in THF at room temperature. Deprotection of acyclic and cyclic amides bearing aryl and alkylsulfonyl groups is possible.

  N-磺酰基酰胺的去磺酰化反应可通过在室温下与碘化镧(II) (SmI2)在THF中反应实现，产率从合理到优良均可。对带有芳基和烷基磺酰基的非环状和环状酰胺的去保护也是可行的。
• [2.2]Paracyclophane-based coumarins: effective organo-photocatalysts for light-induced desulfonylation processes
  作者：Jules Brom、Antoine Maruani、Serge Turcaud、Sonia Lajnef、Fabienne Peyrot、Laurent Micouin、Erica Benedetti

  DOI：10.1039/d3ob01711g

  日期：——

  Herein, we demonstrate for the first time that coumarins derived from [2.2]paracyclophane (pCp) can act as effective organo-photocatalysts and promote the reductive cleavage of sulfonamides under light-irradiation. In the presence of these original compounds, photodesulfonylation reactions occur under mild conditions at low catalyst loadings in the presence of Hantzsch ester. Theoretical and experimental

  在此，我们首次证明源自[2.2]对环芳烷（pCp）的香豆素可以作为有效的有机光催化剂并促进磺酰胺在光照射下的还原裂解。在这些原始化合物存在下，光脱磺酰化反应在 Hantzsch 酯存在下、在低催化剂负载量的温和条件下发生。描述了理论和实验研究，阐明了光催化过程中涉及的反应机理和活性物质的性质。这项概念验证研究为 pCps 在光催化领域的进一步应用铺平了道路。
• 10.1021/acs.joc.4c00103
  作者：Zhu, Yawei、Yang, Shiyi、Zhou, Tongliang、Szostak, Michal

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00103

  日期：——

  has emerged as a highly attractive manifold for the manipulation of traditionally unreactive amide bonds. In this Special Issue on Next-Generation Cross-Coupling Chemistry, we report the Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig cross-coupling of amides by selective N–C(O) cleavage catalyzed by bench-stable, well-defined carboxylate Pd(II)–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysts [(NHC)Pd(O2CR)2]}. This

  在过去的八年中，通过 N-C（O） 键活化对酰胺进行选择叉偶联已成为一种极具吸引力的歧管，可用于操纵传统上不反应性的酰胺键。在本期关于下一代交叉偶联化学的特刊中，我们报道了在稳定、定义明确的羧酸盐 Pd（II）-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化剂 [（NHC）Pd（O2CR）2]} 催化下选择性 N-C（O） 裂解的酰胺的 Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联。由于羧酸盐配体容易解离形成活性复合物，因此这类 Pd（II）-NHC 在极其温和的室温条件下促进交叉偶联。这些易于获得的 Pd（II）-NHC 预催化剂表现出优异的官能团耐受性，并与广泛的酰胺活化基团兼容。考虑到交叉偶联的温和条件和羧酸盐 Pd（II）-NHC 配合物的轻松访问，我们预计这类台式稳定的配合物将在酰胺 N-C（O） 和相关的酰基 X-C（O） 键的活化中得到广泛应用。