2-氟辛烷 | 407-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2-氟辛烷
• 英文名称: 2-fluorooctane
• 英文别名: 2-Fluoroctane；2-fluoro-octane
• CAS: 407-95-4
• 化学式: C₈H₁₇F
• 分子量: 132.221
• InChiKey: TVJHFQWCMCKELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯 、 2-氟辛烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[1-(1-甲基庚基)环己-2,5-二烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  联苯基自由基阴离子和二阴离子与烷基氟化物的反应。从ET到S N 2反应途径及合成应用

  摘要：

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.027
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 二乙胺基三氟化硫 、 1-octyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-氟辛烷
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为二乙基氨基三氟化硫（DAST）介导的醇和羰基化合物氟化的可循环溶剂

  摘要：

  据报道，第一种简单有效的方法是使用[C 8 mim] [PF 6 ]离子液体作为可循环利用的溶剂介质，以三氟二乙氨基硫醚（DAST）作为氟化试剂来合成单和宝石二氟化分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.107

文献信息

• Cocatalysis by tetravalent tin compounds in phase-transfer catalyzed fluorination of alkyl halides and sulfonates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Robert Bujok

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00376-3

  日期：2002.4

  Phase-transfer catalyzed fluorination of alkyl halides or sulfonates is co-catalyzed efficiently by triorganotin halides. The cocatalytic action is due to continuous formation of lipophilic hypervalent triorganodifluorostannate anions, which act as fluorinating agents in the organic phase.

  三有机锡卤化物可有效地共催化烷基卤化物或磺酸盐的相转移催化氟化。助催化作用是由于连续形成亲脂性高价三有机二氟锡酸根阴离子，该阴离子在有机相中起氟化剂的作用。
• Activation of tetrabutylammonium hydrogen difluoride with pyridine: A mild and efficient procedure for nucleophilic fluorination
  作者：Khadija Moughamir、Aziz Atmani、Hélène Mestdagh、Christian Rolando、Charlette Francesch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01564-0

  日期：1998.10

  The nucleophilic fluorination of alkyl iodides, bromides and tosylates and of α-bromo- or α-chloroketones is smoothly effected by tetrabutylammonium hydrogen difluoride in the presence of pyridine, in dioxane or THF, with good or satisfying substitution-to-elimination ratio.

  烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐以及α-溴代或α-氯代酮的亲核氟化反应在吡啶存在下，在二恶烷或THF中用四丁基铵二氟化氢以良好或令人满意的取代-消除比率平滑地进行。
• In situ generation and synthetic applications of anhydrous hydrogen fluoride in a solid-liquid biphasic system
  作者：Gadi Rothenberg、Michael Royz、Onn Arrad、Yoel Sasson

  DOI：10.1039/a901187k

  日期：——

  fluorobenzenes, proceed with good conversions and moderate yields. In the latter reaction, HF generation, diazotization and fluoro de-diazonization can all be carried out in one pot. Reactions can be performed at ambient temperatures and pressures. HF generation using NaF or KF as fluoride sources is less efficient due to formation of stable bifluorides. Lipophilic quaternary ammonium salts such as tetra-n-octylammonium

  该原位生成的无水HF的由固体的CaF的反应2用H 2 SO 4有人提出，在含有底物的有机相存在下，作为其他氟化方法的一种简单安全的替代方法。使用这种方法，将HF加到烯烃中以生产氟代烷烃，用F原子取代羟基和卤化物官能团，以及将苯胺转化为氟苯，均能获得良好的转化率和中等的收率。在后一反应中，HF的产生，重氮化和氟脱重氮均可以在一个罐中进行。反应可以在环境温度和压力下进行。由于形成稳定的双氟化物，使用NaF或KF作为氟化物源的HF生成效率较低。亲脂性季铵盐，例如四正-辛基溴化铵可用于增强HF在有机相中的萃取。讨论了溶剂性质和试剂比例的影响。
• POTASSIUM FLUORIDE DISPERSION SOLUTION, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUORINATED ORGANIC COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20090099387A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A potassium fluoride dispersion essentially consisting of potassium fluoride and an aprotic organic solvent having a boiling point higher than that of methanol, which is obtainable by mixing a mixture containing potassium fluoride and 5 to 50 parts by weight of methanol per 1 part by weight of potassium fluoride with the aprotic organic solvent followed by concentrating the obtained mixture, and a process for producing a fluorine-containing organic compound comprising contacting an organic compound having at least one group capable of being substituted nucleophilically with a fluorine atom with the potassium fluoride dispersion.

  一种氟化钾分散体，基本上由氟化钾和沸点高于甲醇的无极性有机溶剂组成，可通过将含有氟化钾和每1份氟化钾重量配比5至50份甲醇的混合物与无极性有机溶剂混合后浓缩所得混合物而获得，以及一种制备含氟有机化合物的方法，包括将至少具有一个能够被氟原子亲核取代的基团的有机化合物与氟化钾分散体接触。
• A useful conversion of alcohols to alkyl fluorides
  作者：David A Flosser、Roy A Olofson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00738-4

  日期：2002.6

  A useful conversion of alcohols to alkyl fluorides via their fluoroformates is introduced. The fluoroformates are obtained in nearly quantitative yield from the alcohols by treatment with COF2 (generated in situ from bis(trichloromethyl) carbonate) in ether with KF as an added acid scavenger. The neat fluoroformates are cleaved to the fluorides by heating at 120–125°C using hexabutylguanidinium fluoride

  引入了通过其氟甲酸酯将醇有用地转化为烷基氟化物的方法。通过用乙醚中的KF作为添加的除酸剂，用COF 2（由碳酸二（三氯甲基）酯原位生成）处理，从醇中以几乎定量的产率获得氟甲酸酯。通过使用六丁基胍鎓氟化物（HBGF）作为催化剂在120–125°C加热，将纯净的氟甲酸酯裂解为氟化物。