2,7-bis(trimethylsilyl)cyclopenta[hi]aceanthrylene | 1400470-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-bis(trimethylsilyl)cyclopenta[hi]aceanthrylene
• 英文别名: Trimethyl-(12-trimethylsilyl-4-pentacyclo[8.6.1.12,5.013,17.09,18]octadeca-1,3,5,7,9(18),10(17),11,13,15-nonaenyl)silane；trimethyl-(12-trimethylsilyl-4-pentacyclo[8.6.1.12,5.013,17.09,18]octadeca-1,3,5,7,9(18),10(17),11,13,15-nonaenyl)silane
• CAS: 1400470-57-6
• 化学式: C₂₄H₂₆Si₂
• 分子量: 370.641
• InChiKey: VYPNEXVVZAWLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(trimethylsilyl)cyclopenta[hi]aceanthrylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2,7-dibromocyclopenta[hi]aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  基于全碳供体-受体共聚物的电子受体

  摘要：

  所述的Sonogashira交叉偶联聚合二溴化环戊二烯并[的喜]醋蒽烯和diethynylfluorene衍生物产生仅由环戊稠合多环芳香族烃构成的供体-受体共聚物。所得聚合物显示出低带隙（<1.5 eV），双吸收带和电子接受行为，如通过聚（3-己基噻吩）的荧光猝灭所证明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206145
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2,7-bis(trimethylsilyl)cyclopenta[hi]aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  基于全碳供体-受体共聚物的电子受体

  摘要：

  所述的Sonogashira交叉偶联聚合二溴化环戊二烯并[的喜]醋蒽烯和diethynylfluorene衍生物产生仅由环戊稠合多环芳香族烃构成的供体-受体共聚物。所得聚合物显示出低带隙（<1.5 eV），双吸收带和电子接受行为，如通过聚（3-己基噻吩）的荧光猝灭所证明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206145

文献信息

• Electron Acceptors Based on Functionalizable Cyclopenta[<i>hi</i>]aceanthrylenes and Dicyclopenta[<i>de,mn</i>]tetracenes
  作者：Jordan D. Wood、Jessica L. Jellison、Aaron D. Finke、Lichang Wang、Kyle N. Plunkett

  DOI：10.1021/ja304602t

  日期：2012.9.26

  We report the synthesis and selective functionalization of two externally fused cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs) and demonstrate their electron accepting behavior. 2,7-Bis(trimethylsilyl)cyclopenta[hi]aceanthrylene (1) and 2,8-bis(trimethylsilyl)dicyclopenta[de,mn]tetracene (4) were prepared in a one-pot, palladium-catalyzed cross-coupling of (trimethylsilyl)acetylene and

  我们报告了两种外部稠合环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 的合成和选择性功能化，并展示了它们的电子接受行为。2,7-双（三甲基甲硅烷基）环戊并[hi]aceanthrylene（1）和2，8-双（三甲基甲硅烷基）二环戊二烯[de,mn]并四苯（4）是在一锅钯催化的交叉偶联反应中制备的（三甲基甲硅烷基）乙炔和 9,10-二溴蒽或 5,11-二溴并四苯。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺取代，三甲基甲硅烷基被选择性地转化为溴化物，为金属催化的交叉偶联反应创造通用伙伴（2 和 6）。为了证明卤化 CP-PAHs 的效用，我们成功地在 CP-PAHs 和苯乙炔衍生物之间采用了 Sonogashira 交叉偶联。发现所得化合物（3 和 7）在 CP-PAH 核心和取代基之间高度共轭，如吸收光谱中的大红移以及密度泛函理论计算所证明的那样。发现乙炔化 CP-PAH 3 和 7 具有低光学带隙（分别为 1.52
• Orthogonal Functionalization of Cyclopenta[<i>hi</i>]aceanthrylenes
  作者：Che-Hsiung Lee、Kyle N. Plunkett

  DOI：10.1021/ol400093g

  日期：2013.3.15

  7- or 4,9-functionalized cyclopenta[hi]aceanthrylenes that are capable of Suzuki cross-coupling reactions is demonstrated. This method has been utilized to create a series of thiophene derivatized compounds that were subsequently used to investigate the role of substitution pattern on the photophysical and electronic properties of cyclopenta[hi]aceanthrylenes. The orthogonal functionalization provides

  的合成策略来制备2,7-或4,9-官能环戊二烯并[喜] aceanthrylenes是能够铃木交叉偶联反应的证明。这种方法已经被用来创建一系列随后用于调查取代型式对环戊二烯的光物理和电子性质的作用[噻吩衍生化合物的喜] aceanthrylenes。正交功能化提供了访问独特替代模式（例如，十字形的体系结构）和具有较小光学带隙（1.22-1.97 eV）的材料的途径。