4-(4-fluorophenyl)-2-imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazole | 110960-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazole
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-3-methyl-1,3-thiazol-2-imine
• CAS: 110960-33-3
• 化学式: C₁₀H₉FN₂S
• 分子量: 208.259
• InChiKey: KYDLCMATFYCKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  297.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-2-imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazole 、 三氟乙酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-trifluoroacetylimino-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Bramley, (Miss) Susan E.; Dupplin, Viscount; Goberdhan, Dhanesh G. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 639 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 1-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2-imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对α-甲苯磺酰氧基酮与硫脲在酸性介质中反应区域选择性的影响：获得2-氨基噻唑和2-氨基-2,3-二氢噻唑

  摘要：

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。

  DOI：

  10.1002/jhet.1676

文献信息

• Novel and Expedient Regioselective Synthesis of 2-Imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar

  DOI：10.1080/00397910802029356

  日期：2008.6.20

  Cyclization of alpha-tosyloxyacetophenones 1 and N-methylthiourea 2 in acidic medium affords a novel and expedient method to synthesize 2-imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazoles 3 with excellent level of regiocontrol.
• BRAMLEY S. E.; DUPPLIN V.; GOBERDHAN D. G. C.; MEAKINS G. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 639-643
  作者：BRAMLEY S. E.、 DUPPLIN V.、 GOBERDHAN D. G. C.、 MEAKINS G. D.

  DOI：——

  日期：——
• Bramley, (Miss) Susan E.; Dupplin, Viscount; Goberdhan, Dhanesh G. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 639 - 644
  作者：Bramley, (Miss) Susan E.、Dupplin, Viscount、Goberdhan, Dhanesh G. C.、Meakins, G. Denis

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。