1-p-Brombenzoyl-2,2-dimethylaziridin | 32158-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Brombenzoyl-2,2-dimethylaziridin
• 英文别名: N-(4-Bromobenzyoyl)-2,2-dimethylaziridine；1-(4-bromo-benzoyl)-2,2-dimethyl-aziridine；Aziridine, 1-(4-bromobenzoyl)-2,2-dimethyl-；(4-bromophenyl)-(2,2-dimethylaziridin-1-yl)methanone
• CAS: 32158-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: YFQNCWNOYBKNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Brombenzoyl-2,2-dimethylaziridin 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Bromphenyl)-5,5-dimethyl-2-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. XI. Synthesis of functionalized aromatic and aliphatic acids. Useful protecting group for carboxylic acids against Grignard and hydride reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00932a024
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基氮丙啶 、 4-溴苯甲酰氯 以95%的产率得到1-p-Brombenzoyl-2,2-dimethylaziridin
  参考文献：
  名称：

  酰化的2，2-二甲基氮丙啶：硫代酚钠的开环区域选择性；氮锥体平面化导致的边界线S N 2

  摘要：

  2,2- Dimethylaziridines 1正常⩾20在MeOH和5-16在THF：承载上氮COR基团通过PhS⊖具有区域选择性RS =异常打开。几乎没有发现COR对RS的影响，除了最差的氧化剂1g（R = tBu）给出了最高的RS（95，MeOH）。这排除了用于异常打开的SET机制。当COR为肉桂酰基（1f）时，没有检测到由均溶形成的自由基环化产生的产物，可以直接证明没有均溶的开环。当位阻增加时（N-苯甲酰基氮丙啶13），任何与PhS 6的反应的抑制都表明了直接的亲核攻击。观察到的S N 2的边界行为为1通过反应不良的1的扁平氮构型的反应来解释。在这种（几乎）平面构象中的羧酰胺共振在N上产生大量正电荷，通过在被PhS 4攻击之前，N-CMe 2键的部分杂化，该机理将更接近S N 1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88757-3

文献信息

• Radical Redox-Relay Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of <i>N</i>-Acylaziridines and Alkenes
  作者：Wei Hao、Xiangyu Wu、James Z. Sun、Juno C. Siu、Samantha N. MacMillan、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b06723

  日期：2017.9.6

  report Ti-catalyzed radical formal [3+2] cycloadditions of N-acylaziridines and alkenes. This method provides an efficient approach to the synthesis of pyrrolidines, structural units prevalent in bioactive compounds and organocatalysts, from readily available starting materials. The overall redox-neutral reaction was achieved via a redox-relay mechanism, which harnesses radical intermediates for selective

  我们报告钛催化的N-酰基拉西啶和烯烃的自由基形式[3 + 2]环加成反应。该方法提供了从容易获得的起始原料合成吡咯烷，生物活性化合物中普遍存在的结构单元和有机催化剂的有效方法。整个氧化还原中性反应是通过氧化还原中继机制实现的，该机制利用自由基中间体进行选择性的CN键断裂和形成。
• Reaktionen mit Aziridinen, 40. Mitt. Nucleophile Ringöffnung von 2,2-Dimethylaziridinen durch die Anionen von Fluoren und Carbazol: Regioselektivitätssteuerung durch die Art der Aziridin-Aktivierung
  作者：Petros Assithianakis、Andreas Onistschenko、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19873200707

  日期：——

  Fluorenyl‐Anion öffnet den Ring von sulfonyl‐aktiviertem Dimethylaziridin 3 am unsubstituierten C‐Atom. Fluorenyl‐ und Carbazol‐Anion öffnen den Ring von acyl‐aktiviertem 3 dagegen am tertiären C‐Atom.

  芴基阴离子在未取代的碳原子上打开磺酰基活化的二甲基氮丙啶 3 的环。另一方面，芴基和咔唑阴离子在叔碳原子上打开酰基活化的 3 环。
• Attachment of a Substitutedt-Butyl Group to the N-Atom of Aromatic Amines with 1-Acyl-2,2-dimethylaziridines
  作者：Berthold Buchholz、Andreas Onistschenko、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19933260402

  日期：——

  2‐(Arylamino‐2‐methylpropyl)‐carboxamides 3 are obtained from anilines 2 and 1‐acyl‐2,2‐dimethylaziridines 1 in a simple one‐step reaction.

  2-(芳氨基-2-甲基丙基)-甲酰胺3是从苯胺2和1-酰基-2,2-二甲基氮丙啶1通过简单的一步反应得到的。
• ASSITHIANAKIS P.; ONISTSCHENKO A.; STAMM H., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 7, 604-608
  作者：ASSITHIANAKIS P.、 ONISTSCHENKO A.、 STAMM H.

  DOI：——

  日期：——