2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane | 1040924-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 1040924-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: UVKSFPDIJNQJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 indium(III) triflate 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-allyl-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化路线：在（±）-Crispine A合成中的应用

  摘要：

  作为合成不同取代的异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化体系，已证明了前所未有的高效路易斯酸催化一锅级联反应。级联作用在一锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol502842f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 1,3-丙二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  放线菌素内酯的全合成和设计的用于目标识别的光亲和探针

  摘要：

  放线菌内酯是从黄腐放线菌中分离出来的聚酮化合物天然产物家族. 它们对锥虫显示出有效的生物活性，锥虫是被忽视的热带疾病人类非洲锥虫病（昏睡病）和南美锥虫病的病原体，同时对人类细胞系没有细胞毒性。在这里，我们全面介绍了我们合成这种结构独特的 12 元大环内酯类的策略演变，最终以 20 步和 8% 的总产率首次全合成 (+)-actinoallolide A。随后的后期多样化提供了对同类 (+)-actinoallolides B-E 的现成途径。通过这种灵活有效的残局序列，我们还描述了基于放线菌内酯 A 的光亲和探针的设计和合成，以研究其生物作用模式。

  DOI：

  10.1039/d0ob01831g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Biaryl Skeleton by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Keiji Mori、Yuki Ichikawa、Manato Kobayashi、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja311902f

  日期：2013.3.13

  Described herein is the enantioselective synthesis of multisubstituted biaryl derivatives by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination. Two asymmetric reactions (desymmetrization and kinetic resolution) proceeded successively to afford chiral biaryls in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Both experimental and computational studies suggested that this excellent selectivity

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ROFLUMILAST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROFLUMILAST
  申请人：SCINOPHARM CHANGSHU PHARMACEUTICAL LTD

  公开号：WO2013131484A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention provides novel processes for the preparation of N-substituted benzamides having the formula (VIc). In some embodiments, the invention provides a process for preparation of roflumilast and other pharmaceutically active species. Novel compounds, including intermediates for the synthesis of roflumilast, are also provided.

  本发明提供了制备具有化学式(VIc)的N-取代苯甲酰胺的新工艺。在某些实施例中，本发明提供了一种制备罗氟米拉斯特和其他药用活性物质的工艺。此外，还提供了包括罗氟米拉斯特合成中间体在内的新化合物。
• [EN] TOCOTRIENOL DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHOD OF USE IN 5-LIPOXYGENASE RELATED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOCOTRIÉNOL, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR MÉTHODE D'UTILISATION DANS LES MALADIES LIÉES À LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：UNIVERSITÉ D'ANGERS

  公开号：WO2017032881A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to compounds of formula (III) or to compounds of formula (IV) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the claims, and their use in therapeutic treatments of 5-lipoxygenase related diseases such as chronic airway inflammatory or dermatological disorders.

  本发明涉及公式（III）的化合物或公式（IV）的化合物，其中R1，R2，R3和R4如权利要求所定义，并且它们在治疗5-脂氧合酶相关疾病，如慢性气道炎症或皮肤病方面的用途。
• Total Synthesis of Tautomycin
  作者：Masato Oikawa、Tohru Ueno、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara

  DOI：10.1021/jo00121a026

  日期：1995.8

  A convergent stereocontrolled synthesis of the antifungal antibiotic tautomycin, a potent protein phosphatases inhibitor, has been achieved first via key aldol coupling of two large subunits, a right-hand C-1-C-21 ketone and a left-hand aldehyde (left from C-22). The C-1-C-10 segment was synthesized through a remote stereochemical control process using a spiroketal template. After joining with the C-11-C-18 segment, the spiroketal moiety was selectively constructed. Then the right-hand C-1-C-21 ketone was synthesized via Roush asymmetric crotylboration. The left-hand aldehyde was prepared from a C-21-C-26 Segment and a dialkylmaleic anhydride segment. Completely stereoselective assemblage of the two subunits, the right-hand and the left-hand, was achieved by employing the Mukaiyama aldol reaction. Further functional group manipulations including desilylation, oxidation at C-2, and deprotection of tert-butyl ester with concomitant anhydride formation provided tautomycin which was identical with the natural product. As a preliminary study, derivatizations and degradation of the natural product were also examined to support the total synthesis.
• Naphthopyranone synthesis via the tandem Michael–Dieckmann reaction of ortho-toluates with 5,6-dihydropyran-2-ones
  作者：Nichole P.H. Tan、Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.112

  日期：2008.6

  The tandem Michael-Dieckmann reaction between a series of ortho-toluates and the alpha,beta-unsaturated lactone 25 is described. The tandem reaction delivers substituted naphthopyranones in moderate (20-49%) yields, whilst limitations in the tolerance of this reaction for different substituents on the ortho-toluate are identified. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.