methyl thiophene-2-carbothioate | 127918-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl thiophene-2-carbothioate
• 英文别名: O-methyl thiophene-2-carbothioate；O-methyl 2-thiophenethiocarboxylate
• CAS: 127918-67-6
• 化学式: C₆H₆OS₂
• 分子量: 158.245
• InChiKey: ZPBFCHCCUASVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl thiophene-2-carbothioate 以63%的产率得到ethyl 5-(2-thienyl)-4-thiazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression

  摘要：

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。

  公开号：

  US05011849A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 methyl thiophene-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3-催化的供体-受体环丙烷与亚硫酸酯的加成[3 + 2]环加成反应，可快速转变为反式四氢噻吩

  摘要：

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201800957

文献信息

• Base-Catalyzed Transesterification of Thionoesters
  作者：Josiah J. Newton、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02260

  日期：2018.10.19

  Here we report a convenient synthesis of thionoesters by base-catalyzed transesterification. Benzyl and alkyl thionobenzoates and thionoheterobenzoates were efficiently prepared using various alcohols catalyzed by the corresponding sodium alkoxide. This methodology features a broad substrate scope, good to excellent yields, short reaction times, while simultaneously driving the reaction toward completion

  在这里，我们报告通过碱催化的酯交换反应方便地合成硫代磺酸酯。使用由相应的醇钠催化的各种醇可有效地制备苄基和烷基硫代苯甲酸酯和亚硫杂苯甲酸酯。该方法的特点是底物范围宽，收率高至优异，反应时间短，同时通过除去甲醇副产物使反应接近完成。我们还报告了少量硫代苯甲酸酯转化为相应的α，α-二氟苄基醚的过程，以证明醇类转化为二氟苄基或二氟杂苄基醚的过程可证明对药物化学中的铅优化有用。
• The first synthesis of Se-methyl carboxylic thionoselenolesters
  作者：Mohamed Khalid、Jean-Louis Ripoll、Yannick Vallée

  DOI：10.1039/c39910000964

  日期：——

  Reaction of carboxylic thionoesters with dimethylaluminium methylselenolate in diethyl ether gave the corresponding Se-methyl thionoselenolesters in 87–98% yield.

  将羧基硫代酯与甲基硒酸二甲铝在二乙醚中反应，可得到相应的硒甲基硫代硒酯，收率为 87-98%。