N-phenylfuran-2-carbimidoyl chloride | 6436-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylfuran-2-carbimidoyl chloride
• 英文别名: N-phenyl-furan-2-carboximidoyl chloride；N-phenylfuran-2-carboximidoyl chloride
• CAS: 6436-22-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: QLOSNRMYVSXRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylfuran-2-carbimidoyl chloride 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-benzyl-2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.

  DOI：

  10.1021/ol500864r
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-呋喃羧酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-phenylfuran-2-carbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  未官能化芳烃的氮杂-环扩-π延伸合成含氮多芳烃。

  摘要：

  含氮多环芳族化合物（N-PAC）是材料科学中一类重要的化合物。此处报道的是一种新的氮杂-环糊精π-延伸（aza-APEX）反应，该反应可从容易获得的未官能化的芳族化合物和亚氨酰氯以11-84％的产率快速进入一系列N-PAC。在六氟磷酸银存在下，芳烃和亚氨酰氯以区域选择性方式偶联。对氯苯酚的后续氧化处理提供了结构多样的N-PAC，很难合成。DFT计算表明，氮杂-APEX反应是通过芳烃和原位生成的二芳基硝酸盐的正式[4 + 2]环加成反应进行的，顺序芳构化的活化能相对较低。

  DOI：

  10.1002/anie.201913394

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Iodoanilines with Imidoyl Chlorides to Produce Quinazolin-4(<i>3H</i>)-ones
  作者：Zhaoyan Zheng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol7029454

  日期：2008.3.1

  variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were prepared in 63-91% yields by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-iodoanilines with imidoyl chlorides and carbon monoxide. The reaction is believed to proceed via in situ formation of an amidine, followed by oxidative addition, CO insertion, and intramolecular cyclization to give the substituted quinazolin-4(3H)-ones.

  通过钯催化亚氨基酰氯和一氧化碳对碘代苯胺的环羰基化反应，可以制备63-91％产率的多种取代的喹唑啉-4（3H）-1。据信该反应通过via的原位形成，然后氧化加成，CO插入和分子内环化而进行，以给出取代的喹唑啉-4（3H）-。
• Accessing indole–isoindole derivatives <i>via</i> palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines
  作者：Dianpeng Chen、Jianming Li、Gongle Liu、Xiuhua Zhang、Xin Wang、Yongwei Liu、Xuan Liu、Xinghai Liu、Yongqin Li、Yingying Shan

  DOI：10.1039/d3cc02654j

  日期：——

  proceeds via a palladium-catalyzed [3+2] cyclization of isocyanides with alkynyl imines. In this transformation, the palladium catalyst has a triple role, serving simultaneously as a π acid, a transition-metal catalyst and a hydride ion donor, thus enabling the dual function of isocyanide both as a C1 synthon for cyanation and a C1N1 synthon for imidoylation. Significantly, the reaction is the sole successful

  开发了一种制备吲哚-异吲哚衍生物的简便方案，并通过钯催化的异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化进行。在此转化中，钯催化剂具有三重作用，同时充当π酸、过渡金属催化剂和氢负离子供体，从而使异氰化物具有双重功能，即作为氰化的C1合成子和用于亚氨酰化的C1N1合成子。值得注意的是，该反应是获得吲哚-异吲哚衍生物的唯一成功范例，并将为组装独特的N-杂环框架开辟新途径。此外，该方案的合成价值在生理活性分子的后期修饰和聚集诱导发射化合物的构建中得到了证明。
• Innovative Strategy toward Mutant CFTR Rescue in Cystic Fibrosis: Design and Synthesis of Thiadiazole Inhibitors of the E3 Ligase RNF5
  作者：Irene Brusa、Elvira Sondo、Emanuela Pesce、Valeria Tomati、Dario Gioia、Federico Falchi、Beatrice Balboni、Jose Antonio Ortega Martínez、Marina Veronesi、Elisa Romeo、Natasha Margaroli、Maurizio Recanatini、Stefania Girotto、Nicoletta Pedemonte、Marinella Roberti、Andrea Cavalli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00608

  日期：2023.7.27