O,O-diethyl (2-butoxyethyl)phosphonate | 4219-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl (2-butoxyethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-butoxyethyl)phosphonate；(2-Butyloxy-ethyl)-phosphonsaeure-diethylester；(2-Butoxy-ethyl)-phosphonsaeure-diethylester；2-Butyloxy-ethylphosphonsaeure-diethylester；Diethyl-(β-butyloxyethyl)-phosphonat；Diethyl-β-butyloxyethyl-phosphonat；1-(2-diethoxyphosphorylethoxy)butane
• CAS: 4219-15-2
• 化学式: C₁₀H₂₃O₄P
• 分子量: 238.264
• InChiKey: YMONMZSDZMUSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl (2-butoxyethyl)phosphonate 在 五氯化磷 作用下， 生成 Butyloxyethyl-phosphonyldichlorid
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸氢二烷基酯与烷基乙烯基醚的反应

  摘要：

  已经在自由基引发剂的存在下检查了烷基乙烯基醚与亚磷酸二烷基氢酯的反应，并且比较了该类型反应的催化剂（DBP，AIBN，BPO）的效率，并且发现该效率以给定的顺序降低。描述了所制备加合物的光谱学和化学性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80042-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O,O-diethyl (2-butoxyethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gem-Bis（膦酸盐）化学的新见解：迈克尔型受体的意外重排

  摘要：

  研究了四乙基亚乙基双（膦酸酯）作为迈克尔受体与不同亲核试剂的使用。发现在某些情况下，该化合物会去除磷酸盐，这取决于亲核试剂的性质。还研究了其作为亲电子试剂的环氧衍生物四乙基环氧亚芳基双(膦酸酯)的化学行为。无论使用何种亲核试剂，该化合物都经历了非常有吸引力且显着的膦酸酯-磷酸酯重排，产生了烯醇磷酸酯 8。进行了不同的机理研究以试图解释所涉及的机制。据我们所知，该反应具有非凡的新颖性，是首次报道的双（膦酸酯）环氧衍生物的重排反应。此外，讨论了支持自由基或极性机制参与的证据，这取决于亲核试剂的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500097

文献信息

• Phosphonyl, Phosphonothioyl, Phosphonodithioyl, and Phosphonotrithioyl Radicals:  Generation and Study of Their Addition onto Alkenes
  作者：Chrystel Lopin、Géraldine Gouhier、Arnaud Gautier、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo0348064

  日期：2003.12.1

  The treatment of benzyl dialkyl phosphites and dithiophosphites with benzeneselanyl chloride generates an Arbuzov-type transformation leading to the dialkyl selenophosphates 19a and 19b and to selenophosphorodithioates 21a and 21b. Interaction of these substrates with Lawesson's reagent yields the corresponding selenophosphorothioates 20a and 20b and the selenophosphorotrithioates 22a and 22b. When

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3
• Phosphonyl radical addition to enol ethers. The stereoselective synthesis of cyclic ethers
  作者：Christopher M. Jessop、Andrew F. Parsons、Anne Routledge、Derek J. Irvine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.173

  日期：2004.6

  Addition of diethyl phosphite or diethyl thiophosphite to enol ethers, in the presence of a radical initiator, results in the regioselective synthesis of organophosphonate or phosphonothioate derivatives, respectively, under mild conditions. This method can be applied to the stereoselective formation of substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, on cyclisation of vinyl ethers bearing unsaturated

  在自由基引发剂的存在下，将亚磷酸二乙酯或亚乙基硫代磷酸二乙酯加到烯醇醚中，导致在温和条件下分别进行有机膦酸酯或硫代膦酸酯衍生物的区域选择性合成。该方法可用于在带有不饱和侧链的乙烯基醚环化时，取代的四氢呋喃和四氢吡喃的立体选择性形成。
• Pudovik,A.N.; Kuzovleva,R.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2684 - 2689
  作者：Pudovik,A.N.、Kuzovleva,R.G.

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2850 - 2853
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The reactions of dialkyl hydrogen phosphites with alkyl vinyl ethers
  作者：T. Nishiwaki

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80042-x

  日期：1966.1

  The reaction of alkyl vinyl ethers with dialkyl hydrogen phosphites has been examined in the presence of a radical initiator and the efficiency of the catalysers (DBP, AIBN, BPO) for this type of reaction compared and found to decrease in the order given. The spectroscopy as well as the chemical properties of the prepared adducts are described.

  已经在自由基引发剂的存在下检查了烷基乙烯基醚与亚磷酸二烷基氢酯的反应，并且比较了该类型反应的催化剂（DBP，AIBN，BPO）的效率，并且发现该效率以给定的顺序降低。描述了所制备加合物的光谱学和化学性质。