BARAC | 1219439-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BARAC
• 英文别名: 2-[[3-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methyl]-2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-3-one
• CAS: 1219439-53-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 408.456
• InChiKey: YKJVQGTWSPXMGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BARAC 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 C₂₆H₂₀N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  联芳基环辛炔酮的重排和加成反应及其对无铜点击化学的影响†

  摘要：

  高应变的双芳基氮杂环辛酮（BARAC）和类似的生物共轭试剂显示经历新的重排和加成反应，从而产生四环产物。这可能限制了它们作为生物正交报告分子在活体系统内成像生物分子的实际适用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40683k
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 BARAC
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  提供了经修改的环炔化合物；以及利用这些化合物修改生物分子的方法。具体实施方式包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其能够在体内和体外应用。

  公开号：

  US08519122B2

文献信息

• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：JEWETT JOHN C.

  公开号：US20110207147A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了经修改的环炔烃化合物；以及使用这些化合物修改生物分子的方法。实施例包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内和体外应用。
• Kinetics studies of rapid strain-promoted [3 + 2]-cycloadditions of nitrones with biaryl-aza-cyclooctynone
  作者：Craig S. McKay、Mariya Chigrinova、Jessie A. Blake、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/c2ob07165g

  日期：——

  Strain-promoted cycloadditions of cyclic nitrones with biaryl-aza-cyclooctynone (BARAC) proceed with rate constants up to 47.3 M−1 s−1, this corresponds to a 47-fold rate enhancement relative to reaction of BARAC with benzyl azide and a 14-fold enhancement over previously reported strain promoted alkyne–nitrone cycloadditions (SPANC). Studies of the SPANC reaction using the linear free energy relationship defined by the Hammett equation demonstrated that the cycloaddition reaction has a rho value of 0.25 ± 0.04, indicating that reaction is not sensitive to substituents and thus should have broad applicability.

  应变促进环腈纶与双芳基叠氮环辛酮（BARAC）的环加成反应的速率常数高达 47.3 M-1 s-1，与 BARAC 与叠氮化苄反应相比，速率提高了 47 倍，与之前报道的应变促进炔烃-硝酮环加成反应（SPANC）相比，速率提高了 14 倍。利用哈米特方程定义的线性自由能关系对 SPANC 反应进行的研究表明，该环化反应的 rho 值为 0.25 ± 0.04，表明该反应对取代基不敏感，因此具有广泛的适用性。
• Phenanthridine-based nitrones as substrates for strain-promoted alkyne-nitrone cycloadditions
  作者：Miroslava Strmiskova、Didier A. Bilodeau、Mariya Chigrinova、John Paul Pezacki

  DOI：10.1139/cjc-2018-0253

  日期：2019.1

  Over the past decade, bioorthogonal chemistry that facilitates the efficient conjugation of biomolecules has expanded from the copper-catalyzed alkyne-azide cycloadditions to a multitude of diverse...

  在过去的十年中，促进生物分子有效结合的生物正交化学已经从铜催化的炔烃-叠氮化物环加成扩展到多种不同的...
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140045207A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了改良的环烷炔化合物；以及在修饰生物分子方面使用这些化合物的方法。实施例包括可以在生理条件下进行的环加成反应。环加成反应涉及将改良的环烷炔与靶生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内和体外应用。
• REFILLABLE DRUG DELIVERY DEVICES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160220686A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides refillable drug delivery systems, as well as methods of refilling the systems, and methods of using them to treat diseases.

  本发明提供可重复充填的药物输送系统，以及充填系统的方法和使用它们治疗疾病的方法。