1-phenyl-3,4-dipropylisoquinoline | 387862-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dipropylisoquinoline
• CAS: 387862-67-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: QIGIHOAHDPRKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 盐酸 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-3,4-dipropylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基Hy与内部炔烃的氧化偶联：高效合成多取代的异喹啉

  摘要：

  摘要 已经开发出有效的铑催化的氧化偶联反应，其可以从容易获得的芳基和内部炔烃中获得高产率的多取代异喹啉。通过使用该方法，也可以由相应的苯甲醛以高收率合成茚满酮。 已经开发出有效的铑催化的氧化偶联反应，其可以从容易获得的芳基和内部炔烃中获得高产率的多取代异喹啉。通过使用该方法，也可以由相应的苯甲醛以高收率合成茚满酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338417

文献信息

• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Oxidative [4+2] Annulation of NH Imines with Alkynes: Straightforward Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines
  作者：Shang-Shi Zhang、Xu-Ge Liu、Shi-Yong Chen、Dong-Hang Tan、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600025

  日期：2016.5.19

  A synthetic method for isoquinoline synthesis via a [4+2] annulation of NH imines with alkynes using the high‐valent (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) [Cp*Co(III)] catalyst is described. Cerium(IV) sulfate was found to be an efficient oxidant in lieu of the commonly used copper or silver salts. Broad substrate scope, high functional group tolerance, and generally good yields were observed.

  为异喹啉合成的合成方法通过[4 + 2] N中的环 ħ亚胺与使用高价的（五甲基环戊二烯）合钴（III）炔烃的[Cp *钴（III）]的催化剂进行说明。发现硫酸铈（IV）代替常用的铜盐或银盐是有效的氧化剂。观察到广泛的底物范围，高官能团耐受性和通常良好的产率。
• An efficient synthesis of isoquinolines via rhodium-catalyzed direct C–H functionalization of arylhydrazines
  作者：Sai Zhang、Daorui Huang、Guangyang Xu、Shengyu Cao、Rong Wang、Shiyong Peng、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c5ob01171j

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond activation of arylhydrazines and coupling with internal alkynes has been realized.

  铑催化的芳基肼的C-H键活化并与内部炔烃偶联已经实现。
• Cobalt-catalyzed redox-neutral synthesis of isoquinolines: C–H activation assisted by an oxidizing N–S bond
  作者：Fen Wang、Qiang Wang、Ming Bao、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62491-9

  日期：2016.8

  A redox-neutral avenue to access isoquinolines has been realized by a Co(Ⅲ)-catalyzed C-H activation process. Starting from readily available N -sulfinyl imine substrates and alkynes, the reaction occurred via N-S cleavage with broad substrate scope and functional group compatibility in the presence of cost-effective cobalt catalysts.

  通过 Co(Ⅲ) 催化的 CH 活化过程实现了获得异喹啉的氧化还原中性途径。从容易获得的 N-亚磺酰基亚胺底物和炔烃开始，在具有成本效益的钴催化剂存在下，该反应通过 NS 裂解发生，具有广泛的底物范围和官能团兼容性。
• Rhodium-catalyzed oxidative coupling of aromatic imines with internal alkynes via regioselective C–H bond cleavage
  作者：Tatsuya Fukutani、Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/b910198e

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative coupling of aromatic imines with alkynes effectively proceeds via regioselective C-H bond cleavage to produce indenone imine and isoquinoline derivatives.

  芳族亚胺与炔烃的铑催化的氧化偶联可通过区域选择性CH键裂解而有效地进行，从而产生茚满酮亚胺和异喹啉衍生物。
• Microwave-Assisted, Rhodium(III)-Catalyzed N-Annulation Reactions of Aryl and α,β-Unsaturated Ketones with Alkynes
  作者：Hyejeong Lee、Yong-Kyun Sim、Jung-Woo Park、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/chem.201302699

  日期：2014.1.3

  New RhIII‐catalyzed, one‐pot N‐annulation reactions of aryl and α,β‐unsaturated ketones with alkynes in the presence of ammonium acetate have been developed. Under microwave irradiation conditions, the processes lead to rapid formation of the respective isoquinoline and pyridine derivatives with efficiencies that are strongly dependent on the steric nature of the aryl ring and enone substituents. By

  在乙酸铵存在下，已开发出新的Rh III催化的芳基和α，β-不饱和酮与炔烃的一锅N环化反应。在微波辐射条件下，该方法导致各自异喹啉和吡啶衍生物的快速形成，其效率强烈地取决于芳基环和烯酮取代基的空间性质。通过采用该方案，可以高收率制备各种异喹啉和吡啶衍生物。此外，一种新的一锅法合成吡啶，涉及酮，甲醛，NH 4的四组分反应OAc和炔烃已被发现。该过程通过一条路线进行，该路线涉及酮与甲醛的初始醛醇缩合反应，生成支链的α，β-不饱和酮，然后将其用NH 4 OAc和炔烃进行Rh III催化的N环化。