Ethyl 6-(benzhydrylideneamino)oxyhexanoate | 436157-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-(benzhydrylideneamino)oxyhexanoate
• CAS: 436157-25-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: HKCCUFJMWGFSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(benzhydrylideneamino)oxyhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到6-[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二苯基亚甲基氨基氧基羧酸结构的新型醛糖还原酶抑制剂的前药潜力。

  摘要：

  发现二苯基亚甲基氨基氧基羧酸代表醛糖还原酶的新型抑制剂。制备活性最高的化合物（3c）（IC（50）= 33 microM）的酯衍生物作为潜在的前药，并通过用缓冲液，血浆和各种水解酶处理来研究降解速率。尽管所有化合物均未在生理pH下水解，但在酶存在下孵育会导致水解。但是，酶促降解的速率取决于酯官能团的性质。事实证明，异丙酯（4）是最稳定的化合物，而乙酯（2c）可以分别在酯酶和脂肪酶的存在下裂解。发现在脂肪酶存在下（苄基酯，7）或在血浆中，苄基酯和芳族酯会迅速水解。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00192-0
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 二苯甲酮肟 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Ethyl 6-(benzhydrylideneamino)oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有二苯基亚甲基氨基氧基羧酸结构的新型醛糖还原酶抑制剂的前药潜力。

  摘要：

  发现二苯基亚甲基氨基氧基羧酸代表醛糖还原酶的新型抑制剂。制备活性最高的化合物（3c）（IC（50）= 33 microM）的酯衍生物作为潜在的前药，并通过用缓冲液，血浆和各种水解酶处理来研究降解速率。尽管所有化合物均未在生理pH下水解，但在酶存在下孵育会导致水解。但是，酶促降解的速率取决于酯官能团的性质。事实证明，异丙酯（4）是最稳定的化合物，而乙酯（2c）可以分别在酯酶和脂肪酶的存在下裂解。发现在脂肪酶存在下（苄基酯，7）或在血浆中，苄基酯和芳族酯会迅速水解。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00192-0

文献信息

• On the prodrug potential of novel aldose reductase inhibitors with diphenylmethyleneaminooxycarboxylic acid structure
  作者：Dietmar Rakowitz、Barbara Matuszczak、Stefan Gritsch、Peter Hofbauer、Andreas Krassnigg、Luca Costantino

  DOI：10.1016/s0928-0987(01)00192-0

  日期：2002.2

  Diphenylmethyleneaminooxycarboxylic acids were found to represent novel type inhibitors of the enzyme aldose reductase. Ester derivatives of the most active compound (3c) (IC(50)=33 microM) were prepared as potential prodrugs and the rate of degradation was studied by treatment with buffers, plasma, and various hydrolytic enzymes. Whereas all compounds were not hydrolysed at physiological pH, incubation

  发现二苯基亚甲基氨基氧基羧酸代表醛糖还原酶的新型抑制剂。制备活性最高的化合物（3c）（IC（50）= 33 microM）的酯衍生物作为潜在的前药，并通过用缓冲液，血浆和各种水解酶处理来研究降解速率。尽管所有化合物均未在生理pH下水解，但在酶存在下孵育会导致水解。但是，酶促降解的速率取决于酯官能团的性质。事实证明，异丙酯（4）是最稳定的化合物，而乙酯（2c）可以分别在酯酶和脂肪酶的存在下裂解。发现在脂肪酶存在下（苄基酯，7）或在血浆中，苄基酯和芳族酯会迅速水解。