<3,5-di(tert-butyl)>-4-hydroxyphenylthioacetic acid nitrile | 105648-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3,5-di(tert-butyl)>-4-hydroxyphenylthioacetic acid nitrile
• 英文别名: 4-cyanomethylthio-2,6-di-tert-butylphenol；Acetonitrile, [[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]-；2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 105648-40-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NOS
• 分子量: 277.431
• InChiKey: GIXSYNCZSZFLTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3,5-di(tert-butyl)>-4-hydroxyphenylthioacetic acid nitrile 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzenesulfonyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE

  摘要：

  根据公式（I）的化合物，其中R1和R2独立表示氢，硝基，氰基，卤素，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基烷基，杂环芳基，烷氧基，烷基氨基，-C（O）O-R4，-C（O）NR5R6，-S（O）2OR4，S（O）2NR5R6或-S（O）nR4；R4表示烷基，烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基，环烷基或芳基，其中所述芳基可以选择性地用来自烷基，卤素，卤代烷基，羟基烷基，氰基，硝基或-(CH2)a-NR7R8的一个或多个取代基取代；R5和R6独立地表示氢烷基，烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基，环烷基或芳基，其中所述芳基可以选择性地用来自烷基，烷氧基，卤素，卤代烷基，羟基烷基，氰基，硝基或-(CH2)a-NR7R8的一个或多个取代基取代；或者R5和R6与所述氮原子一起形成环烷基或杂环烷基环，可以选择性地用一个或多个烷基取代基取代；R7和R8独立地表示氢烷基；或者R7和R8与所述氮原子一起形成环烷基或杂环烷基环，可以选择性地用一个或多个烷基取代基取代；n表示0, 1或2；a表示0, 1, 2或3；R3表示烷基，烯基，炔基，环烷基，烷氧基或卤代烷氧基，所有这些都用来自氰基，硝基，卤素，羟基，-C（O）-R4，-NR5-C（O）-R4，芳基，杂环芳基的一个或多个取代基取代，其中所述芳基或杂环芳基可以进一步用来自芳基，烷基，卤素，卤代烷基，羟基烷基，烷氧基，卤代烷氧基，芳基烷基，芳基烯基，芳基炔基，-O-C（O）-R4，-C（O）-R4，-C（O）-NR5R6，-NR5-C（O）-R4或用氰基，硝基或羟基取代的苯基取代的一个或多个取代基取代；Y表示-S（O）-或S（O）2-；X表示-O-或一个键；但该化合物不是2,6-二叔丁基-4-磺酰基-(4'-硝基苄基)-酚或2,6-二叔丁基-4-磺酰基-(4'-硝基苄基)-酚，而且进一步规定如果R3代表用氰基和另一个取代基取代的甲基，则所述的另一个取代基不是苯基；以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物和前药是化学解耦剂，例如用于治疗肥胖症。

  公开号：

  WO2005051900A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚 、 氯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 <3,5-di(tert-butyl)>-4-hydroxyphenylthioacetic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE

  摘要：

  根据公式（I）的化合物，其中R1和R2独立表示氢，硝基，氰基，卤素，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基烷基，杂环芳基，烷氧基，烷基氨基，-C（O）O-R4，-C（O）NR5R6，-S（O）2OR4，S（O）2NR5R6或-S（O）nR4；R4表示烷基，烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基，环烷基或芳基，其中所述芳基可以选择性地用来自烷基，卤素，卤代烷基，羟基烷基，氰基，硝基或-(CH2)a-NR7R8的一个或多个取代基取代；R5和R6独立地表示氢烷基，烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基，环烷基或芳基，其中所述芳基可以选择性地用来自烷基，烷氧基，卤素，卤代烷基，羟基烷基，氰基，硝基或-(CH2)a-NR7R8的一个或多个取代基取代；或者R5和R6与所述氮原子一起形成环烷基或杂环烷基环，可以选择性地用一个或多个烷基取代基取代；R7和R8独立地表示氢烷基；或者R7和R8与所述氮原子一起形成环烷基或杂环烷基环，可以选择性地用一个或多个烷基取代基取代；n表示0, 1或2；a表示0, 1, 2或3；R3表示烷基，烯基，炔基，环烷基，烷氧基或卤代烷氧基，所有这些都用来自氰基，硝基，卤素，羟基，-C（O）-R4，-NR5-C（O）-R4，芳基，杂环芳基的一个或多个取代基取代，其中所述芳基或杂环芳基可以进一步用来自芳基，烷基，卤素，卤代烷基，羟基烷基，烷氧基，卤代烷氧基，芳基烷基，芳基烯基，芳基炔基，-O-C（O）-R4，-C（O）-R4，-C（O）-NR5R6，-NR5-C（O）-R4或用氰基，硝基或羟基取代的苯基取代的一个或多个取代基取代；Y表示-S（O）-或S（O）2-；X表示-O-或一个键；但该化合物不是2,6-二叔丁基-4-磺酰基-(4'-硝基苄基)-酚或2,6-二叔丁基-4-磺酰基-(4'-硝基苄基)-酚，而且进一步规定如果R3代表用氰基和另一个取代基取代的甲基，则所述的另一个取代基不是苯基；以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物和前药是化学解耦剂，例如用于治疗肥胖症。

  公开号：

  WO2005051900A1

文献信息

• Synthesis and properties of sym-triazene derivatives 12. Synthesis of 2,4-bis(trichloromethyl)-6-substituted sym-triazenes containing a sterically hindered phenol group
  作者：V. I. Kelarev、V. N. Koshelev、N. V. Belov、O. V. Malova、R. A. Karakhanov

  DOI：10.1007/bf01165016

  日期：1994.2
• KELAREV, V. I.;YAXYA, F. LAAUAD;KARAZANOV, R. A.;LUNIN, A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1986, N 1, 107-113
  作者：KELAREV, V. I.、YAXYA, F. LAAUAD、KARAZANOV, R. A.、LUNIN, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• VINOKUROV, V. A.;KELAREV, V. I.;ALIEV, G. R.;KOSHELEV, V. I.;MOVSUMZADE, +, AZERB. XIM. ZH.,(1987) N 4, 116-123
  作者：VINOKUROV, V. A.、KELAREV, V. I.、ALIEV, G. R.、KOSHELEV, V. I.、MOVSUMZADE, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of symm-triazine derivatives. 4. Synthesis of 2,4,6-trisubstituted symm-triazines containing sterically-hindered phenol fragments
  作者：V. I. Kelarev、F. Laawad Yakhya、R. A. Karakhanov、A. F. Lunin、O. V. Malova

  DOI：10.1007/bf00515432

  日期：1986.1
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005051900A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A compound according to formula (I) wherein R1 and R2 independently represent hydrogen, nitro, cyano, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, aralkyl, heteroaralkyl, alkoxy, alkylamino, -C(O)O-R4, -C(O)NR5R6, -S(O)2OR4, S(O)2NR5R6 or -S(O)nR4; R4 represents alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl or aryl, wherein said aryl may optionally be substituted with one or more substituents selected from alkyl, halogen, haloalkyl, hydroxyalkyl, cyano, nitro or -(CH2)a-NR7R8; R5 and R6 independently represent hydrogen alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl or aryl, wherein said aryl may optionally be substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy, halogen, haloalkyl, hydroxyalkyl, cyano, nitro or -(CH2)a-NR7R8; or R5 and R6 together with said nitrogen atom they are attached form a cycloalkyl or heterocyclyl ring, optionally substituted with one or more alkyl substituents; R7 and R8 independently represents hydrogen, alkyl; or R7 and R8 together with said nitrogen atom they are attached form a cycloalkyl or heterocyclyl ring, optionally substituted with one or more alkyl substituents; n represents 0, 1 or 2; a represents 0, 1, 2 or 3; R3 represents alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy or haloalkoxy, all of which are substituted with one or more substituents selected from cyano, nitro, halogen, hydroxyl, -C(O)-R4, -NR5-C(O)-R4, aryl, heteroaryl, wherein said aryl or heteroaryl may be further substituted with one or more substituents selected from aryl, alkyl, halogen, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, aralkyl, aralkenyl, aralkynyl, -O-C(O)-R4, -C(O)-R4, -C(O)-NR5R6, -NR5-C(O)-R4 or phenyl substituted with cyano, nitro or hydroxy; Y represents -S(O)- or S(O)2-; X represents -O-, or a bond; with the proviso that the compound is not 2,6-di-tert-butyl-4-sulfinyl-(4'-nitro-benzyl)-phenol or 2,6-di-tert-butyl-4-sulfonyl-(4'-nitro-benzyl)-phenol, and with the further proviso that if R3 represent methyl substituted with cyano and another substituent, then said other substituent is not phenyl; and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof are chemical uncouplers useful e.g. for the treatment of obesity.

  根据公式（I）的化合物，其中R1和R2独立表示氢，硝基，氰基，卤素，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，芳基烷基，杂环芳基，烷氧基，烷基氨基，-C（O）O-R4，-C（O）NR5R6，-S（O）2OR4，S（O）2NR5R6或-S（O）nR4；R4表示烷基，烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基，环烷基或芳基，其中所述芳基可以选择性地用来自烷基，卤素，卤代烷基，羟基烷基，氰基，硝基或-(CH2)a-NR7R8的一个或多个取代基取代；R5和R6独立地表示氢烷基，烯基，炔基，卤代烷基，羟基烷基，环烷基或芳基，其中所述芳基可以选择性地用来自烷基，烷氧基，卤素，卤代烷基，羟基烷基，氰基，硝基或-(CH2)a-NR7R8的一个或多个取代基取代；或者R5和R6与所述氮原子一起形成环烷基或杂环烷基环，可以选择性地用一个或多个烷基取代基取代；R7和R8独立地表示氢烷基；或者R7和R8与所述氮原子一起形成环烷基或杂环烷基环，可以选择性地用一个或多个烷基取代基取代；n表示0, 1或2；a表示0, 1, 2或3；R3表示烷基，烯基，炔基，环烷基，烷氧基或卤代烷氧基，所有这些都用来自氰基，硝基，卤素，羟基，-C（O）-R4，-NR5-C（O）-R4，芳基，杂环芳基的一个或多个取代基取代，其中所述芳基或杂环芳基可以进一步用来自芳基，烷基，卤素，卤代烷基，羟基烷基，烷氧基，卤代烷氧基，芳基烷基，芳基烯基，芳基炔基，-O-C（O）-R4，-C（O）-R4，-C（O）-NR5R6，-NR5-C（O）-R4或用氰基，硝基或羟基取代的苯基取代的一个或多个取代基取代；Y表示-S（O）-或S（O）2-；X表示-O-或一个键；但该化合物不是2,6-二叔丁基-4-磺酰基-(4'-硝基苄基)-酚或2,6-二叔丁基-4-磺酰基-(4'-硝基苄基)-酚，而且进一步规定如果R3代表用氰基和另一个取代基取代的甲基，则所述的另一个取代基不是苯基；以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物和前药是化学解耦剂，例如用于治疗肥胖症。