3-aminopyrrolidine-2,5-dione | 404887-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-aminopyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-3-aminopyrrolidine-2, 5-dione；(3R)-3-aminoazolane-2,5-dione；3-Aminosuccinimide；(3R)-3-aminopyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 404887-22-5
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: YDNMHDRXNOHCJH-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopyrrolidine-2,5-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.17h， 生成 (R)-3-氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一种头孢吡普酯中间体（R）-1-叔丁氧基羰基-3-氨基吡咯烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑1‑叔丁氧基羰基‑3‑氨基吡咯烷的制备方法，包括以下步骤：将D)天冬酰胺与氯化亚砜/甲醇反应生成D‑天冬酰胺甲基酯盐酸盐，接着用二碳酸二叔丁酯保护D‑天冬氨酸甲基酯盐酸盐的氨基，然后用氢化钠闭环，接着用TFA脱去3位氨基的BOC酸酐保护，再用硼氢化钠还原2，5位的二酮，最后用二碳酸二叔丁酯保护1位亚氨基得到(R)‑1‑叔丁氧基羰基‑3‑氨基吡咯烷黄色油状物。本发明成本低，污染小，易操作，有利于工业化生产，且产品纯度可达98％，为后续的高纯度头孢吡普的合成提供了保证。

  公开号：

  CN111592480B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-2,5-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-aminopyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种头孢吡普酯中间体（R）-1-叔丁氧基羰基-3-氨基吡咯烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑1‑叔丁氧基羰基‑3‑氨基吡咯烷的制备方法，包括以下步骤：将D)天冬酰胺与氯化亚砜/甲醇反应生成D‑天冬酰胺甲基酯盐酸盐，接着用二碳酸二叔丁酯保护D‑天冬氨酸甲基酯盐酸盐的氨基，然后用氢化钠闭环，接着用TFA脱去3位氨基的BOC酸酐保护，再用硼氢化钠还原2，5位的二酮，最后用二碳酸二叔丁酯保护1位亚氨基得到(R)‑1‑叔丁氧基羰基‑3‑氨基吡咯烷黄色油状物。本发明成本低，污染小，易操作，有利于工业化生产，且产品纯度可达98％，为后续的高纯度头孢吡普的合成提供了保证。

  公开号：

  CN111592480B

文献信息

• [EN] NEW HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES; PROCEDE PERMETTANT DE LES FABRIQUER ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004022536A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds that inhibit phosphodiesterase type 4 (PDE 4). The compounds are useful for treating inflammatory conditions, diseases of the central nervous systems and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可抑制磷酸二酯酶4型（PDE 4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病。
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252849A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of Formula (I), deuterated derivatives of those compounds, and pharmaceutically acceptable salts of those compounds and derivatives, compositions comprising the same, and methods of using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  该披露提供了式（I）的化合物，这些化合物的氘代衍生物，以及这些化合物和衍生物的药用盐，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾病。
• Antibody-Catalyzed Rearrangement of a Peptide Bond: Mechanistic and Kinetic Investigations
  作者：Louis J. Liotta、Richard A. Gibbs、Scott D. Taylor、Patricia A. Benkovic、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1021/ja00122a001

  日期：1995.5

  Catalysis of the deamidation of asparagine residues may provide a powerful method for the deactivation of proteins. Catalytic antibodies (Gibbs et al. Science 1992, 258, 803) have been induced that catalyze the deamidation of a model dipeptide through an intermediate succinimide. Investigations of the mechanistic characteristics of two such antibodies, RG2-23C7 and RG2-2E4, revealed their ability to accelerate the hydrolysis of either the R- or S-enantiomers of the succinimide by factors of 10-500-fold to yield differing ratios of the aspartate and isoaspartate products. The mixed product ratios imply that two tetrahedral binding sites of unequal effectiveness were induced in response to the tetrahedral mimics (a phosphinate or secondary hydroxyl) within the hapten structure. The antibody RG2-2E4 also catalyzes the deamidation of either the D- or L-asparagine within the dipeptide through the intermediate cyclic imide, resulting in a multistep reaction sequence featuring a series of tetrahedral transition states. pH-rate profiles do not implicate functional groups within the antibodies' combining sites for either the deamidation or hydrolytic reactions. The strategy of bifunctional or higher order transition state mimics should provide a route to developing catalytic antibodies for reactions requiring multistep processing.
• 一种头孢吡普酯中间体（R）-1-叔丁氧基羰基-3-氨基吡咯烷的制备方法
  申请人：山西千岫制药有限公司

  公开号：CN111592480B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种(R)‑1‑叔丁氧基羰基‑3‑氨基吡咯烷的制备方法，包括以下步骤：将D)天冬酰胺与氯化亚砜/甲醇反应生成D‑天冬酰胺甲基酯盐酸盐，接着用二碳酸二叔丁酯保护D‑天冬氨酸甲基酯盐酸盐的氨基，然后用氢化钠闭环，接着用TFA脱去3位氨基的BOC酸酐保护，再用硼氢化钠还原2，5位的二酮，最后用二碳酸二叔丁酯保护1位亚氨基得到(R)‑1‑叔丁氧基羰基‑3‑氨基吡咯烷黄色油状物。本发明成本低，污染小，易操作，有利于工业化生产，且产品纯度可达98％，为后续的高纯度头孢吡普的合成提供了保证。