2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-nitrobenzofuran | 1228178-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-nitrobenzofuran
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-nitrobenzo[b]furan；2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-5-nitro-1-benzofuran；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-nitro-1-benzofuran
• CAS: 1228178-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: JPCOBPWGMRQBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  硝基-和甲氧基-2-苯基苯并呋喃作为人单胺氧化酶抑制剂的合成和体外研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 2-苯基苯并呋喃衍生物，以确定 MAO 抑制活性和选择性的相关结构特征。在 2-苯环中引入了甲氧基取代基，而苯并呋喃部分未被取代或在 5 或 7 位被硝基取代。苯环和苯并呋喃部分的取代模式决定了对 MAO-A 或 MAO-B 的亲和力。2-(3-甲氧基苯基)-5-硝基苯并呋喃9是该系列中最有效的 MAO-B 抑制剂 (IC 50  = 0.024 µM)，而 7-硝基-2-苯基苯并呋喃7是最有效的 MAO-A 抑制剂(IC 50 = 0.168 µM)，两者都作为可逆抑制剂。2-苯环上甲氧基的数量和位置对抑制活性有重要影响。分子对接研究证实了实验结果，并强调了关键残基在酶抑制中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104616

文献信息

• Efficient synthesis of 5-nitro-benzo[b]furans via 2-bromo-4-nitro-phenyl acetates
  作者：Antonella Bochicchio、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.072

  日期：2010.5

  Acetylation/Sonogashira cross-coupling reaction/cyclization has been carried out in one-pot using a Na2PdCl4/2-(di-tert-butylphosphino)-N-phenylindole/Cul system in TMEDA to give 5-nitro-2-substituted benzo[b]furans in excellent yields. We also describe the extension of this method to 4-EWG-2-bromophenols obtaining 2,5-disubstituted-benzo[b]furans in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro study of nitro- and methoxy-2-phenylbenzofurans as human monoamine oxidase inhibitors
  作者：Giovanna L. Delogu、Amit Kumar、Gianluca Gatto、Fernando Bustelo、Lucía M. Saavedra、Maria Isabel Rodríguez-Franco、Reyes Laguna、Dolores Viña

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104616

  日期：2021.2

  A new series of 2-phenylbenzofuran derivatives were designed and synthesized to determine relevant structural features for the MAO inhibitory activity and selectivity. Methoxy substituents were introduced in the 2-phenyl ring, whereas the benzofuran moiety was not substituted or substituted at the positions 5 or 7 with a nitro group. Substitution patterns on both the phenyl ring and the benzofuran

  设计并合成了一系列新的 2-苯基苯并呋喃衍生物，以确定 MAO 抑制活性和选择性的相关结构特征。在 2-苯环中引入了甲氧基取代基，而苯并呋喃部分未被取代或在 5 或 7 位被硝基取代。苯环和苯并呋喃部分的取代模式决定了对 MAO-A 或 MAO-B 的亲和力。2-(3-甲氧基苯基)-5-硝基苯并呋喃9是该系列中最有效的 MAO-B 抑制剂 (IC 50  = 0.024 µM)，而 7-硝基-2-苯基苯并呋喃7是最有效的 MAO-A 抑制剂(IC 50 = 0.168 µM)，两者都作为可逆抑制剂。2-苯环上甲氧基的数量和位置对抑制活性有重要影响。分子对接研究证实了实验结果，并强调了关键残基在酶抑制中的重要性。