dichlorofluoroacetamide | 1649-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dichlorofluoroacetamide
• 英文别名: Dichlor-fluor-essigsaeure-amid；Fluor-dichlor-essigsaeure-amid；Fluor-dichlor-acetamid；Dichlorfluoracetamid；dichloro-fluoro-acetic acid amide；2,2-dichloro-2-fluoroacetamide
• CAS: 1649-04-3
• 化学式: C₂H₂Cl₂FNO
• mdl: MFCD19203475
• 分子量: 145.948
• InChiKey: QOJFYCGLLLSZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorofluoroacetamide 在 四磷十氧化物 作用下， 以65%的产率得到二氯(氟)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Wait, S. C.; Janz, G. J., Journal of Chemical Physics, 1957, vol. 26, p. 1554 - 1560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-2-氟乙酸 在 氨 作用下， 生成 dichlorofluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sokolov,S.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 2140 - 2144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron—electron double resonance of irradiated dicholorfluoroacetamide: The dominant role of the chlorine quadrupole
  作者：Lowell D. Kispert、Kichoon Chang、Carolyn M. Bogan

  DOI：10.1016/0009-2614(72)85113-3

  日期：1972.12

  Electron—electron double resonance (ELDOR) investigations of the · CClFCONH2 radical in irradiated single crystals of dichlorofluoroacetamide at −100°C have been carried out. ELDOR spectra taken in a direction perpendicular to the radical plane show two intense lines at A(35Cl) and A(35Cl) − vCl in addition to other weaker lines. Preliminary measurements of chlorinated radicals indicated that simple

  进行了在-100°C下二氯氟乙酰胺辐射的单晶中·CClFCONH 2自由基的电子-电子双共振（ELDOR）研究。在垂直于基本面的方向上获得的ELDOR光谱除其他较弱的线外，在A（35 Cl）和A（35 Cl）-v Cl处还显示两条强线。对氯代自由基的初步测量表明，在-50°C以下可以观察到简单而强烈的ELDOR图案，这是由于显着的四极弛豫而使ELDOR强度在-50°C以上降低的原因。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Substitution and Addition Reactions of the Fluoroölefins. III.¹ SN2' Substitution Reactions of Chlorofluoroallyl Chlorides with Halide Ions²
  作者：John H. Fried、William T. Miller

  DOI：10.1021/ja01518a013

  日期：1959.5
• Synthesis, spectroscopic characterization and theoretical calculations of ClF2CC(O)NPCl3 ([chloro(difluor)acetyl]phosphorimidic trichloride)
  作者：Ana G. Iriarte、Edgardo H. Cutin、Gustavo A. Argüello

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.113

  日期：2014.2

  The synthesis of [chloro(difluor)acetyl]phosphorimidic trichloride (ClF2CC(O)N=PCl3), together with a tentative assignment of the vibrational, NMR and mass spectra, are reported. Quantum chemical calculations (MP2 and B3LYP methods with 6-311+G(d) and 6-311+G(2df,p) basis sets) predict three stable conformers in the gas phase (syn, gauche and anti, defined according to the rotation around both the Cl-C-C-N and the C-C-N-P dihedral angles). However, only a single C-1 symmetry conformer is observed in the liquid phase, possessing the C=O double bond in synperiplanar orientation with respect to the P=N double bond, and the Cl-C bond distorted from the plane defined by the CC(O)NP entity. A Natural Bond Orbital (NBO) analysis was carried out for the title compound and related molecules in order to provide an explanation about the electronic properties. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.