2-chloro-N-(2,4-dibromophenyl)acetamide | 96686-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,4-dibromophenyl)acetamide
• CAS: 96686-52-1
• 化学式: C₈H₆Br₂ClNO
• mdl: MFCD03147366
• 分子量: 327.403
• InChiKey: DTKSHDQOEFCIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,4-dibromophenyl)acetamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉磺酰乙酰胺类似物作为抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  通过2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的多步反应，在喹唑啉环上生成了一系列磺酰基乙酰胺类似物。使用以下方法筛选合成的类似物文库对各种人类癌细胞系（例如HCT-1和HT-15（结肠），MCF-7（乳腺癌），PC-3（Prostrate），SF268（CNS））的体外细胞毒活性MTT方法。从生物测定结果中观察到，即使大多数合成的衍生物对各种筛选的癌细胞系均显示出良好的效力，但发现化合物10d，10k和10n对所有测试的癌细胞系均显示出非常强的抗癌活性。化合物10d显示IC 50在HT-29，MCF-7和PC-3细胞系上分别为0.08、0.3和0.55 µM，化合物10k在HCT-15，HT-29和PC-3上的IC 50值分别为0.12、0.03和0.08 µM分别在HCT-15，HT-29，MCF-7和PC-3细胞株上显示的IC 50值为0.1、0.34、0.52和0.26的化合物10n和化合物10n。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02533-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloro-N-(2,4-dibromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗灰葡萄孢的新型2-甘氨酰胺环己基磺酰胺衍生物的设计，合成和SAR。

  摘要：

  N-（2-三氟甲基-4-氯苯基）-2-氧代环己基磺酰胺（chesulfamide）作为新型杀菌剂备受瞩目，并且对灰葡萄孢具有杀真菌活性。为了探索更多新颖的结构，通过N-烷基化和以胺磺酰胺为核心部分的酸-胺偶联反应合成了33种新化合物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和建立。（1R，2S）-2-（2-（N-（4-氯-2-三氟甲基苯基）氨磺酰基）-环己基氨基）-N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺（II-19）的结构由X-定义。射线单晶衍射。评价了对灰葡萄孢的体内和体外杀真菌活性。菌丝体生长的生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL-1的浓度下均对灰质芽孢杆菌具有优异的抑制活性，和7种化合物对灰质芽孢杆菌（CY-09）的EC50值均低于Boscalid（EC50 = 4.46μgmL-1）。在黄瓜盆栽试验中，四种化合物（II-4，II-5，II-12和

  DOI：

  10.3390/molecules23040740

文献信息

• Synthesis of Some Triazolyl Acetanilides
  作者：Štefan Stankovský、Eva Jedlovská、Katarína Špirková

  DOI：10.1135/cccc19932211

  日期：——

  A series of substituted derivatives of triazolyl acetanilides (IIa - IIn) by reaction of 1-chloroacetanilides with 1,2,4-triazole was prepared. The basic IR and ¹H NMR spectral data of final products are presented. Investigation of herbicidal, fungicidal and growth-regulation activity showed, that none of the studied compounds was more efficient that currently used compounds.

  一系列三唑基乙酰氨基苯甲醚（IIa - IIn）的取代衍生物通过1-氯乙酰氨基苯甲醚与1,2,4-三唑的反应制备而成。展示了最终产品的基本红外和1H NMR光谱数据。对除草、杀真菌和生长调节活性的研究表明，所研究的化合物中没有一种比目前使用的化合物更有效。
• Biological evaluation, radiosensitizing activity and structural insights of novel halogenated quinazoline-sulfonamide conjugates as selective human carbonic anhydrases IX/XII inhibitors
  作者：Mostafa M. Ghorab、Aiten M. Soliman、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104618

  日期：2021.2

  synthesized as human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors. Compounds 4-17 showed generally poor activity against the cytosolic hCA I and hCA II isoforms. Contrarily they were more potent and showed a variable spectrum of selectivity against the tumor-specific isoforms hCA IX and hCA XII. The 4-iodophenyl derivative 12 and the 4-pyridinyl derivative 15 were the most active and selective in this series against

  设计并合成了具有苯磺酰胺部分的碘喹唑啉酮库作为人类碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂。化合物4-17对胞质 hCA I 和 hCA II 异构体的活性通常较差。相反，它们更有效，并且对肿瘤特异性亚型 hCA IX 和 hCA XII 显示出可变的选择性谱。4-碘苯基衍生物12和 4-吡啶基衍生物15在该系列中对 hCA IX 和 hCA XII 异构体的活性和选择性最强，K I 分别为 18 和 9 nM。化合物12和15除 WI38 和 MCF-10A 正常细胞系外，还进一步筛选了它们对 MCF-7、HepG-2 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性，以确定它们对癌细胞的选择性。化合物12对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系具有选择性，但对 MCF-7 的选择性较低。而化合物15对 HepG-2 的选择性高于 HCT-116 和 MCF-7 细胞系。化合物12和15使细胞对伽马辐射效
• Novel iodinated quinazolinones bearing sulfonamide as new scaffold targeting radiation induced oxidative stress
  作者：Aiten M. Soliman、Mai H. Mekkawy、Heba M. Karam、Maureen Higgins、Albena T. Dinkova-Kostova、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128002

  日期：2021.6

  diseases. This work presents the design and synthesis of fourteen new diiodoquinazolinone derivatives bearing benzenesulfonamide moiety with variable acetamide tail and evaluation of their ability to activate nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) using its classical target NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 (NQO1) in Hepa1c1c7 murine hepatoma cells. The N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-((6,8-diiodo

  活性氧（ROS）在大多数疾病的发病机制中发挥着不可或缺的作用。这项工作介绍了 14 种带有苯磺酰胺部分和可变乙酰胺尾的新型二碘喹唑啉酮衍生物的设计和合成，并使用其经典靶标 NAD(P)H：醌氧化还原酶 1 评估了它们激活核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的能力Hepa1c1c7 小鼠肝癌细胞中的 (NQO1)。 N- (2-氯吡啶-3-基)-2-((6,8-二碘-4-氧代-3-(4-氨磺酰基苯基)-3,4-二氢喹唑啉-2-基)硫基)乙酰胺17是最有效的 NQO1 诱导剂 (CD = 25 µM)，具有自由基清除活性 (IC 50 = 28 µM)，体内半数致死剂量 (LD 50 ) 为 500 mg/Kg。在 (7 Gy) 照射的小鼠中评估了化合物17可能的辐射防护活性。化合物17可以减少辐射引起的氧化应激，肝组织中 ROS、丙二醛 (MDA) 和 NQO1 水平降低就证明了这
• General Pharmacological Activation Mechanism of K⁺ Channels Bypassing Channel Gates
  作者：Shijie Liu、Peipei Guo、Kun Wang、Shaoying Zhang、Ya Li、Juwen Shen、Lianghe Mei、Yangliang Ye、Qiansen Zhang、Huaiyu Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02115

  日期：2022.8.11

  activators allosterically or directly open potassium channel gates. However, herein, molecular dynamics simulations on TREK-1, a member of the channel class gated at the filter, suggested that negatively charged activators act with a gate-independent mechanism where compounds increase currents by promoting ions passing through the central cavity. Then, based on studies of KCNQ2, we uncovered that this

  在已知的药理学活化机制下，活化剂变构地或直接地打开钾通道门。然而，在此，TREK-1 的分子动力学模拟表明，带负电荷的激活剂具有与门无关的机制，其中化合物通过促进离子通过中心腔来增加电流。然后，基于对 KCNQ2 的研究，我们发现这种非规范的激活机制由在螺旋束交叉处门控的其他通道类共享。合理的药物设计发现了一种新型的 KCNQ2 激动剂 CLE030，它可以稳定地与中央腔结合。功能分析，分子动力学模拟，平均力势的计算表明，CLE030 的羰基氧会影响中心腔中的渗透离子，从而有助于其活化效果。总之，这项研究发现了一种通道的配体-离子激活机制，该机制绕过了它们的门，因此在具有不同门的亚家族中是保守的。
• Design, synthesis, and biological studies of the new cysteine-N-arylacetamide derivatives as a potent urease inhibitor
  作者：Mohammad Nazari Montazer、Mehdi Asadi、Fatemeh Moradkhani、Zinat Bahrampour Omrany、Mohammad Mahdavi、Massoud Amanlou

  DOI：10.1007/s00210-023-02596-1

  日期：2024.1

  5e with IC50 = 0.35 μM was 60 times more potent than strong urease inhibitor thiourea. Enzyme kinetic study of this compound revealed that compound 5e is a competitive urease inhibitor. Moreover, a docking study of compound 5e was performed to explore crucial interactions at the urease active site. This study revealed that compound 5e is capable to inhibit urease by interactions with two crucial residues

  抑制幽门螺杆菌脲酶是治疗人类多种胃肠道疾病的有效方法。这种细菌在胃炎和消化性溃疡的发病机制中起着重要作用。考虑到有效的脲酶抑制剂中存在半胱氨酸和 N-芳基乙酰胺衍生物，我们设计了这些药效团的混合衍生物。因此，通过简单的亲核反应以良好的收率合成了半胱氨酸-N-芳基乙酰胺衍生物5a-l。这些化合物的体外脲酶抑制活性测定表明，与标准药物（硫脲：IC 50 = 21.1 ± 0.11 μM 和羟基脲：IC 50 = 100.0±0.01μM）。具有代表性的是，化合物 5e 的 IC 50 = 0.35 μM，其效力是强脲酶抑制剂硫脲的 60 倍。该化合物的酶动力学研究表明，化合物 5e 是一种竞争性脲酶抑制剂。此外，还进行了化合物 5e 的对接研究，以探索脲酶活性位点的关键相互作用。这项研究表明，化合物 5e 能够通过与活性位点的两个关键残基 Ni 和 CME592 相互作用来抑制脲酶。此外，分子动力学研究证实了