2,4-dibromo-1-nitrosobenzene | 168297-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-1-nitrosobenzene
• 英文别名: 2,4-Dibromonitrosobenzene
• CAS: 168297-41-4
• 化学式: C₆H₃Br₂NO
• 分子量: 264.904
• InChiKey: GGUOHILUZSEPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1SR,5RS)-2-oxabicyclo[3.2.0]heptane-7,7-dicarboxylate 、 2,4-dibromo-1-nitrosobenzene 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(4aSR,7aSR)-diethyl 1-(2,4-dibromophenyl)tetrahydro-1H-furo[2,3-c][1,2]oxazine-3,3(7aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丁烷和亚硝基芳烃的[4 + 2]环加成。

  摘要：

  公开了在供体-受体环丁烷和亚硝基芳烃之间的Yb（OTf）3催化的[4 + 2]环加成。该方法促进了以单一非对映异构体的良好至优异产率的四氢-1,2-恶嗪的合成。除了少数电子缺陷的亚硝基芳烃外，在所有这些研究中均观察到了出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc47775d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2,4-dibromo-1-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  Aetokthonotoxin 的全合成，这种蓝细菌神经毒素会导致液泡性髓鞘病

  摘要：

  Aetokthonotoxin 最近被确定为蓝藻神经毒素，导致液泡性髓鞘病，这是一种致命的神经系统疾病，通过营养级联传播并影响美国的秃鹰等猛禽。在这里，我们描述了这种特殊代谢物的全合成。复杂的、高度溴化的 1,2'-二吲哚可以通过 Somei 型迈克尔反应作为关键步骤合成。优化的序列分五步产生天然产物，总产率为 29%。

  DOI：

  10.1002/chem.202101848

文献信息

• <i>Para</i>-Selective Halogenation of Nitrosoarenes with Copper(II) Halides
  作者：Angela van der Werf、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03198

  日期：2015.12.18

  The para-selective direct bromination and chlorination of nitrosoarenes with copper(II) bromide and chloride is reported. Under mild reaction conditions, a range of halogenated arylnitroso compounds are obtained in moderate to good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of a one-pot procedure to obtain the corresponding para-halogenated

  据报道，亚硝基芳烃与溴化铜（II）和氯化物的对位选择性直接溴化和氯化。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率和高的区域选择性获得了一系列卤代芳基亚硝基化合物。另外，通过开发一锅法以获得相应的对卤代苯胺和硝基苯衍生物，证明了该方法的多功能性。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in the Reaction oftert-Alkylamines with Nitrosobenzenes – Synthesis and NMR Study ofN-(tert-Alkyl)-ortho-nitrosoanilines
  作者：Dmitriy L. Lipilin、Aleksandr M. Churakov、Sema L. Ioffe、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<29::aid-ejoc29>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  The reaction of primary amines bearing tertiary alkyl groups (e.g. R–NH2; R = tBu, 1-adamantyl) with nitrosobenzenes has been found to proceed by oxidative nucleophilic aromatic substitution of hydrogen, thereby affording N-(tert-alkyl)-ortho- and -para-nitrosoanilines. The replacement of hydrogen proceeds more rapidly than the replacement of ortho- or para-nitro or -bromo substituents. With p-nitronitrosobenzene

  已发现带有叔烷基的伯胺（例如 R–NH2；R = tBu，1-金刚烷基）与亚硝基苯的反应是通过氢的氧化亲核芳族取代进行的，从而提供 N-（叔烷基）-邻-和-对亚硝基苯胺。氢的置换比邻-或对-硝基或-溴取代基的置换进行得更快。使用对亚硝基苯，两个邻位氢原子都被取代，得到 N,N'-二(叔烷基)-4-硝基-2-亚硝基-1,3-苯二胺 8a,b。氧化剂（例如MnO2）的添加提高了产品的产率。1H-、13C-、14N- 和 15N-NMR 研究证实了所研究化合物的结构。在邻亚硝基苯胺中，亚硝基与氨基同位的旋转异构体是有利的。
• 10.1021/acs.joc.4c00738
  作者：Xiang, Chaowei、Luo, Fang、Wang, Zheng、Pan, Yunlong、Liu, Yu、Zeng, Linghui、Zhang, Chong、Zhu, Huajian、Zhang, Jiankang、Shao, Jiaan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00738

  日期：——

  A one-pot approach has been developed for the synthesis of α-ketothioamide derivatives from sulfur ylides, nitrosobenzenes, and thioacetic acid. This protocol is carried out under mild reaction conditions in generally moderate to excellent yields without any precious catalysts, affording the derivatives with structural diversity. Additionally, a possible mechanism for this chemical transformation is

  开发了一种从硫叶立德、亚硝基苯和硫代乙酸合成 α-酮硫酰胺衍生物的一锅法。该方案在温和的反应条件下进行，一般产率中等至优异，无需任何贵重催化剂，提供具有结构多样性的衍生物。此外，还提出了这种化学转化的可能机制。
• Synthesis of brominated 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)anilmes
  作者：A. M. Churakov、O. Yu. Smirnov、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf00697142

  日期：1994.9

  2-(tert-Butyl-NNO-azoxy)aniline was prepared by selective reduction of 2-(tert-butyl-NNO-azoxy)nitrobenzene. Its bromination yielded the corresponding para-bromo- and ortho,para-dibromoanilines (3a,b). meta-Bromoanilines (6a,b) were synthesized by selective replacement of the ortho-bromine atoms in ortho,para-bromo(tert-butylazoxy)benzene (5a,b) by ammonia in toluene under pressure.
• The [4+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclobutanes and nitrosoarenes
  作者：Naresh Vemula、Andrew C. Stevens、Tyler B. Schon、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1039/c3cc47775d

  日期：——

  The Yb(OTf)3 catalyzed [4+2] cycloaddition between donor-acceptor cyclobutanes and nitrosoarenes is disclosed. This method facilitates the synthesis of tetrahydro-1,2-oxazines in good to excellent yields as single diastereomers. Except for a few electron-deficient nitrosoarenes, excellent regioselectivity was observed throughout these studies.

  公开了在供体-受体环丁烷和亚硝基芳烃之间的Yb（OTf）3催化的[4 + 2]环加成。该方法促进了以单一非对映异构体的良好至优异产率的四氢-1,2-恶嗪的合成。除了少数电子缺陷的亚硝基芳烃外，在所有这些研究中均观察到了出色的区域选择性。