2-p-tolyl-1,4-benzodithiin | 89572-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-p-tolyl-1,4-benzodithiin
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1,4-benzodithiin；2-(p-tolyl)benzo[b][1,4]dithiine；1,4-Benzodithiin, 2-(4-methylphenyl)-；3-(4-methylphenyl)-1,4-benzodithiine
• CAS: 89572-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₂S₂
• 分子量: 256.392
• InChiKey: JXUGXJWMAYSAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 2-p-tolyl-1,4-benzodithiin
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（苄硫基）苯衍生物的脱烷基化：通过二硫双阳离子生成苯并二硫代苯或等价物

  摘要：

  在炔烃存在下，1,2-双(4-甲基苄基硫基)苯硫氧化物与三氟甲磺酸酐在 CH3CN-CH2Cl2 中反应，在用水淬灭后得到 1,4-苯并二硫脒衍生物和 N-(4-甲基苄基)乙酰胺；这表明苯并二硫代或其等价物的产生。

  DOI：

  10.1039/b004940i

文献信息

• Unconventional Reactivity of Ethynylbenziodoxolone Reagents and Thiols: Scope and Mechanism
  作者：Bin Liu、Juan V. Alegre‐Requena、Robert S. Paton、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201904520

  日期：2020.2.21

  high temperatures, and disulfides (R2 S2 ). Herein, a general and efficient strategy utilizing ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents and thiols is presented that results in the formation of 1,2-dithio-1-alkenes with excellent regioselectivity and stereoselectivity through unprecedented reactivity between the EBX and the thiol. This operationally simple procedure utilizes mild conditions, which result in

  1,2-二硫-1-烯烃是具有生物活性的化合物，广泛应用于有机合成、功能材料、配位化学和制药领域。获取 1,2-二硫代-1-烯烃的传统方法通常需要过渡金属催化剂、专用或空气敏感配体、高温和二硫化物 (R2 S2 )。在此，提出了一种利用乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 试剂和硫醇的通用且有效的策略，通过 EBX 和硫醇之间前所未有的反应性，形成具有优异区域选择性和立体选择性的 1,2-二硫-1-烯烃。这种操作简单的程序利用温和的条件，从而产生广泛的底物范围和高官能团耐受性。通过实验结果和 DFT 计算，观察到的意外反应性已得到合理化。
• Aromdee, Chantana; Cole, Edward R.; Crank, George, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2499 - 2509
  作者：Aromdee, Chantana、Cole, Edward R.、Crank, George

  DOI：——

  日期：——
• AROMDEE, CHANTANA;COLE, E. R.;CRANK, G., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 12, 2499-2509
  作者：AROMDEE, CHANTANA、COLE, E. R.、CRANK, G.

  DOI：——

  日期：——
• Dealkylation of a 1,2-bis(benzylthio)benzene derivative: generation of benzodithiete or its equivalent via a dithia dication
  作者：Kenji Kobayashi、Emiko Koyama、Mariko Goto、Chikako Noda、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1039/b004940i

  日期：——

  The reaction of 1,2-bis(4-methylbenzylthio)benzene s-oxide with triflic anhydride in CH3CN–CH2Cl2 in the presence of alkynes affords 1,4-benzodithiin derivatives and N-(4- methylbenzyl)acetamide after quenching with H2O; this suggests the generation of benzodithiete or its equivalent.

  在炔烃存在下，1,2-双(4-甲基苄基硫基)苯硫氧化物与三氟甲磺酸酐在 CH3CN-CH2Cl2 中反应，在用水淬灭后得到 1,4-苯并二硫脒衍生物和 N-(4-甲基苄基)乙酰胺；这表明苯并二硫代或其等价物的产生。