2-氧代-2-苯氧基苯乙酸甲酯 | 103474-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-2-苯氧基苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-phenoxyphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: methyl 2-oxo-2-phenoxyphenylacetate；methyl α-(2-phenoxyphenyl)-α-ketoacetate；methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-2-oxoacetic acid；methyl-(2-phenoxyphenyl)-2-oxoacetate；methyl 2-phenoxybenzoylformate；methyl o-phenoxybenzoylformate；methyl 2-oxo-2-(2-phenoxyphenyl)acetate
• CAS: 103474-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: FRGVAJRTNQISSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-苯氧基苯乙酸甲酯 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (E)-O-methyloximino-2-(2-phenoxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氧代-2-芳基乙酸甲酯的新方法及其在制备杀真菌的（E）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯及其（Z）-立体异构体中的应用

  摘要：

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00632-8
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 正丁基锂 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 正己烷 、 petrol 为溶剂， 以55%的产率得到2-氧代-2-苯氧基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of alphaphenylacrylic acid and their use in agriculture

  摘要：

  式为：##STR1##及其立体异构体，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，可为可选择取代的烷基；W、X、Y和Z，相同或不同，可为氢、卤素、羟基、可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、可选择取代的环烷基烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳氧基烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的芳基、可选择取代的炔基、可选择取代的氨基、可选择取代的芳基偶氮基、可选择取代的杂芳基烷基、可选择取代的杂芳氧基烷基、可选择取代的酰胺基、硝基、氰基、--OR.sup.3、--SR.sup.3、--CO.sub.2 R.sup.4、--CONR.sup.5 R.sup.6、--COR.sup.7、--CR.sup.8 .dbd.NR.sup.9、--N.dbd.CR.sup.10 R.sup.11、--SOR.sup.12或--SO.sub.2 R.sup.13，或W、X、Y和Z中的任意两个，在苯环上相邻位置，可选择连接形成可选择取代的融合环，芳香或脂肪，可选择含有一个或多个杂原子；R.sup.3可为可选择取代的烷基，或环烷基环中含有杂原子的可选择取代的环烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的芳基，可选择取代的芳基烷基，可选择取代的酰基，或可选择取代的杂芳基；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.10和R.sup.11，相同或不同，可为氢或可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、环烷基烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂芳基，或可选择取代的芳基烷基；R.sup.9、R.sup.12和R.sup.13可为可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基。这些化合物在农业中作为杀菌剂、植物生长调节剂和杀虫剂中有用。

  公开号：

  US05145954A1

文献信息

• Phenyl oximino-acetate fungicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04999042A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Compounds of the fomrula (I): ##STR1## and sterioisomers thereof, wherein X is halogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryloxyalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, amino, arylazo, heteroarylalkyl, heteroaryloxyalkyl, acylamino nitro, nitride, trifluoromethyl, -OR.sup.1, -SR.sup.1, -CO.sub.2 R.sup.2, -CONR.sup.3 R.sup.4, -COR.sup.5, -CR.sup.6 .dbd.NR.sup.7, -N.dbd.CR8R.sup.9, -SOR.sup.10 or -SO.sub.2 R.sup.11 ; W, Y and Z, which may be the same or different, are any of the atoms or groups listed for X above and, in addition, may be hydrogen atoms; or any two of the groups W, X, Y and Z, in adjacent positions on the phenyl ring, optionally join to form a fused ring, either aromatic or aliphatic, optionally containing one or more heteroatoms; R.sup.1 is alkyl, or cycloalkyl optionally containing a heteroatom in the cycloalkyl ring, alkenyl, acyl, aryl, heteroaryl, aralkyl or heteroarylalkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11, which may be the same or different, are hydrogen or alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or heteroaryl; and R.sup.7 is aryl, the alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryloxyalkyl, alkeny, alkynyl, aryl, amino, arylazo, heteroarylalkyl, heteroaryloxyalkyl, acylamino, acyl, and heteroaryl being optionally substituted. The compounds are useful as fungicides and as plant growth regulators.

  化合物的结构式（I）：##STR1##及其立体异构体，其中X是卤素，烷基，环烷基，芳基烷氧基，烯基，炔基，芳基，氨基，芳基偶氮基，杂芳基烷基，杂芳基氧基烷基，酰胺基，硝基，氮化物，三氟甲基，-OR.sup.1，-SR.sup.1，-CO.sub.2 R.sup.2，-CONR.sup.3 R.sup.4，-COR.sup.5，-CR.sup.6 .dbd.NR.sup.7，-N.dbd.CR8R.sup.9，-SOR.sup.10或-SO.sub.2 R.sup.11；W，Y和Z，可以相同也可以不同，是上述X中列出的任何原子或基团，并且还可以是氢原子；或者W，X，Y和Z中的任意两个，在苯环上相邻的位置上，可以选择性地连接以形成一个融合环，可以是芳香的或脂肪的，可以包含一个或多个杂原子；R.sup.1是烷基，或环烷基，环烷基环中可以含有一个杂原子，烯基，酰基，芳基，杂芳基，芳基烷基或杂芳基烷基；R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.8，R.sup.9，R.sup.10和R.sup.11，可以相同也可以不同，是氢或烷基，环烷基，环烷基烷基，烯基，芳基烷基，芳基或杂芳基；而R.sup.7是芳基，其中烷基，环烷基，芳基烷基，芳基氧基烷基，烯基，炔基，芳基，氨基，芳基偶氮基，杂芳基烷基，杂芳基氧基烷基，酰胺基，酰基和杂芳基是可选择地被取代的。这些化合物可用作杀真菌剂和植物生长调节剂。
• Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05185342A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  A fungicidal composition for agricultural use, which comprises a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, lower alkyl or cyclo(lower)alkyl; R.sup.3 is lower alkyl or cyclo(lower)alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-substituted lower alkyl, lower alkyl-substituted silyl, halogen or nitro; A represents an unsaturated hydrocarbon group, a halogen-substituted unsaturated hydrocarbon group, a phenyl group or a heterocyclic group, among which the phenyl group and the heterocyclic group may be optionally substituted with not more than three substituents; and Z is --CH.sub.2 --, --CH(OH)--, --CO--, --O--, --S--, --NR-- (R being hydrogen or lower alkyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --OCH.sub.2 --, --SCH.sub.2 -- or --SOCH.sub.2 --. ##STR2##

  用于农业用途的杀菌组合物，包括以下化合物：其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、较低烷基或环烷基；R.sup.3为较低烷基或环烷基；R.sup.4和R.sup.5分别为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素取代的较低烷基、较低烷基取代的硅烷基、卤素或硝基；A代表不饱和碳氢基团、卤素取代的不饱和碳氢基团、苯基或杂环基团，其中苯基和杂环基团可以选择性地取代不超过三个取代基；Z为--CH.sub.2 --、--CH(OH)--、--CO--、--O--、--S--、--NR--（R为氢或较低烷基）、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--CH.sub.2 SO--、--OCH.sub.2 --、--SCH.sub.2 --或--SOCH.sub.2 --。
• 一种(E)-2-甲氧亚胺基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN108129349A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种(E)‑2‑甲氧亚胺基‑N‑甲基‑2‑(2‑苯氧苯基)乙酰胺的合成方法，以二苯醚为起始原料与草酸二甲酯反应制备中间体2‑(2‑苯氧基苯)‑2‑氧代乙酸甲酯，然后与羟胺反应制得肟化物，最后经胺化制得(E)‑2‑甲氧亚胺基‑N‑甲基‑2‑(2‑苯氧苯基)乙酰胺。本发明的制备方法具有原料便宜易得、工艺简单、三废少、避免使用剧毒原料、适合工业化生产等优点。(E)‑2‑甲氧亚胺基‑N‑甲基‑2‑(2‑苯氧苯基)乙酰胺为一种高效农用杀菌剂，对水稻稻瘟病、纹枯病、黄瓜白粉病、霜霉病等病害有较强的防治作用。
• Process for the preparation of alkoxyiminoacetamide derivatives and
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05548078A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  A fungicidal composition for agricultural use, which comprises a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, lower alkyl or cyclo(lower)alkyl; R.sup.3 is lower alkyl or cyclo(lower)alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-substituted lower alkyl, lower alkyl-substituted silyl, halogen or nitro; A represents an unsaturated hydrocarbon group, a halogen-substituted unsaturated hydrocarbon group, a phenyl group or a heterocyclic group, among which the phenyl group and the heterocyclic group may be optionally substituted with not more than three substituents; and Z is --CH.sub.2 --, --CH(OH)--, --CO--, --O--, --S--, --NR-- (R being hydrogen or lower alkyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, ##STR2## --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --OCH.sub.2 --, --SCH.sub.2 -- or --SOCH.sub.2 --.

  一种用于农业的杀真菌组合物，其中包括下式化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2均为氢，低碳基或环（低）烷基; R.sup.3为低碳基或环（低）烷基; R.sup.4和R.sup.5均为氢，低碳基，低烷氧基，卤素取代的低碳基，低烷基取代的硅基，卤素或硝基; A代表不饱和碳氢基团，卤素取代的不饱和碳氢基团，苯基或杂环基团，其中苯基和杂环基团可选地取代不超过三个取代基; Z为--CH.sub.2 --，--CH（OH）--，--CO--，--O--，--S--，--NR--（其中R为氢或低碳基），--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，##STR2## --CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 S--，--CH.sub.2 SO--，--OCH.sub.2 --，--SCH.sub.2 --或--SOCH.sub.2 --。
• Sulphides derived from substituted phenyl-2-acrylic acid
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0244077A1

  公开（公告）日：1987-11-04

  Compounds of formula: and stereoisomers thereof, wherein R' and R2, which are the same or different, are optionally substituted alkyl; W, X, Y and Z, which are the same or different, are hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted amino, optionally substituted arylazo, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, optionally substituted acylamino, nitro, cyano, -OR3, -SR3, -CO2R4, -CONR5R6, -COR', -CRB=NR9, -N=CR10R11, -SOR12 or -SO2R13, or any two of W, X, Y, and Z, in adjacent positions on the phenyl ring, optionally join to form an optionally substituted fused ring, either aromatic or aliphatic, optionally containing one or more heteroatoms; R3 is optionally substituted alkyl, or cycloalkyl optionally containing a hetero atom in the cycloalkyl ring, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted acyl, or optionally substituted heteroaryl; R4, R5, R6, R7, Re, R'° and R", which are the same or different, are hydrogen or optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, or optionally substituted aralkyl; and R9, R12 and R13 are optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl. The compounds are useful as fungicides and insecticides and for regulating plant growth.

  式化合物及其立体异构体 及其立体异构体，其中 R' 和 R2 相同或不同，均为任选取代的烷基；W、X、Y 和 Z（相同或不同）是氢、卤素、羟基、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的烯基、任选取代的芳基、任选取代的炔基、任选取代的氨基、任选取代的芳偶氮基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的杂芳基酰胺任选取代的杂芳基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的酰氨基、硝基、氰基、-OR3、-SR3、-CO2R4、-CONR5R6、-CORR'、-CRB=NR9、-N=CR10R11、-SOR12 或-SO2R13，或 W、X、Y 和 Z 中的任意两个，在苯环上的相邻位置，任选连接形成任选取代的融合环，可以是芳香族或脂肪族，任选含有一个或多个杂原子；R3 是任选取代的烷基，或在环烷基环中任选含有一个杂原子的环烷基，任选取代的烯基，任选取代的芳基，任选取代的芳烷基，任选取代的酰基，或任选取代的杂芳基；相同或不同的 R4、R5、R6、R7、Re、R'° 和 R "是氢或任选取代的烷基、任选取代的环烷基、环烷基烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或任选取代的芳烷基；以及 R9、R12 和 R13 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。 这些化合物可用作杀真菌剂、杀虫剂和调节植物生长。