2-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 | 61404-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyruvic acid
• 英文别名: (3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pyruvic acid；(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-brenztraubensaeure；3.4.5-Trimethoxyphenylpyruvinsaeure；2-Oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 61404-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• mdl: MFCD00156919
• 分子量: 254.24
• InChiKey: NYRJTUWNBNNATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E,E)-storniamide A nonamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  斯托尼酰胺A九甲基醚的简明合成方法[1]

  摘要：

  （E，E）-斯托尼酰胺分三步从3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙酮酸和2-（4-羟基苯基）乙胺获得九甲基醚，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02133-9
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(3',4',5'-trimethoxybenzylidene)oxazolone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Shaw; Srivastava; Jha, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 2, p. 144 - 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nouvelles propanamines, leurs propriétés pharmacologiques et leur application à des fins thérapeutiques, notamment antidiarrhéiques
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0450995A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Propanamines de formule générale (1) dans laquelle : R1 est un radical phényle éventuellement substitué, ou un radical hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons dans lequel l'unique hétéroatome est l'azote, l'oxygène ou le soufre, R2 est un radical alkyle inférieur, R3 et R4 sont un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle, cydoalkylalkyle inférieurs ou forment ensemble un hétérocycle saturé, R5 est un radical cydoalkyle, phényle, ou hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons, W est =CH-QH, =C[Q-(CH2)n-Q], ou C=Q, avec Q = O ou S, n valant 2 ou 3, et leurs sels d'additions avec des acides. Ces propanamines sont utilisées comme médicaments antidiarrhéïques.

  通式(1)的丙胺 其中 ： R1 是任选取代的苯基，或 5 或 6 元单环杂芳基，其中单个杂原子为氮、氧或硫、 R2 是低级烷基、 R3 和 R4 是氢原子、低级烷基、烯基或环烷基烷基，或共同构成饱和杂环、 R5 是 5 或 6 元环烷基、苯基或单环杂芳基，W 是 =CH-QH、=C[Q-(CH2)n-Q]或 C=Q，其中 Q = O 或 S，n 是 2 或 3，以及它们与酸的加成盐。 这些丙胺可用作止泻药。
• Baker; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 159
  作者：Baker、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Molho; Coillard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 78,90
  作者：Molho、Coillard

  DOI：——

  日期：——
• Potent, Selective Tetrahydro-β-carboline Antagonists of the Serotonin 2B (5HT_2B) Contractile Receptor in the Rat Stomach Fundus
  作者：James E. Audia、Deborah A. Evrard、Gwyn R. Murdoch、James J. Droste、Jeffrey S. Nissen、Kathy W. Schenck、Pawel Fludzinski、Virginia L. Lucaites、David L. Nelson、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm960062t

  日期：1996.1.1

  A series of potent, selective 5HT(2B) receptor antagonists has been identified based upon yohimbine, with SAR studies resulting in a 1000-fold increase in 5HT(2B) receptor affinity relative to the starting structure (-log K(B)s > 10.0 have been obtained). These high-affinity tetrahydro-beta-carboline antagonists are able to discriminate among the 5HT(2) family of serotonin receptors, with members of the series showing selectivities of more than 100-fold versus both the 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors based upon radioligand binding and functional assays. As the first compounds reported with such selectivity and enhanced receptor affinity, these tetrahydro-beta-carboline antagonists are useful tools for elucidating the role of serotonin acting at the 5HT(2B) receptor in normal and disease physiology.
• Hahn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 107,115
  作者：Hahn et al.

  DOI：——

  日期：——