3-(4-Nitrophenyl)oxirane-2-carbonitrile | 299179-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Nitrophenyl)oxirane-2-carbonitrile
• CAS: 299179-22-9
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: OYVCCSLYLRGAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(4-Nitrophenyl)oxirane-2-carbonitrile 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl (2R,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate 、 methyl trans-3-(4-nitrophenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  Svoboda, Jiri; Kocfeldova, Zuzana; Palecek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 822 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-(4-Nitrophenyl)oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴化铟（I）介导的羰基化合物的溴氰甲基化

  摘要：

  通过二溴乙腈和溴化铟（I）的作用，已以中等到良好的产率实现了各种羰基化合物的溴氰基甲基化，以产生相应的2-溴-3-羟基腈。观察到中等的非对映选择性。发现在羰基的排他单偶联与1,2-二酮和α-卤代酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00960-6

文献信息

• Catalytic investigations of calix[4]arene scaffold based phase transfer catalyst
  作者：Pallavi Srivastava、Rajendra Srivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.001

  日期：2007.6

  Calix[4]arene scaffold based quaternary ammonium salts as multi-site phase transfer catalysts were prepared and their catalytic activities were investigated for Darzens condensation, O/N-alkylation reactions and ethyl benzene oxidation. These calix[4]arene based multi-site phase transfer catalysts showed significant high catalytic activity as compared to single-site phase transfer catalysts. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SVOBODA, JIRI;KOCFELDOVA, ZUZANA;PALECEK, JAROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 4, C. 822-832
  作者：SVOBODA, JIRI、KOCFELDOVA, ZUZANA、PALECEK, JAROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• Svoboda, Jiri; Kocfeldova, Zuzana; Palecek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 822 - 832
  作者：Svoboda, Jiri、Kocfeldova, Zuzana、Palecek, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• Indium(I) bromide-mediated bromocyanomethylation of carbonyl compounds
  作者：J.A. Nóbrega、Simone M.C. Gonçalves、C. Peppe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00960-6

  日期：2000.7

  Bromocyanomethylation of a variety of carbonyl compounds to produce the corresponding 2-bromo-3-hydroxynitriles has been achieved in moderate to good yields by the action of dibromoacetonitrile and indium(I) bromide. Moderate diastereoselectivity was observed. Exclusive mono-coupling at the carbonyl group was found with 1,2-diketones and α-haloketones.

  通过二溴乙腈和溴化铟（I）的作用，已以中等到良好的产率实现了各种羰基化合物的溴氰基甲基化，以产生相应的2-溴-3-羟基腈。观察到中等的非对映选择性。发现在羰基的排他单偶联与1,2-二酮和α-卤代酮。