[3-(2-Cyano-acetyl)-4-hydroxy-5-methoxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 115706-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [3-(2-Cyano-acetyl)-4-hydroxy-5-methoxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[3-(2-cyanoacetyl)-4-hydroxy-5-methoxy-10-oxo-9H-anthracen-2-yl]acetate
• CAS: 115706-58-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: VAIKEZUYMQKEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-Cyano-acetyl)-4-hydroxy-5-methoxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 17.0h， 以18%的产率得到1,3,10,11,12-五羟基-2-并四苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  前四酰胺的仿生合成。2. 基于预成型 D 环的合成路线

  摘要：

  基于高邻苯二甲酸酯与乙酰乙酸甲酯的双阴离子串联缩合得到芳族双（二酮酯），其自发环化为蒽二酯的基础上开发了制备四酰胺的途径。酯基之一与乙酰胺合成子的进一步缩合得到蒽酯-酮酰胺，其可以环化为并四苯甲酰胺。通过这种技术，3-甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯（2b）与乙酰乙酸甲酯的二锂盐缩合得到蒽二酯（4b）。保护羟基，然后用 N-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺的二锂盐处理得到蒽酯-酮酰胺 6，其在乙酸中用 HBr 处理时环化为前四甲胺 (1)。对合成前四甲胺的程序进行了修改，以允许单独添加酮链。通过使用3-甲氧基高邻苯二甲酸的脂肪族单酯(7b)，通过与乙酰乙酸叔丁酯的二锂盐缩合而在脂肪族羧基处产生扩链。通过用乙酸酐处理，该产物环化为异香豆素9b。通过用 3,5-二氧己腈的三阴离子 18（从腈制备或通过用 LDA 裂解异恶唑 17 间接制备）9b 处理 9b 以得到蒽酮 32，在一次缩合中完成了主链。 trianion

  DOI：

  10.1021/ja00226a037
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-6-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,4,6-trioxohexyl]benzoic acid 在 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [3-(2-Cyano-acetyl)-4-hydroxy-5-methoxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  前四酰胺的仿生合成。2. 基于预成型 D 环的合成路线

  摘要：

  基于高邻苯二甲酸酯与乙酰乙酸甲酯的双阴离子串联缩合得到芳族双（二酮酯），其自发环化为蒽二酯的基础上开发了制备四酰胺的途径。酯基之一与乙酰胺合成子的进一步缩合得到蒽酯-酮酰胺，其可以环化为并四苯甲酰胺。通过这种技术，3-甲氧基高邻苯二甲酸二甲酯（2b）与乙酰乙酸甲酯的二锂盐缩合得到蒽二酯（4b）。保护羟基，然后用 N-（三甲基甲硅烷基）乙酰胺的二锂盐处理得到蒽酯-酮酰胺 6，其在乙酸中用 HBr 处理时环化为前四甲胺 (1)。对合成前四甲胺的程序进行了修改，以允许单独添加酮链。通过使用3-甲氧基高邻苯二甲酸的脂肪族单酯(7b)，通过与乙酰乙酸叔丁酯的二锂盐缩合而在脂肪族羧基处产生扩链。通过用乙酸酐处理，该产物环化为异香豆素9b。通过用 3,5-二氧己腈的三阴离子 18（从腈制备或通过用 LDA 裂解异恶唑 17 间接制备）9b 处理 9b 以得到蒽酮 32，在一次缩合中完成了主链。 trianion

  DOI：

  10.1021/ja00226a037

文献信息

• HARRIS, THOMAS M.;HARRIS, CONSTANCE M.;OSTER, TIMOTHY A.;BROWN, LARRY E. +, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6180-6186
  作者：HARRIS, THOMAS M.、HARRIS, CONSTANCE M.、OSTER, TIMOTHY A.、BROWN, LARRY E. +

  DOI：——

  日期：——