(S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloride | 682811-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid；(2S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid；(S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid；(2S)-(hydroxymethyl)glutamic acid；(2S)-2-hydroxymethylglutamic acid；(2S)-2-(hydroxymethyl)glutamic acid；D-Glutamic acid, 2-(hydroxymethyl)-
• CAS: 682811-81-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: UCEVIADUYUFCFO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(acetyloxy)methyl]-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  代谢型受体配体（2 S）-α-（羟甲基）-谷氨酸及其Fmoc保护的衍生物的简单合成

  摘要：

  使用改进的Schöllkopf方法构建季铵α-氨基酸和β-内酰胺，可完成对映体受体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸2的高对映选择性合成。将其转化为被适当保护以直接用于Fmoc固相肽合成的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.028

文献信息

• Synthesis of 2-Hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof
  申请人：——

  公开号：US20020147362A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  One aspect of the present invention relates to 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof. A second aspect of the invention relates to a method of synthesizing 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof.

  本发明的一个方面涉及2-羟甲基谷氨酸及其类似物。该发明的第二个方面涉及一种合成2-羟甲基谷氨酸及其类似物的方法。
• Enantioselective Total Synthesis of (1<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>)-1-Amino-4,5-dihydroxycyclopentane-1,3-dicarboxylic Acid. A Full-Aldol Access to Carbaketose Derivatives
  作者：Lucia Battistini、Claudio Curti、Franca Zanardi、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo035846a

  日期：2004.4.1

  achieved in 15 linear steps from silyloxypyrrole 3, utilizing l-glyceraldehyde 4 as the source of chirality. The key steps in the synthesis are three sequential aldol-based carbon−carbon bond-forming reactions: two crossed vinylogous aldol additions (2 + 3 → 8 and 4 + 5 → 10 + 11) and one intramolecular silylative aldolization (6 → 7). En passant, the short syntheses of (2S)-2-hydroxymethylglutamic acid

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。
• Highly Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>)-α-(Hydroxymethyl)-glutamic Acid by the Catalytic Michael Addition of 2-Naphthalen-1-yl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid <i>tert</i><i>-</i>Butyl Ester
  作者：Yeon-Ju Lee、Jihye Lee、Mi-Jeong Kim、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Taek-Soo Kim、Jihoon Lee、Jin-Mo Ku、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/ol050920s

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Highly enantioselective synthesis of a potent metabotropic receptor ligand, (2S)-alpha-(hydroxymethyl)-glutamic acid (2, HMG) was accomplished by the catalytic Michael addition of 2-naphthalen-1-yl-2-oxazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester (3b), using the phosphazene base, BEMP, in CH(2)Cl(2) at -60 degrees C in the presence of (S)-binaphthyl quaternary ammonium salt 4.

  [反应：请参见文字]。有效的代谢型受体配体（2S）-α-（羟甲基）-谷氨酸（2，HMG）的高度对映选择性合成是通过2-萘-1-基-2-基-2-恶唑啉-4-羧酸的催化迈克尔加成反应完成的酸叔丁酯（3b），在（S）-联萘基季铵盐4存在下，在-60摄氏度下于CH（2）Cl（2）中使用磷腈碱BEMP。
• Enantioselective Synthetic Method for α-Alkylserine via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-oxazoline-4- carbonylcamphorsultam
  作者：Jihye Lee、Yeon-Im Lee、Myoung Joo Kang、Yeon-Ju Lee、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Mi-Jeong Kim、Ji-yeon Choi、Jin-Mo Ku、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/jo050197j

  日期：2005.5.1

  An enantioselective synthetic method for alpha-alkylserines by the phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-2-oxazo-line-4-carbonylcamphorsultam (4a) was developed. The phase-transfer catalytic alpha-alkylation of 4a using P2-Et at -78 degrees C gave alpha-alkylation (75 similar to 99%, 90 similar to 97% de), which could be easily hydrolyzed to alpha-alkylserines.
• A Domino Michael/Dieckmann Process as an Entry to α-(Hydroxymethyl)glutamic Acid
  作者：Carlos Aydillo、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/jo201067n

  日期：2011.9.2

  A domino process that involves a Michael-type addition followed by a Dieckmann reaction mediated by the participation of the cyclic carbamate group is the key step in the synthesis of both enantiomers of alpha-(hydroxymethyl)glutamic acid (HMG).