(2S,3S)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionamide | 195616-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionamide
• 英文别名: (2S,3S)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)propionamide；(2S,3S)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propioamide；(2S,3S)-3-(2-aminophenyl)sulfanyl-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 195616-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: GKFBHZZURPNZMH-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionamide 在 邻二甲苯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以to give (2S,3S)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (1 15 mg)的产率得到(2S-cis)-(+)-2,3-二氢-3-羟基-2-(4-甲氧苯基)-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,5-benzothiazepine derivative

  摘要：

  一种制备1,5-苯并噻吩衍生物的新工艺，其中环A和环B是取代或未取代的苯环，R.sup.3是H，(二-低烷基氨基)-低烷基或取代或未取代的哌嗪基-低烷基，或其盐。该工艺从一种新的3-(2-氨基取代或未取代的苯基硫基)-2-羟基-3-取代或未取代的苯基丙酰胺化合物中，在高收率和单步反应中制备1,5-苯并噻吩衍生物\x9bII！。该1,5-苯并噻吩衍生物\x9bII！可用作制备药物如盐酸地尔硫卓的中间体。

  公开号：

  US05847122A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-(2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (2S,3S)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Alternative Synthetic Route to Diltiazem via (2R,3S)-3-(4-Methoxyphenyl)glycidamide.

  摘要：

  已经通过(-)-(2R,3S)-3-(4-甲氧基苯基)缩水甘油酰胺[(-)-2]实现了一种有效的新途径地尔硫卓（一种代表性的冠状血管扩张剂）。通过结合 (±)-(2RS, 3SR)-3-(4-甲氧基苯基)缩水甘油酸酯 [(±)-1] 与脂肪酶的酶解，制备出缩水甘油酰胺 (-)-2，总产率为 43%以及以下(-)-1与氨的酰胺化。通过用 2-氨基苯硫酚处理 (-)-2 和随后的闭环反应，一锅合成有效地得到了地尔硫卓合成的关键中间体 (2S, 3S)-2, 3-二氢-3-羟基-2 -(4-甲氧基苯基)-1, 5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮[顺式-(+)-5]，总收率80%。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.146

文献信息

• Process for preparing 1,5-benzothiazepine derivative
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05847122A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  A novel process for preparing 1,5-benzothiazepine derivative \x9bII!: ##STR1## wherein Ring A and Ring B are substituted or unsubstituted benzene ring, and R.sup.3 is H, (di-lower alkylamino)-lower alkyl or substituted or unsubstituted piperazinyl-lower alkyl, or a salt thereof, in high yield and in a single step from a novel 3-(2-amino-substituted or unsubstituted phenylthio)-2-hydroxy-3-substituted or unsubstituted phenylpropionamide compound. Said 1,5-benzothiazepine derivative \x9bII! is useful as an intermediate for preparing medicaments such as diltiazem hydrochloride.

  一种制备1,5-苯并噻吩衍生物的新工艺，其中环A和环B是取代或未取代的苯环，R.sup.3为H，（二-低烷基氨基）-低烷基或取代或未取代的哌嗪基-低烷基，或其盐，在从新的3-（2-氨基取代或未取代的苯硫基）-2-羟基-3-取代或未取代的苯丙酰胺化合物中高产率地且单步完成。所述1,5-苯并噻吩衍生物\x9bII!可用作制备药物如盐酸地尔硫卓的中间体。
• Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compounds
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0795609A2

  公开（公告）日：1997-09-17

  Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compound, which comprises subjecting racemic trans-3-phenylglycidamide compound of the formula (I) wherein Ring A is substituted or unsubstituted benzene, and R1 is H or lower alkyl, to optical resolution using a microorganism having ability of preferentially hydrolyzing one of (2S,3R) isomer or (2R,3S) isomer thereof, and process for preparing an optically active 1,5-benzothiazepine derivative from the thus-obtained optically active trans-3-phenylglycidamide compound.

  制备光学活性反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物的工艺，包括将式（I）的外消旋反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物 其中环 A 是取代或未取代的苯，R1 是 H 或低级烷基，使用具有优先水解（2S,3R）异构体或（2R,3S）异构体中一种异构体能力的微生物进行光学解析，以及用由此获得的光学活性反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物制备光学活性 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的工艺。
• US5847122A
  申请人：——

  公开号：US5847122A

  公开（公告）日：1998-12-08
• US5883264A
  申请人：——

  公开号：US5883264A

  公开（公告）日：1999-03-16
• Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05883264A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compound, which comprises subjecting racemic trans-3-phenylglycidamide compound of the formula (I) ##STR1## wherein Ring A is substituted or unsubstituted benzene, and R.sup.1 is H or lower alkyl, to optical resolution using a microorganism having ability of preferentially hydrolyzing one of (2S,3R) isomer or (2R,3S) isomer thereof, and process for preparing an optically active 1,5-benzothiazepine derivative from the thus-obtained optically active trans-3-phenylglycidamide compound.

  制备光学活性的trans-3-苯基乙环酰胺化合物的过程，包括将式(I)的外消旋trans-3-苯基乙环酰胺化合物 ##STR1## 其中环A是取代或未取代苯环，R1为氢或低碳基，经过使用具有优先水解其(2S,3R)异构体或(2R,3S)异构体的微生物进行光学分离的过程，以及从得到的光学活性的trans-3-苯基乙环酰胺化合物制备光学活性的1,5-苯并噻吩衍生物的过程。