2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,3-dithiolane | 135655-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: methyl 4-(1,3-dithiolan-2-yl)benzoate；4-[1,3]dithiolan-2-yl-benzoic acid methyl ester
• CAS: 135655-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: ZWBREDSBHTZIFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,3-dithiolane 在 cerium(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到对甲酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种催化二硫缩醛/酮脱保护为羰基化合物的绿色方法

  摘要：

  本发明提供了一种催化二硫缩醛/酮脱保护为羰基化合物的绿色方法，属于绿色有机合成领域。该方法以绿色溶剂乙醇作反应溶剂，在中性、敞口、室温条件下，由协同催化体系H2O2‑CeBr3原位生成次溴酸作为直接氧化剂，迅速将二硫缩醛/酮类化合物氧化为相应的羰基化合物。本发明所用溶剂乙醇绿色环保，试剂H2O2、CeBr3廉价易得，反应成本低，温和高效，底物适用范围广，产物收率高，操作简便，将进一步扩大二硫缩醛/酮类保护基团在现代有机合成中的应用，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN114133322A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 trichloromelamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  三氯三聚氰胺 (TCM) – 在温和的反应条件下催化醛的高效和选择性硫代缩醛化以及缩醛和氧硫代缩醛的转硫代缩醛化

  摘要：

  摘要 三氯三聚氰胺在温和且几乎中性的反应条件下被有效地用作醛的硫代缩醛化和缩醛和氧硫代缩醛的转硫代缩醛化的催化剂。通过这种方法，醛、缩醛和氧硫缩醛在酮存在下被选择性地保护为它们的 1,3-二硫戊环或 1,3-二噻烷。

  DOI：

  10.1080/00397910802219338

文献信息

• Pr(OTf)₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes
  作者：Surya De

  DOI：10.1055/s-2004-834858

  日期：——

  Praseodymium triflate has been found to be an efficient and recyclable catalyst for chemoselective protection of aldehydes.

  三氟甲磺酸镨已被发现是一种高效且可循环的催化剂，适用于醛的选择性保护反应。
• Ruthenium(III) Chloride-Catalyzed Thioacetalization of Carbonyl Compounds: Scope, Selectivity, and Limitations
  作者：Surya?Kanta De

  DOI：10.1002/adsc.200404323

  日期：2005.4

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding cyclic and acylic dithioacetals in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride in acetonitrile at room temperature. Some of the major advantages of this protocol are high chemoselectivity, operational simplicity, very short reaction times, high yields, and also compatibility with other protecting groups

  在室温下，在乙腈中催化量的氯化钌存在下，各种羰基化合物可以轻松快速地转化为相应的环状和酰基二硫缩醛。该方案的一些主要优点是化学选择性高，操作简便，反应时间短，产率高以及与其他保护基团的相容性。
• Indium-Catalyzed Reductive Dithioacetalization of Carboxylic Acids with Dithiols: Scope, Limitations, and Application to Oxidative Desulfurization
  作者：Kota Nishino、Kohei Minato、Takahiro Miyazaki、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00170

  日期：2017.4.7

  catalyzed the reductive dithioacetalization of a variety of aromatic and aliphatic carboxylic acids with 1,2-ethanedithiol or 1,3-propanedithiol leading to the one-pot preparation of either 1,3-dithiolane derivatives or a 1,3-dithiane derivative. Also, the intact indium catalyst continuously catalyzed the subsequent oxidative desulfurization of an in situ formed 1,3-dithiolane derivative, which led to

  在这项研究中，InI 3 -TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）还原系统有效催化了各种芳香族和脂肪族羧酸与1,2-乙二硫醇或1,3-丙二酚的还原二硫缩醛化反应，从而导致一锅制备1,3-二硫杂环戊烷衍生物或1,3-二硫杂环己烷衍生物。同样，完整的铟催化剂连续催化原位形成的1,3-二硫杂环戊烷衍生物的氧化脱硫，从而导致相应醛的制备。
• Trichloromelamine (TCM) – Catalyzed Efficient and Selective Thioacetalization of Aldehydes and Transthioacetalization of Acetals and Oxathioacetals under Mild Reaction Conditions
  作者：Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/00397910802219338

  日期：2008.7.24

  Abstract Trichloromelamine was used effectively as a catalyst for thioacetalization of aldehydes and transthioacetalization of acetals and oxathioacetals under mild and almost neutral reaction conditions. By this method, aldehydes, acetals, and oxathioacetals were selectively protected in the presence of ketones as their 1,3-dithiolanes or 1,3-dithianes.

  摘要 三氯三聚氰胺在温和且几乎中性的反应条件下被有效地用作醛的硫代缩醛化和缩醛和氧硫代缩醛的转硫代缩醛化的催化剂。通过这种方法，醛、缩醛和氧硫缩醛在酮存在下被选择性地保护为它们的 1,3-二硫戊环或 1,3-二噻烷。
• Base Dependent Rearrangement of Dithiane and Dithiolane under Visible‐light Photoredox catalysis
  作者：Pankaj D. Dharpure、Mousumi Behera、Archana S. Thube、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1002/asia.202201128

  日期：2023.2.14

  Oxidative rearrangement of cyclic dithioacetals by the controlled C−S bond cleavage delivers the useful disulfide-linked-dithioesters via the visible light photoredox catalysis without using the external oxidizing reagent.

  通过受控的 C-S 键断裂，环状二硫缩醛的氧化重排通过可见光光氧化还原催化提供有用的二硫化物连接的二硫酯，无需使用外部氧化剂。