Norhexobarbital | 718-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Norhexobarbital
• 英文别名: 5-cyclohex-1-enyl-5-methyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-cyclohex-1-enyl-5-methyl-barbituric acid；5-Cyclohex-1-enyl-5-methyl-barbitursaeure；5-(Cyclohexa-1-enyl)-5-methyl barbituric acid；5-Methyl-5-(1'-cyclohexenyl)-barbitursaeure；Methyl-cyclohexen-(1)-yl-barbitursaeure；Methyl-cyclohexenyl-barbitursaure；5-(cyclohexen-1-yl)-5-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 718-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: RRLOKVSPWZSADO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194 °C
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Norhexobarbital 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Propionic acid (R)-5-cyclohex-1-enyl-3,5-dimethyl-2,4,6-trioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 Norhexobarbital
  参考文献：
  名称：

  Dvornik et al., Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 26, p. 15,17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barbitursäurederivate, 37. Mitt. Racemate und Enantiomere von Barbituraten mit basischer Seitenkette am Stickstoff
  作者：Joachim Knabe、Peter Lampen

  DOI：10.1002/ardp.19873200809

  日期：——

  Durch basische Alkylierung von Norhexobarbital (1) und Phenobarbital (2) mit β‐Chlorethylaminen werden die am N‐1 basisch alkylierten Barbiturate 3a‐3c und 4a‐4d hergestellt. Durch Spaltung mit Binaphthylphosphorsäure werden aus racem. 4a‐4d die Enantiomere erhalten; bei den Racematen 3a‐3c erfolgt keine Racematspaltung, sondern nur Anreicherung eines Enantiomers.

  去甲己巴比妥 (1) 和苯巴比妥 (2) 与 β-氯乙胺的碱性烷基化产生巴比妥酸盐 3a-3c 和 4a-4d，它们在 N-1 处被烷基化为碱。通过用联萘磷酸裂解，消旋体。4a-4d得到对映体；在外消旋体 3a-3c 的情况下，没有拆分，只有一种对映异构体的富集
• 248. Experiments on the synthesis of santonin. Part I. The preparation of the lactone of α-(2-hydroxy-3-ketocyclohexyl)propionic acid
  作者：F. D. Gunstone、R. M. Heggie

  DOI：10.1039/jr9520001354

  日期：——
• Tsukamoto et al., Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 371,374
  作者：Tsukamoto et al.

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;LAMPEN, P., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 8, 719-723
  作者：KNABE, J.、LAMPEN, P.

  DOI：——

  日期：——
• Dvornik et al., Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 26, p. 15,17
  作者：Dvornik et al.

  DOI：——

  日期：——