(E)-3-benzylidene-2-methylisoindolin-1-one | 40523-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-2-methylisoindol-1-one
• CAS: 40523-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UFLKEHJMGNORGU-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-2-methylisoindolin-1-one 在 甲醇 作用下， 生成 (Z)-3-benzylidene-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Marsili; Scartoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 806,807,810,816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(E)-3-benzylidene-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.078

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of 3-(aryl and alkyl)methylene-1H-isoindolin-1-ones via aryne cyclization and Horner reaction of o-(and m-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamide derivatives
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00680-7

  日期：1997.7

  A series of 3-(alkyl and aryl)methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one derivatives was synthesized by a one-pot reaction sequence involving lithiation of 2- (or 3-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamides, cyclization of the aryne intermediate, metal migration and Horner reaction of the resulting phosphorylated aminocarbanion with selected aromatic and aliphatic aldehydes.

  通过涉及2-（或3-）卤代-N-的锂化的一锅反应序列，合成了一系列3-（烷基和芳基）亚甲基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮衍生物。磷酰基甲基苯甲酰胺，芳烃中间体的环化，金属迁移以及所得磷酸化氨基碳负离子与所选芳香族和脂肪族醛的霍纳反应。
• Electroreductive intermolecular coupling of phthalimides with aldehydes: application to the synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.094

  日期：2012.10

  and N-unsubstituted phthalimides with aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave intermolecularly coupled products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones. The coupling products were reduced with Et3SiH/BF3·Et2O to 3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones, which were dehydrated to alkylideneisoindolin-1-ones. From N-unsubstituted phthalimides, Z-isomers of alkylideneisoindolin-1-ones

  的电还原Ñ -甲基，ñ - p -anisyl，和Ñ -未被取代与醛邻苯二甲酰亚胺在三甲基氯硅烷和三乙胺存在下，得到分子间偶联产物，3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮。用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O将偶联产物还原为3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮，将其脱水成亚烷基异吲哚啉-1-酮。从N-未取代的邻苯二甲酰亚胺立体定向地获得亚烷基亚异吲哚啉-1-酮的Z-异构体。
• Reductive Coupling of Phthalimides with Ketones and Aldehydes by Low-Valent Titanium: One-Pot Synthesis of Alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Kawano、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo402125u

  日期：2013.12.20

  The reductive coupling of phthalimides with ketones and aldehydes by Zn-TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones and alkylideneisoindolin-1-ones, selectively by controlling the reaction conditions. Therefore, the one-pot synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones from phthalimides was effected by this reaction. Although the alkylideneisoindolin-1-ones

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。
• Microphotochemistry: 4,4'-Dimethoxybenzophenone mediated photodecarboxylation reactions involving phthalimides
  作者：Oksana Shvydkiv、Kieran Nolan、Michael Oelgemöller

  DOI：10.3762/bjoc.7.121

  日期：——

  A series of 4,4'-dimethoxybenzophenone mediated intra- and intermolecular photodecarboxylation reactions involving phthalimides have been examined under microflow conditions. Conversion rates, isolated yields and chemoselectivities were compared to analogous reactions in a batch photoreactor. In all cases investigated, the microreactions gave superior results thus proving the superiority of microphotochemistry over conventional technologies.

  一系列4,4'-二甲氧基苯甲酮介导的分子内和分子间光脱羧反应涉及邻苯二甲酰亚胺在微流条件下进行了研究。将转化率、分离收率和化学选择性与批量光反应器中类似反应进行了比较。在所有研究案例中，微反应给出了更好的结果，从而证明了微光化学技术的优越性。
• Diastereoselective addition of metalated isoindolin-1-ones to aldehydes. Stereoselective preparation of (E)-3-arylideneisoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Christophe Hoarau、Véronique Rys

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00236-8

  日期：2002.3

  Lithiated isoindolinones react with aromatic aldehydes to afford 3-hydroxybenzyl derivatives with high diastereoselectivity. Dehydration of erythro and threo adducts through an E1cb mechanism gives rise indiscriminately to the (E)-arylideneisoindolinones.

  锂化的异吲哚啉酮与芳族醛反应，得到具有高非对映选择性的3-羟基苄基衍生物。通过E1cb机理使赤型和苏式加合物脱水，会不加区别地增加（E）-亚芳基异吲哚啉酮。