Spiro[1,3-dithiolane-2,7'-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene] | 164727-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Spiro[1,3-dithiolane-2,7'-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene]
• CAS: 164727-17-7
• 化学式: C₁₁H₈S₄
• 分子量: 268.449
• InChiKey: IEWSRRYNMZGOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[1,3-dithiolane-2,7'-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene] 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-Di(2-thienyl)-4,4-difluoro-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  用于n型半导体的电负性低聚噻吩：二氟亚甲基桥联的噻吩及其低聚物。

  摘要：

  报道了二氟亚甲基桥联的联噻吩及其寡噻吩的合成。光谱和电化学测量以及X射线分析明确表明，二氟亚甲基桥在很大程度上有助于保持噻吩环之间的平面性并降低LUMO含量。全氟己基取代的四噻吩衍生物表现出n型半导体行为，场效应电子迁移率高达0.018 cm2 V-1 s-1。

  DOI：

  10.1021/ol070584a
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮 、 1,2-乙二硫醇 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Spiro[1,3-dithiolane-2,7'-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene]
  参考文献：
  名称：

  一种用于聚合物电子受体的富电子新单元：4,4-二氟-4H-环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩

  摘要：

  我们报告了4,4-二氟-4 H-环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（fCDT）作为设计聚合物电子受体的新型富电子单元。由于有氟代用品，fCDT单元的LUMO能级降低，位阻效应减弱，分子间相互作用强。所得的聚合物电子受体表现出较低的LUMO能级和高电子迁移率，以及良好的全聚合物太阳能电池器件性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201702303

文献信息

• FLUORINE-CONTAINING COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, FLUORINE-CONTAINING POLYMER, ORGANIC THIN FILM, AND ORGANIC THIN FILM DEVICE
  申请人：Osaka University

  公开号：EP1997821A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  Fluorinated compounds of the invention are represented by the following general formula (I). [In formula (I), Ar1 and Ar2 each independently represent a C10 or greater aromatic hydrocarbon or C4 or greater heterocyclic group, R1 represents hydrogen or a monovalent substituent, R2 and R3 each independently represent a monovalent substituent, and s1 and t1 each independently represent an integer of 0 or greater. When s1 is 2 or greater, the multiple R2 groups may be the same or different, and when t1 is 2 or greater the multiple R3 groups may be the same or different.]

  本发明的氟化化合物由以下通式 (I) 表示。 式（I）中，Ar1 和 Ar2 各自独立地代表 C10 或更大的芳香烃或 C4 或更大的杂环基团，R1 代表氢或一价取代基，R2 和 R3 各自独立地代表一价取代基，s1 和 t1 各自独立地代表 0 或更大的整数。当 s1 为 2 或更大时，多个 R2 基团可以相同或不同，当 t1 为 2 或更大时，多个 R3 基团可以相同或不同]。
• EP1997821
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8158275B2
  申请人：——

  公开号：US8158275B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• Electronegative Oligothiophenes for n-Type Semiconductors:  Difluoromethylene-Bridged Bithiophene and Its Oligomers
  作者：Yutaka Ie、Masashi Nitani、Motomi Ishikawa、Ken-ichi Nakayama、Hirokazu Tada、Takahiro Kaneda、Yoshio Aso

  DOI：10.1021/ol070584a

  日期：2007.5.1

  The synthesis of difluoromethylene-bridged bithiophene and its oligothiophenes are reported. The spectroscopic and electrochemical measurement as well as X-ray analyses unambiguously revealed that the difluoromethylene bridge largely contributes to keeping planarity between the thiophene rings and lowering the LUMO level. The perfluorohexyl-substituted quaterthiophene derivatives showed n-type semiconducting

  报道了二氟亚甲基桥联的联噻吩及其寡噻吩的合成。光谱和电化学测量以及X射线分析明确表明，二氟亚甲基桥在很大程度上有助于保持噻吩环之间的平面性并降低LUMO含量。全氟己基取代的四噻吩衍生物表现出n型半导体行为，场效应电子迁移率高达0.018 cm2 V-1 s-1。
• A New Electron‐Rich Unit for Polymer Electron Acceptors: 4,4‐Difluoro‐4 <i>H</i> ‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene
  作者：Ruyan Zhao、Yang Min、Chuandong Dou、Jun Liu、Lixiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201702303

  日期：2017.7.18

  4‐b′]dithiophene (fCDT) as a new electron‐rich unit to design polymer electron acceptors. Owing to the fluoro substitutes, fCDT unit exhibits downshifted LUMO energy level, diminished steric hindrance effect and strong intermolecular interaction. The resulting polymer electron acceptor exhibits low‐lying LUMO energy level and high electron mobility, as well as good all‐polymer solar cell device performance

  我们报告了4,4-二氟-4 H-环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（fCDT）作为设计聚合物电子受体的新型富电子单元。由于有氟代用品，fCDT单元的LUMO能级降低，位阻效应减弱，分子间相互作用强。所得的聚合物电子受体表现出较低的LUMO能级和高电子迁移率，以及良好的全聚合物太阳能电池器件性能。