dimethyl α-trimethylsilylbenzylphosphonate | 86000-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl α-trimethylsilylbenzylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl [phenyl(trimethylsilyl)methyl]phosphonate；[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 86000-93-3
• 化学式: C₁₂H₂₁O₃PSi
• 分子量: 272.356
• InChiKey: JOFSPWOVYLBSNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl α-trimethylsilylbenzylphosphonate 在 正丁基锂 、 重水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (E)-(ethene-1,2-diyl-1-d)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  氟离子诱导α-甲硅烷基烷基膦酸衍生物与羰基化合物的霍纳-埃蒙斯反应

  摘要：

  在氟离子存在下，使α-三甲基甲硅烷基苄基膦酸二甲酯与羰基化合物反应，以相当好的收率得到相应的烯烃。在四氢呋喃中使用 CsF 给出了最好的结果。另一方面，使三甲基甲硅烷基甲基膦酸二甲酯与二苯甲酮类似地反应，得到1,1-二苯基乙烯、甲基膦酸二甲酯和2,2-二苯基乙烯基膦酸二甲酯。通过使用 O,O-二乙基三甲基甲硅烷基甲基硫代膦酸酯获得了类似的结果。但是，三甲基甲硅烷基甲基膦酸双（二乙酰胺）的反应仅提供原脱甲硅烷化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1831
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl α-trimethylsilylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Fluoride ion induced Horner-Emmons reactions of α-silylalkylphosphonates with carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81513-0

文献信息

• KAWASHIMA, TAKAYUKI;ISHII, TAKAFUMI;INAMOTO, NAOKI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 7, 739-742
  作者：KAWASHIMA, TAKAYUKI、ISHII, TAKAFUMI、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• KAWASHIMA TAKAYUKI; ISHII TAKAFUMI; INAMOTO NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1831-1837
  作者：KAWASHIMA TAKAYUKI、 ISHII TAKAFUMI、 INAMOTO NAOKI

  DOI：——

  日期：——