α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactam | 103772-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactam
• 英文别名: 3-{[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methylene}-2-pyrrolidinone；(3E)-3-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]pyrrolidin-2-one
• CAS: 103772-77-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: HTYBLOZYHRDDCZ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactam 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷丁-2-酮的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷酮-2-酮，并作为候选抗炎/止痛药以及前列腺素和白三烯合成的双重抑制剂进行了评估。发现某些具有双重抑制活性的化合物具有与消炎痛同等的抗炎活性，并具有降低的致溃疡作用。发现其中一种化合物N-甲氧基-3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苄叉基）吡咯烷-2--2-烯比吲哚美辛或吡罗昔康具有更宽的安全系数，因此被选择用于详细评估为临床应用的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00394a011
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷丁-2-酮的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷酮-2-酮，并作为候选抗炎/止痛药以及前列腺素和白三烯合成的双重抑制剂进行了评估。发现某些具有双重抑制活性的化合物具有与消炎痛同等的抗炎活性，并具有降低的致溃疡作用。发现其中一种化合物N-甲氧基-3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苄叉基）吡咯烷-2--2-烯比吲哚美辛或吡罗昔康具有更宽的安全系数，因此被选择用于详细评估为临床应用的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00394a011

文献信息

• Aryl-substituted rhodanine derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05356917A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Provided are certain aryl-substituted rhodanine derivatives, treatment methods and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了某些含芳基取代的罗丹宁衍生物，以及其治疗方法和制药配方。
• Katsumi; Kondo; Fuse, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1619 - 1627
  作者：Katsumi、Kondo、Fuse、Yamashita、Hidaka、Hosoe、Takeo、Yamashita、Watanabe

  DOI：——

  日期：——
• IKUTA, XIRONORI;YAMAGISI, JODZI;AKASAKA, MITSUDZO
  作者：IKUTA, XIRONORI、YAMAGISI, JODZI、AKASAKA, MITSUDZO

  DOI：——

  日期：——
• KATSUMI, IKUO;KONDO, HIDEO;FUSE, YOSHIHIDE;YAMASHITA, KATSUJI;HIDAKA, TAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 4, 1619-1627
  作者：KATSUMI, IKUO、KONDO, HIDEO、FUSE, YOSHIHIDE、YAMASHITA, KATSUJI、HIDAKA, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• IKUTA, H.;SHIROTA, H.;KABAYASHI, S.;YAMAGISHI, Y.;YAMADA, K.;YAMATSU, I.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1995-1998
  作者：IKUTA, H.、SHIROTA, H.、KABAYASHI, S.、YAMAGISHI, Y.、YAMADA, K.、YAMATSU, I.、+

  DOI：——

  日期：——