N-((tert-butylimino)methylene)-4-methoxyaniline | 613222-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((tert-butylimino)methylene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-tert-butyl-N'-(4-methoxyphenyl)methanediimine；N-tert-butyl-N'-(4-methoxyphenyl)carbodiimide；N'-tert-butyl-N-4-methoxyphenyl carbodiimide
• CAS: 613222-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: KVVLQAPBYDCVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)-4-methoxyaniline 在 盐酸 、 二甲氧基乙烷 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚硝胺和异氰酸酯中的1,2,3-和1,2,4-三唑鎓盐，吡唑和喹喔啉：范围的研究

  摘要：

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400411
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-((tert-butylimino)methylene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides

  摘要：

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。

  DOI：

  10.1039/c5cc05981j

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Carbodiimides via Metal/Oxidant-Free Oxidative Cross-Coupling of Amines and Isocyanides
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Pradeep K. Jaiswal、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00510

  日期：2020.3.20

  This work discloses an electrochemical oxidative cross-coupling of amines with aryl and aliphatic isocyanides. In an undivided cell, the reaction proceeds without involving any transition-metal catalyst, oxidant, or toxic reagents providing carbodiimides in good yields, thereby circumventing stoichiometric chemical oxidants, with H2 as the only byproduct. Moreover, carbodiimides were in situ converted

  这项工作公开了胺与芳基和脂族异氰酸酯的电化学氧化交叉偶联。在一个没有分隔的电池中，反应进行时不涉及任何过渡金属催化剂，氧化剂或有毒的试剂，以高收率提供了碳二亚胺，从而绕开了化学计量的化学氧化剂，其中H 2是唯一的副产物。此外，使用电开-关策略可将碳二亚胺原位转化为中等至良好收率的不对称脲。
• Three-Component, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3-Disubstituted 5-Arylhydantoins
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Francesca Olimpieri

  DOI：10.1055/s-0028-1087352

  日期：2008.12

  Reaction of carbodiimides with α-Br(Cl)-aryl acetic acids produces N,N′-substituted 5-arylhydantoins under very mild conditions and high yields. When the carbodiimides are generated in situ by Staudinger reaction, the process becomes a one-pot, three-component sequential synthesis of libraries of differently substituted 5-arylhydantoins.

  氨基亚磷酸酯与α-溴（氯）芳酸反应，在非常温和的条件下高产率地生成N,N′-取代的5-芳基水杨酸。在斯陶丁格反应中原位生成氨基亚磷酸酯时，该过程成为一种一锅法、三组分的序贯合成不同取代基5-芳基水杨酸的库。
• Synthesis of Carbodiimides by I₂/CHP-Mediated Cross-Coupling Reaction of Isocyanides with Amines under Metal-Free Conditions
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Yang-Qing Tao、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00722

  日期：2015.4.17

  An I-2/CHP-mediated cross-coupling reaction of isocyanides with readily accessible amines via CN formation is described for carbodiimide synthesis in moderate to excellent yields. This represents a metal-free strategy for a coupling reaction of isocyanides with amines, and it provides an efficient approach for symmetric and unsymmetric functionalized carbodiimide derivative synthesis under mild conditions
• The efficient synthesis of carbodiimides using a titanium imido complex
  作者：James C. Anderson、Rafael Bou-Moreno

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.073

  日期：2010.11

  An efficient it synthesis of carbodiimides or ureas from the combination of a titanium imido complex 2 and a range of 12 aryl and aliphatic isocyanates is described Control experiments suggest that carbodimide formation is via heterocumulene metathesis through a transient intermediate eta(2)-ureato-N O metallacycle 8 (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Moderhack, Dietrich; Stolz, Karsten, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3411 - 3421
  作者：Moderhack, Dietrich、Stolz, Karsten

  DOI：——

  日期：——