2-氧代-N-苯基-1-吡咯烷乙酰胺 | 7458-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-N-苯基-1-吡咯烷乙酰胺
• 英文名称: phenylpiracetam
• 英文别名: 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 7458-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00560942
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CNWFSJQGPKKZKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-N-苯基-1-吡咯烷乙酰胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到吡拉西坦
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)催化N-苯基酰胺选择性C-N键断裂的电化学方法

  摘要：

  开发了一种通过电化学方法将 Fe( III ) 催化的仲N-苯基取代酰胺转化为伯酰胺的方法。反应过程中发生区域选择性芳基 C-H 氧合，促进选择性 C(苯基)-N 键裂解形成伯酰胺，产率高达 92%。

  DOI：

  10.1039/d2ra04709h
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-吡咯烷乙酸乙酯 、 苯胺 在 sodium 作用下， 生成 2-氧代-N-苯基-1-吡咯烷乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological activity of analogs and cycloanalogs of pyracetam

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765967

文献信息

• Catalytic utilization of converter gas – an industrial waste for the synthesis of pharmaceuticals
  作者：Sofiya A. Runikhina、Oleg I. Afanasyev、Ekaterina A. Kuchuk、Dmitry S. Perekalin、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller、Denis Chusov

  DOI：10.1039/d3sc00257h

  日期：——

  converter gas can be used as a reducing agent in organic reactions to produce valuable pharmaceuticals and agrochemicals. In particular, amide-based selected drug molecules have been synthesized by a reaction of aromatic nitro compounds and carboxylic acids in the presence of converter gas. In addition, we showed that this gas can also be conveniently utilized to carryout classical reductive amination reaction

  转炉煤气是一种大型废品，通常燃烧成二氧化碳并导致全球温室气体排放。在本文中，我们证明转化器气体可以代替燃烧，用作有机反应中的还原剂，以生产有价值的药物和农用化学品。特别地，基于酰胺的选定药物分子已经通过芳族硝基化合物和羧酸在转炉气体存在下的反应合成。此外，我们还证明了这种气体也可以方便地用于进行经典的还原胺化反应。
• US4300945A
  申请人：——

  公开号：US4300945A

  公开（公告）日：1981-11-17
• Pharmacological activity of analogs and cycloanalogs of pyracetam
  作者：R. Ya. Popova、T. A. Gudasheva、S. S. Trofimov、R. U. Ostrovskaya、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf00765967

  日期：1983.12
• Fe(<scp>iii</scp>)-catalysed selective C–N bond cleavage of <i>N</i>-phenylamides by an electrochemical method
  作者：Yiwen Xu、Yang Long、Runyou Ye、Qiang Li、Fang Ke、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/d2ra04709h

  日期：——

  An Fe(III)-catalysed transformation of secondary N-phenyl substituted amides to primary amides by an electrochemical method is developed. Regioselective aryl C–H oxygenation occurs during the reaction, promoting selective C(phenyl)-N bond cleavage to form primary amides in yields of up to 92%.

  开发了一种通过电化学方法将 Fe( III ) 催化的仲N-苯基取代酰胺转化为伯酰胺的方法。反应过程中发生区域选择性芳基 C-H 氧合，促进选择性 C(苯基)-N 键裂解形成伯酰胺，产率高达 92%。