3-(bromomethyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine | 916256-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 916256-81-0
• 化学式: C₈H₄BrClF₃N₃
• 分子量: 314.492
• InChiKey: RSBODOKXRWULKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine 在 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(2-(trifluoromethyl)-6-(2-oxopyrrolidin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-N-(3-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-（三氟甲基）-6-（取代）咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基）-N-（取代）乙酰胺衍生物的合成和抗增殖活性研究

  摘要：

  从3,6-二氯哒嗪合成了一系列新的咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-3-基乙酰胺衍生物（9a-9j）。我们已经开发了一种合成功能多样的咪唑的简单策略，并通过一系列步骤报道了哒嗪衍生物。该工作涉及双环咪唑并哒嗪环的形成，卤化，环合，水解，肽偶联和布赫瓦尔德反应。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，19确认合成的化合物的结构。F NMR，质谱和元素分析以及纯度通过HPLC检查。通过MTT分析筛选所有合成的化合物对A-549和Du-145癌细胞的抗癌活性。初步的生物测定表明，大多数化合物在不同程度上均表现出抗增殖作用。阿霉素用作阳性对照。合成的化合物在两种细胞系中均显示出IC 50值在1.74μM至16.17μM的范围内。与阿霉素相比，化合物9e，9g和9h在两种细胞系中均具有活性。与较高和较低碳的类似物相比，具有环戊基环的化合物具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3920
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(bromomethyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  2-（2-（三氟甲基）-6-（取代）咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基）-N-（取代）乙酰胺衍生物的合成和抗增殖活性研究

  摘要：

  从3,6-二氯哒嗪合成了一系列新的咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-3-基乙酰胺衍生物（9a-9j）。我们已经开发了一种合成功能多样的咪唑的简单策略，并通过一系列步骤报道了哒嗪衍生物。该工作涉及双环咪唑并哒嗪环的形成，卤化，环合，水解，肽偶联和布赫瓦尔德反应。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，19确认合成的化合物的结构。F NMR，质谱和元素分析以及纯度通过HPLC检查。通过MTT分析筛选所有合成的化合物对A-549和Du-145癌细胞的抗癌活性。初步的生物测定表明，大多数化合物在不同程度上均表现出抗增殖作用。阿霉素用作阳性对照。合成的化合物在两种细胞系中均显示出IC 50值在1.74μM至16.17μM的范围内。与阿霉素相比，化合物9e，9g和9h在两种细胞系中均具有活性。与较高和较低碳的类似物相比，具有环戊基环的化合物具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3920

文献信息

• 2-Oxo-1-Pyrrolidine Derivatives, Processes for Preparing Them and Their Uses
  申请人：Kenda Benoît

  公开号：US20090312333A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：US08183241B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：US08178533B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kenda Benoit

  公开号：US20090156607A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物、其制备过程、含有它们的药物组合物及其作为药物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine deriatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：EP2308870A2

  公开（公告）日：2011-04-13

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及 2-氧代-1-吡咯烷衍生物、其制备工艺、含有这些衍生物的药物组合物及其作为药物的用途。