(1R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7,2']-1,3-dithiolan-2-one | 581096-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7,2']-1,3-dithiolan-2-one
• 英文别名: (3'aS,6'aR)-3'a,6'a-dimethylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,4,6-tetrahydropentalene]-1'-one
• CAS: 581096-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₈OS₂
• 分子量: 242.406
• InChiKey: ZVKFGXNYVIDAJT-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7,2']-1,3-dithiolan-2-one 在 正丁基锂 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯-（-）-Cucumin H的对映体第一全合成和绝对构型分配。

  摘要：

  从（R）-柠檬烯开始，采用两种不同的环戊环法从倍半萜烯（-）-姜黄素H（一种从黄瓜大孢囊中分离出来的线性三喹烷）进行了第一个全合成，除了确认结构还建立了绝对构型天然产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034635p
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-异丙烯基-3A,6A-二甲基六氢-2(1H)-二并环戊烯酮 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7,2']-1,3-dithiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯-（-）-Cucumin H的对映体第一全合成和绝对构型分配。

  摘要：

  从（R）-柠檬烯开始，采用两种不同的环戊环法从倍半萜烯（-）-姜黄素H（一种从黄瓜大孢囊中分离出来的线性三喹烷）进行了第一个全合成，除了确认结构还建立了绝对构型天然产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034635p

文献信息

• Srikrishna; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1092 - 1106
  作者：Srikrishna、Dethe, Dattatraya H.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific First Total Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of the Sesquiterpene (−)-Cucumin H
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1021/ol034635p

  日期：2003.6.1

  The first total synthesis of the sesquiterpene (-)-cucumin H, a linear triquinane isolated from Macrocystidia cucumis, has been accomplished starting from (R)-limonene employing two different cyclopentannulation methodologies, which in addition to confirming the structure also established the absolute configuration of the natural product. [reaction: see text]

  从（R）-柠檬烯开始，采用两种不同的环戊环法从倍半萜烯（-）-姜黄素H（一种从黄瓜大孢囊中分离出来的线性三喹烷）进行了第一个全合成，除了确认结构还建立了绝对构型天然产物。[反应：看文字]