2-氧代丙基2-(苯基甲氧羰基氨基)乙酸酯 | 77109-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代丙基2-(苯基甲氧羰基氨基)乙酸酯
• 英文名称: N-carbobenzoxyglycine acetonyl ester
• 英文别名: Z-Gly-OAce；2-oxopropyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 77109-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: IHLPUAJNTAJIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 溴丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到2-氧代丙基2-(苯基甲氧羰基氨基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-保护的甘氨酸活化酯的抗生育活性

  摘要：

  当在阴道内施用时，发现一系列的N-保护的甘氨酸活化的酯在小鼠中具有抗生育活性。N-碳苯甲氧基甘氨酸乙烯基酯和N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯类似物在抑制妊娠方面具有最佳活性，但腹膜内给药时活性低得多。这些N-保护的甘氨酸活化的酯也抑制了精子的丙烯醛酶活性，如通过N-α-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯和偶氮酪蛋白水解所测定的。当通过阴道内给药时，抑制N-α-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯水解的能力（一种胰蛋白酶样活性）似乎与抗生育活性呈正相关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700111

文献信息

• Acetol: a useful new protecting group for peptide synthesis
  作者：Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79849-2

  日期：1992.5

  Acetol can be conveniently used as a reagent for the protection of carboxylic acids in peptide synthesis. It has been found to be inert and stable to hydrogenolytic and acidolytic conditions normally used in peptide synthesis. Deblocking has been selectively achieved under mild conditions using Bu4NF.3H2O in THF.

  乙炔可以方便地用作肽合成中保护羧酸的试剂。已经发现它对通常用于肽合成的氢解和酸解条件是惰性的和稳定的。在温和条件下使用THF中的Bu 4 NF.3H 2 O选择性地实现了解封闭。
• Synthesis of .beta.-oxopropyl esters by catalytic addition of carboxylic acids and N-protected amino acids to propargyl alcohol
  作者：Dominique Devanne、Christophe Ruppin、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/jo00239a059

  日期：1988.2
• DEVANNE, D.;RUPPIN, N CH.;DIXNEUF, P. H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 925-926
  作者：DEVANNE, D.、RUPPIN, N CH.、DIXNEUF, P. H.

  DOI：——

  日期：——
• Antifertility Activity of N-Protected Glycine Activated Esters
  作者：James H. Drew、Larry J. Loeffler、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600700111

  日期：1981.1

  A series of N-protected glycine activated esters was found to have antifertility activity in mice when administered intravaginally. The N-carbobenzoxyglycine vinyl ester and N-carbobenzoxyglycine 1,2-dibromoethyl ester analogs possessed the best activity in inhibiting pregnancy but were much less active when administered intraperitoneally. The acrosin enzymatic activity of sperm also was inhibited

  当在阴道内施用时，发现一系列的N-保护的甘氨酸活化的酯在小鼠中具有抗生育活性。N-碳苯甲氧基甘氨酸乙烯基酯和N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯类似物在抑制妊娠方面具有最佳活性，但腹膜内给药时活性低得多。这些N-保护的甘氨酸活化的酯也抑制了精子的丙烯醛酶活性，如通过N-α-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯和偶氮酪蛋白水解所测定的。当通过阴道内给药时，抑制N-α-苯甲酰基-L-精氨酸乙酯水解的能力（一种胰蛋白酶样活性）似乎与抗生育活性呈正相关。