2-(1-hydroxyprop-1-yl)phenol | 857907-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyprop-1-yl)phenol
• 英文别名: 1-(2'-hydroxyphenyl)-1-propanol；(S)-1-(o-hydroxyphenyl)propanol；(S)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one；(S)-2-(1-hydroxypropyl)phenol；2-[(1S)-1-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 857907-27-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QWZBWROUTWGTDT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基苯酚 在 ferrocenium(III) tetrafluoroborate 、 Aromatoleum aromaticum ethylbenzene dehydrogenase 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The reaction mechanism of chiral hydroxylation of p-OH and p-NH₂ substituted compounds by ethylbenzene dehydrogenase

  摘要：

  乙苯脱氢酶（EbDH；酶学委员会（EC）编号：1.17.99.2）是一种独特的生物催化剂，在厌氧条件下将烷基芳香化合物和烷基杂环化合物羟基化为（S）-次生醇。该酶表现出很高的催化广谱性，催化氧化超过30种底物，包括对位取代的烷基酚和烷基苯胺。具有芳香环中OH和NH₂取代基的次生醇对于精细化工行业中许多生物活性化合物是非常有价值的合成物。EbDH在高对映选择性地羟基化大多数研究过的化合物，除了五种在对位位置带有OH和NH₂基团的底物，其对映异构体过量百分比（% ee）显著降低。这种现象与先前提出的酶机制不一致，但可能与在活性位点上通过去质子化OH或NH₂取代基稳定卡宾中间体有关，从而产生瞬时的醌（亚胺）乙烯基物种。这将启动涉及将水分子加到C=C双键的另一反应途径。通过密度泛函理论（DFT）对4-乙基酚的替代反应途径进行了簇模拟，以及通过对对映异构体过量的pH依赖性的实验评估，交叉验证了这一假设。本文报道的结果表明，如果通过去质子化稳定卡宾中间体，则替代反应途径可能会显著影响整体反应。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0504

文献信息

• <i>ansa</i>-Ruthenium(II) Complexes of R₂NSO₂DPEN-(CH₂)_n(η⁶-Aryl) Conjugate Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Andrea Kišić、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201500288

  日期：2015.8.10

  New 3rd generation designer ansa‐ruthenium(II) complexes featuring N,C‐alkylene‐tethered N,N‐dialkylsulfamoyl‐DPEN/η6‐arene ligands, exhibited good catalytic performance in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of various classes of (het)aryl ketones in formic acid/triethylamine mixture. In particular, benzo‐fused cyclic ketones furnished 98 to >99.9% ee using a low catalyst loading.

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。
• &amp;#945;-Pinene-Based New Chiral Ionic Liquids and their Application as Phase Transfer Catalysts in Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Sanjay Malhotra、Yun Wang、Vineet Kumar

  DOI：10.2174/157017809787893073

  日期：2009.4.1

  Amino alcohol functionalized new chiral ionic liquids have been synthesized from (+)-α-pinene, an easily available natural product. The effectiveness of these CILs as phase transfer catalysts (PTC) in enantioselective C-C bond formation has been demonstrated through the addition of diethylzinc to representative aldehydes, and the corresponding chiral alcohols with good yields and enantiomeric excess

  由（+）-α-pine烯（一种容易获得的天然产物）合成了氨基醇官能化的新型手性离子液体。这些CIL作为对映选择性CC键形成相转移催化剂（PTC）的有效性已通过将二乙基锌添加到代表性的醛中得到证明，并且获得了具有良好收率和对映体过量的相应手性醇。
• The synthesis of chiral amino diol tridentate ligands and their enantioselective induction during the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：An-lin Zhang、Li-wen Yang、Nian-fa Yang、Yan-ling Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.007

  日期：2014.2

  A series of C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands 3a–g were prepared from achiral bulky organolithiums, achiral bulky primary amines, and optically active epichlorohydrin (ECH). The prepared C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands were capable of inducing enantioselectivity in the model reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with diethylzinc with an ee of up to 96%. The

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。
• METHOD AND COMPOSITIONS FOR BIOFOULING DETERRENCE
  申请人：Mount Andrew S.

  公开号：US20110123477A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A method of deterring biofouling of a surface comprising attaching an adduct having formula (I) or noradrenalin to the surface. Formula (I) being defined as compounds that have the formula A-L-R wherein A is i) a C6 or C10 substituted aryl ring, or ii) a C1-C9 substituted or unsubstituted heteroaryl ring: L is a linking group, and R is a primary amino moiety comprising unit.

  一种防止生物污垢的方法，包括将具有公式（I）或去甲肾上腺素的加合物附着到表面上。公式（I）被定义为具有公式A-L-R的化合物，其中A是i）C6或C10取代的芳基环，或ii）C1-C9取代或未取代的杂环；L是连接基团，R是包含单元的一级氨基团。
• The stereodivergent asymmetric synthesis of a range of 2-(1′-hydroxyalkyl)phenols
  作者：Stephen G. Davies、W. Ewan Hume、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.058

  日期：2010.10

  be completely diastereoselective, giving access to either epimer of the corresponding benzylic alcohol complexes in >99:1 dr. Subsequent oxidative removal of the chromium tricarbonyl unit, followed by cleavage of the O-α-methylbenzyl chiral auxiliary gives enantiopure 2-(1′-hydroxyalkyl)phenols. Following this stereodivergent procedure, either enantiomer of the product may be accessed from a single

  （S）-α-甲基苄基作为手性助剂的使用允许三羰基铬络合的苯氧基环的非对映选择性的邻去质子化。当用醛处理所得的邻阴离子时，形成了两个相对较差博士的非对映异构体络合物，它们在新形成的苄基立体异构中心的构型上有所不同。但是，这两个邻-formylation接着用格氏试剂处理和邻酰基化，然后还原用超氢®被发现是完全非对映选择性的，从而可以在> 99：1 dr中获得相应苄醇配合物的差向异构体。随后氧化除去三羰基铬单元，然后裂解O -α-甲基苄基手性助剂，得到对映体纯的2-（1'-羟烷基）苯酚。按照该立体发散方法，可以从[（α-甲基苄氧基）苯] Cr（CO）3的单个对映体中获得产物的任一对映体。