4-(dimethylamino)benzoyl azide | 70843-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)benzoyl azide
• CAS: 70843-95-7
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: DYKKROUVTZDCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)benzoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-二甲氨基苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型的Cookson型试剂，可通过液相色谱/串联质谱法提高婴儿维生素D状况评估的敏感性和特异性

  摘要：

  25-羟维生素D 3 [25（OH）D 3 ]是维生素D状况的最佳指标。代表性的Cookson型试剂4-苯基1,1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）通常用于增强新生儿痕量测定25（OH）D 3的灵敏度使用液相色谱/电喷雾串联质谱法（LC / ESI-MS / MS）获得的干血斑（DBS）仅包含2.65μL全血。这项研究的目的是开发一种在25（OH）D 3的LC / ESI-MS / MS分析中灵敏度和特异性均超过PTAD的新型Cookson型试剂。

  DOI：

  10.1002/rcm.6708
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以157 mg的产率得到4-(dimethylamino)benzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的Cookson型试剂，可通过液相色谱/串联质谱法提高婴儿维生素D状况评估的敏感性和特异性

  摘要：

  25-羟维生素D 3 [25（OH）D 3 ]是维生素D状况的最佳指标。代表性的Cookson型试剂4-苯基1,1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）通常用于增强新生儿痕量测定25（OH）D 3的灵敏度使用液相色谱/电喷雾串联质谱法（LC / ESI-MS / MS）获得的干血斑（DBS）仅包含2.65μL全血。这项研究的目的是开发一种在25（OH）D 3的LC / ESI-MS / MS分析中灵敏度和特异性均超过PTAD的新型Cookson型试剂。

  DOI：

  10.1002/rcm.6708

文献信息

• Synthesis of Acyl Phosphoramidates Employing a Modified Staudinger Reaction
  作者：Iain Currie、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03987

  日期：2021.1.15

  A one-step synthesis of acyl phosphoramidates from a variety of functionalized acyl azides has been developed employing trimethylsilyl chloride as an activating agent in a modified Staudinger reaction. The methodology was further adapted to include the in situ generation of the acyl azides from a diverse selection of carboxylic acids and hydrazide starting synthons. The reaction scope was extended

  在改良的施陶丁格反应中，采用三甲基甲硅烷基氯作为活化剂，已经开发了由多种官能化的酰基叠氮化物一步合成酰基氨基磷酸酯的方法。该方法进一步适于包括从多种选择的羧酸和酰肼起始合成子中原位产生酰基叠氮化物。反应范围扩大到包括亚氨基二磷酸酯和天然产物Microcin C的合成。
• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Direct Synthesis of Acyl Azides from Carboxylic Acids by the Combination of Trichloroacetonitrile, Triphenylphosphine and Sodium Azide
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-2008-1077979

  日期：——

  Various carboxylic acids were converted into acyl azides in excellent yields by treating with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine and sodium azide at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of dipeptide without rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠处理，各种羧酸以极好的收率转化为酰基叠氮化物。该反应适用于制备无重排的二肽。
• Antibacterials. Synthesis and structure-activity studies of 3-aryl-2-oxooxazolidines. 2. The "A" group
  作者：Walter A. Gregory、David R. Brittelli、C. L. J. Wang、Hollis S. Kezar、Randall K. Carlson、Chung Ho Park、Peter F. Corless、Steven J. Miller、P. Rajagopalan

  DOI：10.1021/jm00171a035

  日期：1990.9

  Chem. 1989, 32, 1673) or by elaboration of the synthetic intermediate 2 (A = H) via electrophilic aromatic substitution or elaboration of the intermediate 2 (A = I) by transition metal catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions. Antibacterial evaluation of compounds 2 with A = alkyl, ethenyl, ethynyl, hydroxyalkyl, aldo and keto, oximinoakyl, carboalkoxy, nitro, amino, halo and psi-halo, alkylthio

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有
• METHOD FOR PRODUCING SEMICARBAZIDE COMPOUND
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：US20210002212A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Provided is a method for producing a high-purity, high-quality semicarbazide compound at a high yield by a simple method. The semicarbazide compound is recrystallized by a solvent containing a halogenated hydrocarbon. Dichloromethane is preferred as the halogenated hydrocarbon.

  提供了一种通过简单方法以高收率生产高纯度、高质量的半卡巴肼化合物的方法。半卡巴肼化合物通过含有卤代烃的溶剂进行再结晶。二氯甲烷被优选为卤代烃。