环己酮肟苯甲酰酯 | 29456-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己酮肟苯甲酰酯
• 英文名称: cyclohexanone oxime benzoate
• 英文别名: Cyclohexanon-；Cyclohexanone O-benzoyl oxime；(cyclohexylideneamino) benzoate
• CAS: 29456-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JEANUGXIWGVYFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  331.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮肟苯甲酰酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到戊四唑
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物与C=N-O键的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物 (TMSA) 在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下与肟酯或 Reissert 盐反应，得到四唑衍生物。检查这些反应的细节。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2419
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 环己酮肟苯甲酰酯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进环烯烃肟酯的自由基C-C键裂解形成的内部烯烃直接CH氰基烷基化反应和氰基烷氧基化反应

  摘要：

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900402

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。
• α-Nitro Ketone Synthesis Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Anna V. Gromova、Rachel Witek、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo051231x

  日期：2005.11.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a−l (derived from a variety of aliphatic, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids) smoothly convert primary 3a−c and α-functionalized primary nitroalkanes 3d into the corresponding α-nitro ketones 5a−p in yields of 39−86% (average 63%).

  现成的N-酰基苯并三唑2a - 1（衍生自各种脂族，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）可将伯3a - c和α-官能化伯硝基烷3d平稳地转化为相应的α-硝基酮5a - p的产率为39-86％（平均63％）。
• A Convenient Practical Synthesis of Alkyl and Aryl Oxime Esters
  作者：Bheemanakere Bettadaiah、S. Santosh Kumar、Nanjundaswamy Vijendra Kumar、Pullabhatla Srinivas

  DOI：10.1055/s-0034-1378350

  日期：——

  Abstract A facile access to the synthesis of alkyl and aryl oxime esters of ketoximes and aldoximes in high yields (90–97%) is reported. The reactions were performed using N-[3-(methylamino)propyl]-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) reagent in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst at room temperature. The isolation and purification of products is very simple and in cases

  摘要 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。
• An Efficient Synthesis of Dinitrile Derivatives by the Reaction of Oxime Esters or Acid Anhydrides with Cyanotrimethylsilane Catalyzed by La(O<i>ⁱ</i>Pr)₃
  作者：Akiko Fujii、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo0055281

  日期：2000.9.1

  the formation of acyl cyanides as intermediates, followed by the addition of Me(3)SiCN to them. Additionally, the reaction of acetic anhydride with Me(3)SiCN catalyzed by La(O(i)()Pr)(3) gave 1-trimethylsilyloxyethane dinitrile. Thus, various alpha-trimethylsilyloxydinitriles were synthesized in good yields by allowing oxime esters or acid anhydrides to react with Me(3)SiCN in the presence of a catalytic

  肟酯与氰基三甲基硅烷（Me（3）SiCN）的反应在催化量的镧系元素化合物的影响下以极好的收率产生了α-三甲基甲硅烷基氧基二腈衍生物，并形成了三甲基甲硅烷基肟醚。在所研究的镧系元素催化剂中，La（O（i）（）Pr）（3）被认为是最好的催化剂。该反应似乎通过形成酰基氰化物作为中间体进行，然后向其中添加Me（3）SiCN。此外，由La（O（i）（）Pr）（3）催化的乙酸酐与Me（3）SiCN的反应生成了1-三甲基甲硅烷基氧乙烷二腈。因此，通过在催化量的La（O（i）（）Pr）（3）存在下使肟酯或酸酐与Me（3）SiCN反应，可以高收率合成各种α-三甲基甲硅烷基氧基二腈。
• Solid phase synthesis of amides by the Beckmann rearrangement of ketoxime carbonates
  作者：Sarah His、Christophe Meyer、Janine Cossy、Gibert Emeric、Alfred Greiner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.113

  日期：2003.11

  In the presence of trifluoroacetic acid, ketoxime benzyl carbonates undergo a Beckmann rearrangement to the corresponding amides. This reaction was translated to a solid support by immobilizing oximes in the form of mixed carbonates derived from hydroxymethylpolystyrene in order to produce a diversity of amides with high efficiency.

  在三氟乙酸的存在下，碳酸酮肟肟的苄基碳酸酯发生贝克曼重排，形成相应的酰胺。该反应通过固定衍生自羟甲基聚苯乙烯的混合碳酸酯形式的肟而转化为固体载体，从而高效地生产各种酰胺。

表征谱图