(1-Hydroxy-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester | 138644-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Hydroxy-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: 1-Bis(phenylmethoxy)phosphorylethanol
• CAS: 138644-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₉O₄P
• 分子量: 306.298
• InChiKey: XUHQLTOHPDGCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Hydroxy-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl N-[1-bis(phenylmethoxy)phosphorylethyl]-N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物作为引发催化抗体的潜在半抗原

  摘要：

  利用与N-苯氧基羰基-O-叔丁基-烷氧基羰基羟胺和α-羟基膦酸酯的Mitsunobu反应，已经开发出有效合成N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01397-4
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 乙醛 在 cesium fluoride 作用下， 以69%的产率得到(1-Hydroxy-ethyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物作为引发催化抗体的潜在半抗原

  摘要：

  利用与N-苯氧基羰基-O-叔丁基-烷氧基羰基羟胺和α-羟基膦酸酯的Mitsunobu反应，已经开发出有效合成N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01397-4

文献信息

• 一类手性α-羟(酯)基磷酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：中国人民解放军军事科学院防化研究院

  公开号：CN114656500A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一类手性α‑羟(酯)基磷酸酯类化合物及其制备方法，属于有机化学领域。该化合物如式I所示：在商业化的脂肪酶CALB的催化作用下，式I‑1中的外消旋化合物通过动力学拆分进行生物转化，高效高选择性的得到光学纯的α‑羟(酯)基磷酸酯类化合物I。所用脂肪酶用量根据底物的用量进行调节。反应体系为乙酸乙烯酯溶液(酰基供体)，温度为30～37℃，反应时间为16～432小时。该方法具有操作简便，反应高效，反应条件温和，对映选择性高，产物易于分离，产物纯度高的特点，具有很好的应用前景。
• Glowacki, Zdzislaw; Hoffmann, Maria, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 1/2, p. 171 - 176
  作者：Glowacki, Zdzislaw、Hoffmann, Maria

  DOI：——

  日期：——
• US4431596A
  申请人：——

  公开号：US4431596A

  公开（公告）日：1984-02-14
• US4613674A
  申请人：——

  公开号：US4613674A

  公开（公告）日：1986-09-23
• N-Hydroxy-α-amino phosphonate derivatives as potential haptens for eliciting catalytic antibodies
  作者：V. Gouverneur、M-N. Lalloz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01397-4

  日期：1996.8

  an efficient synthesis of N-hydroxy-α-amino phosphonate derivatives has been developed using a Mitsunobu reaction with N-phenoxycarbonyl-O-tert-butyl-alkoxycarbonyl hydroxylamine and α-hydroxy phosphonates.

  利用与N-苯氧基羰基-O-叔丁基-烷氧基羰基羟胺和α-羟基膦酸酯的Mitsunobu反应，已经开发出有效合成N-羟基-α-氨基膦酸酯衍生物的方法。